1-octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide | 62634-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
• 英文别名: octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide；1-octyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide；1-octyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane bromide；[C8dabco]Br；4-Aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane, 1-octyl-, bromide；1-octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 62634-05-3
• 化学式: Br*C₁₄H₂₉N₂
• 分子量: 305.302
• InChiKey: NLXLTDPOMBQNSV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 在 氟硼酸钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Basic离子液体催化将二氧化碳转化为环状碳酸酯

  摘要：

  开发了一系列易于制备的Lewis碱性离子液体，用于在低压下由环氧化物和二氧化碳在不利用任何有机溶剂或添加剂的情况下合成环状碳酸酯。值得注意的是，当使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-氯化铵（[HDBU] Cl）作为催化剂时，可获得定量的收率和出色的选择性。此外，该催化剂可以循环使用五次而不会明显丧失催化活性。详细研究了催化剂结构和各种反应参数对催化剂性能的影响。发现该方案适用于以高产率和选择性产生相应的环状碳酸酯的多种环氧化物。所以，因此，这种无溶剂工艺代表了使用Lewis碱性离子液体作为催化剂将二氧化碳催化转化为增值化学品的环保示例。还提出了由离子液体的亲核叔氮诱导的氢键辅助环氧化物开环和二氧化碳活化的可能催化循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000239
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 1-溴辛烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱性离子液体在无溶剂条件下从氮丙啶和CO 2催化合成5-芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  开发了一系列易于制备的Lewis碱性离子液体，可回收利用且高效 催化剂从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮的方法，无需利用任何有机物溶剂或添加剂。值得注意的是，当1-丁基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（[C 4 DABCO] Br）被用作催化剂。此外，催化剂 可以回收四次而不会造成明显损失 催化活性。的影响催化剂 的结构和各种反应参数 催化性能进行了详细调查。发现该方案适用于以良好的产率和优异的区域选择性产生相应的5-芳基-2-恶唑烷酮的各种氮丙啶。因此，这种无溶剂的方法因此代表了一种环境友好的方法，用于将离子液体催化的CO 2转化为增值化学品。一个可能催化CO 2循环 激活 亲核第三级诱导 氮在原位研究的基础上，提出了离子液体的制备方法 傅立叶变换红外光谱在CO 2压力下。

  DOI：

  10.1039/c0gc00286k
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基查尔酮 在 1-octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,3-二氢-2-苯基-4(1H)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  [C8dabco]Br: a mild and convenient catalyst for intramolecular cyclization of 2-aminochalcones to the corresponding 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  A new and convenient synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones has been described using the intramolecular cyclization of 2-aminochalcones catalyzed by 1-octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide ([C(8)dabco]Br). Recyclability of the catalyst, high yields, simple isolation of the products, and high atom economy are the noteworthy aspects of the protocol.

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1840-8

文献信息

• Third-generation ionic liquids with <i>N</i>-alkylated 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane cations and pelargonate anions
  作者：Anna Turguła、Konrad Stęsik、Katarzyna Materna、Tomasz Klejdysz、Tadeusz Praczyk、Juliusz Pernak

  DOI：10.1039/d0ra00766h

  日期：——

  Ionic liquids that belong to the third-generation designs due to their intended biological activity are compounds with high potential applications as plant-protection products. The present study describes the synthesis and characterization of novel ionic liquids with cations based on the alkyl derivatives of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and an anion derived from naturally occurring pelargonic

  由于其预期的生物活性而属于第三代设计的离子液体是具有作为植物保护产品的高潜在应用的化合物。本研究描述了基于 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 的烷基衍生物和源自天然壬酸的阴离子的新型离子液体的合成和表征。开发的合成方法可以获得高产率（≥96％）的产品，并且液体在室温下被表征为高粘度液体。这允许将产品分类为离子液体 (IL)。所得离子液体的结构基于它们的核磁共振和红外光谱以及元素分析得到证实。所有产品都表现出表面活性并能够部分润湿疏水表面。测试的离子液体对冬油菜表现出更高的除草活性（与温室研究中的商业制剂相比，Brassica napus L.) 和普通的lambsquarters ( Chenopodium album L.) 的剂量较低。所研究的离子液体作为拒食剂对各种昆虫也表现出不同的作用。对属于粮仓象鼻虫物种 ( Sitophilus granarius L.)
• A simple, efficient and green procedure for Knoevenagel condensation catalyzed by [C4dabco][BF4] ionic liquid in water
  作者：Da-Zhen Xu、Yingjun Liu、Sen Shi、Yongmei Wang

  DOI：10.1039/b918595j

  日期：——

  convenient and rapid method for Knoevenagel condensation has been developed by using DABCO-base ionic liquid catalysts. This method is applicable to a wide range of aromatic/aliphatic/heterocyclic/α,β-unsaturated aldehydes and ketones with active methylene compounds, and affords the corresponding substituted electrophilic alkenes in excellent yields (up to 100%) in water at room temperature within short

  一种方便快捷的方法 Knoevenagel缩合 通过使用开发 基于DABCO 离子液体 催化剂。该方法适用于多种具有活性的芳族/脂族/杂环/α，β-不饱和醛和酮亚甲基 化合物，并以极高的收率（最高100％）提供相应的取代的亲电子烯烃 水在室温下短时间内。该方法操作简单，不需要纯化产物。指某东西的用途水因为反应介质使该过程对环境无害。这催化剂 可以回收七次而不会造成活动损失。
• Selective Hydrogenation of Aldehydes Using a Well‐Defined Fe(II) PNP Pincer Complex in Biphasic Medium
  作者：Stefan Weber、Julian Brünig、Veronika Zeindlhofer、Christian Schröder、Berthold Stöger、Andreas Limbeck、Karl Kirchner、Katharina Bica

  DOI：10.1002/cctc.201800841

  日期：2018.10.9

  A biphasic process for the hydrogenation of aldehydes was developed using a well‐defined iron (II) PNP pincer complex as model system to investigate the performance of various ionic liquids. A number of suitable hydrophobic ionic liquids based on the N(Tf)2− anion were identified, allowing to immobilize the iron (II) catalyst in the ionic liquid layer and to facilitate the separation of the desired

  使用明确的铁 (II) PNP 钳络合物作为模型系统开发了醛氢化的双相过程，以研究各种离子液体的性能。鉴定了许多基于N(Tf) 2 -阴离子的合适疏水性离子液体，允许将铁(II)催化剂固定在离子液体层中并促进所需醇的分离。进一步的研究表明，目标布朗斯台德碱性离子液体可以消除外部碱来活化催化剂的需要。
• Polycationic Glycosides
  作者：Robert Engel、Ishrat Ghani、Diego Montenegro、Marie Thomas、Barbara Klaritch-Vrana、Alejandra Castaño、Laura Friedman、Jay Leb、Leah Rothman、Heidi Lee、Craig Capodiferro、Daniel Ambinder、Eva Cere、Christopher Awad、Faiza Sheikh、JaimeLee Rizzo、Lisa-Marie Nisbett、Erika Testani、Karin Melkonian

  DOI：10.3390/molecules16021508

  日期：——

  Cationic lipids have long been known to serve as antibacterial and antifungal agents. Prior efforts with attachment of cationic lipids to carbohydrate-based surfaces have suggested the possibility that carbohydrate-attached cationic lipids might serve as antibacterial and antifungal pharmaceutical agents. Toward the understanding of this possibility, we have synthesized several series of cationic lipids attached to a variety of glycosides with the intent of generating antimicrobial agents that would meet the requirement for serving as a pharmaceutical agent, specifically that the agent be effective at a very low concentration as well as being biodegradable within the organism being treated. The initial results of our approach to this goal are presented.

  阳离子脂质早已被认为具有抗菌和抗真菌的作用。此前将阳离子脂质附着到碳水化合物基表面的研究表明，碳水化合物附着的阳离子脂质可能作为抗菌和抗真菌药物。为了理解这种可能性，我们合成了几系列与各种糖苷相连的阳离子脂质，旨在开发符合药物要求的抗微生物剂，特别是要求在非常低的浓度下有效，并且在被治疗的生物体内可降解。我们针对这一目标的初步结果已被呈现。
• [EN] MICROBICIDE AMMONIUM-IMIDAZOLIUM OLIGOMERS AND THEIR ANTI-FUNGAL COMPOSITIONS<br/>[FR] OLIGOMÈRES MICROBICIDES À BASE D'AMMONIUM ET D'IMIDAZOLIUM ET LEURS COMPOSITIONS ANTIFONGIQUES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2020060493A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present disclosure relates to compositions comprising an oligomer of Formula (I): having imidazolium and diammonium substituents; and an anti-fungal compound comprising at least one triazole group, e.g. fluconazole, itraconazole, or voriconazole. The compositions as described herein may be used as an anti-fungal composition for therapeutic and non-therapeutic applications.

  本公开涉及包含Formula (I)的寡聚物的组合物：具有咪唑和二铵取代基；以及包含至少一个三唑基团的抗真菌化合物，例如氟康唑、伊曲康唑或伏立康唑。如本文所述的组合物可用作治疗和非治疗应用的抗真菌组合物。