(+/-)-Silaprocyclidine | 87480-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-Silaprocyclidine
• 英文别名: (+)-Silaprocyclidine；rac-Sila-procyclidine；rac-Sila-Procyclidin；sila-procyclidine；Sila-Procyclidin；cyclohexyl-hydroxy-phenyl-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)silane
• CAS: 87480-72-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NOSi
• 分子量: 303.52
• InChiKey: OKHAFFPFHWZPHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  418.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Silaprocyclidine 在 L-酒石酸 作用下， 生成 (-)-Silaprocyclidine
  参考文献：
  名称：

  Sila–Pharmacca。第32部分。（R）-对映异构体的晶体和分子结构以及抗毒蕈碱剂（环己基）苯基[2-（吡咯烷-1-基）乙基]硅烷醇（硅丙环素）的外消旋物

  摘要：

  X射线结构分析已确定（R）-对映异构体（2b）和（环己基）苯基[2-（吡咯烷烃-1-基）乙基]硅烷醇（硅丙环素）的外消旋物（1b）的晶体结构。建立了（2b）的绝对构型。（2b）在正交空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶，其中a = 15.221（1），b = 17.967（1），c = 6.463（1）Å和Z =4。（1b）在单斜空间群P 2 1/ Ç，具有一个= 6.441（1），b = 17.182（7），C ^ = 16.707（4），β= 103.86（2）°，并Ž = 4的结构进行了改进，以各自ř 0.044因素和0.058。sila-procyclidine的分子构象在两个不同的结构中是相同的。在两个晶格中都观察到了分子间的OH⋯N氢键。在（1b）（R）-和（S）-构型的分子形成中心对称二聚体，在（2b）中，（R）-构型的分子连接成平行于c轴的无限链。（R）配置的sila-p

  DOI：

  10.1039/dt9850001743
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (+/-)-Silaprocyclidine
  参考文献：
  名称：

  Sila-Pharmaka，30。（2-氨基乙基）环烷基苯基硅烷醇：三己苯吡啶基，环乙胺明和环丙啶型副交感神经药中的生物等排C / Si交换

  摘要：

  描述了（2-氨基乙基）环烷基苯基硅烷醇5b（sila-三己基苯基），6b（sila-cycrimin），7b（sila-procyclidine）和8b的合成。-从Ci 2（C 2 6 H 5）SiCCCCHCH 2（9）开始，图5b-8b是通过五步反应序列获得的，总产率为32-40％。比较了C / Si对5a，b-8a，b对豚鼠离体回肠的抗毒蕈碱活性。5a-8b的sila替代所获得的对毒蕈碱受体的亲和力增加明显不如与结构相关的C / Si对1a，b-4a，b明显。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830605

文献信息

• Tacke, Reinhold; Pikies, Jerzy; Linoh, Haryanto, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 51 - 58
  作者：Tacke, Reinhold、Pikies, Jerzy、Linoh, Haryanto、Rohr-Aehle, Regine、Goenne, Sigrid

  DOI：——

  日期：——
• TACKE, R.;STRECKER, M.;LAMBRECHT, G.;MOSER, U.;MUTSCHLER, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 6, 922-930
  作者：TACKE, R.、STRECKER, M.、LAMBRECHT, G.、MOSER, U.、MUTSCHLER, E.

  DOI：——

  日期：——
• TACKE R.; LINOH H.; ERNST L.; MOSER U.; MUTSCHLER E.; SARGE S.; CAMMENGA +, CHEM. BER., 120,(1987) N 7, 1229-1237
  作者：TACKE R.、 LINOH H.、 ERNST L.、 MOSER U.、 MUTSCHLER E.、 SARGE S.、 CAMMENGA +

  DOI：——

  日期：——
• Tacke, Reinhold; Linoh, Haryanto; Ernst, Ludger, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1229 - 1238
  作者：Tacke, Reinhold、Linoh, Haryanto、Ernst, Ludger、Moser, Ulrich、Mutschler, Ernst、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sila-Pharmaka, 30. (2-Aminoethyl)cycloalkylphenylsilanole: Bioisosterer C/Si-Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Trihexyphenidyls, Cycrimins und Procyclidins
  作者：Reinhold Tacke、Michael Strecker、Günter Lambrecht、Ulrich Moser、Ernst Mutschler

  DOI：10.1002/jlac.198319830605

  日期：1983.6.15

  ausgehend von Ci2(C?6H5)SiCCCCHCH2 (9) - durch eine fünfstufige Reaktionsfolge mit einer Gesamtausbeute von 32-40% erhalten. Am isolierten Ileum des Meerschweinchens wurden die C/Si-Paare 5a,b-8a,b vergleichend auf ihre antimuskarinische Aktivität geprüft. Die durch die Sila-Substitution von 5a-8b erreichte Zunahme der Affinität zum Muskarinrezeptor ist deutlich weniger ausgeprägt als bei den strukturverwandten

  描述了（2-氨基乙基）环烷基苯基硅烷醇5b（sila-三己基苯基），6b（sila-cycrimin），7b（sila-procyclidine）和8b的合成。-从Ci 2（C 2 6 H 5）SiCCCCHCH 2（9）开始，图5b-8b是通过五步反应序列获得的，总产率为32-40％。比较了C / Si对5a，b-8a，b对豚鼠离体回肠的抗毒蕈碱活性。5a-8b的sila替代所获得的对毒蕈碱受体的亲和力增加明显不如与结构相关的C / Si对1a，b-4a，b明显。