(4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)diazene | 51788-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)diazene
• CAS: 51788-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂
• 分子量: 214.242
• InChiKey: CNECXXRVKBHKSE-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)diazene 在 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 1-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylphenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  19 F核磁共振研究芳族化合物。第四部分 取代基效应在通过N–N键连接的两个芳环上的传递

  摘要：

  描述了几种类型的p -FC 6 H 4 ·Z·C 6 H 4 X类型的双核芳族化合物的合成[省略图示]。在19个˚Fnmrspectra被用于检查的取代基影响的传输，由于基团X，过桥Z.有必要“传输”（在区分反偶氮-和氧化偶氮基系列），其中电子密度可能是从一个环转移到另一个环并“中继”（顺-偶氮和-偶氮系列，以及偶氮系列），其中取代作用最可能是通过修饰相互连接的氮原子上非键合孤对之间的排斥相互作用而发生的。通过观察“透射”系列的4,4'-二氟成员的核磁共振谱中的氟核之间的长距离（11键）偶联，以及在其相应成员的谱中不存在氟核之间的长距离（11键）偶联，为这一建议提供了支持。 “继电器”系列。讨论了对最近的一些类似系列的长距离取代基效应的研究，并对结果进行了重新评估。在某些4-取代的苯乙烯衍生物中，对13 C和1 H nmr屏蔽数据进行了类似的处理。

  DOI：

  10.1039/p29740000109
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 sodium persulfate 、 双氧水 、 5.34Na⁽¹⁺⁾*5.68H⁽¹⁺⁾*1.66Rh⁽³⁺⁾*4Rh⁽⁴⁺⁾*2C₆H₄N₂S*4Cl^(1-)*4C₆H₈N₂*46H₂O*2C₈H₈N₂*As₄W₄₀O₁₄₀^(28-) 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (4-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  一种有趣的四核 Rh 基多金属氧酸盐，用于还原硝基芳烃和氧化苯胺

  摘要：

  有机-无机杂化多金属氧酸盐 Na 5 H 5.68 [Na 0.17 Rh 0.83 III (C 6 H 8 N 2 ) 2 Cl 2 ] 2 (C 8 H 8 N 2 ) 2 [As 4 W 40 O 140 Rh 4 IV (C 6 H 4 N 2 S) 2 ]· n H 2 O ( 1) 制备含有 5.66 个 Rh 原子；据我们所知，它在 Rh-POM 家族中拥有最多的 Rh 原子。化合物1在温和条件下在硝基苯还原成苯胺和苯胺氧化成偶氮苯方面表现出良好的催化性能。此外，催化剂1表现出高活性、优异的稳定性和可回收性。

  DOI：

  10.1039/d2cc03076d

文献信息

• Ruthenium-catalysed rearrangements of azobenzenes
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87451-9

  日期：1985.10

  derivatives from azobenzenes and tertiary amines. The reaction involves rearrangement of the azobenzene moiety to an N-phenyl-1,2-phenylenediamine intermediate which then undergoes alkylation at nitrogen with an alkyl group from the tertiary amine followed by ring closure and aromatization. Various ruthenium complexes serve as catalyst precursors for the reaction and the presence of carbon monoxide is required

  钌的羰基配合物催化由偶氮苯和叔胺形成1-苯基-2-烷基苯并咪唑衍生物。该反应包括将偶氮苯部分重排成N-苯基-1,2-苯二胺中间体，然后在氮处用叔胺的烷基在烷基上进行烷基化，然后闭环和芳构化。各种钌络合物用作反应的催化剂前体，如果要获得良好的收率，则需要一氧化碳的存在。RuCl 3 ·3H 2 O是优选的催化剂前体。所形成产物的产率显示出对偶氮苯衍生物中取代基的显着依赖性。RhCl 3 ·3H 2O也催化反应，尽管效率不如钌络合物。
• Organozincs for versatile synthesis of non-symmetric azoarenes
  作者：Zhili Duan、Shoucheng Dong、Jie Li

  DOI：10.1039/d3ob00800b

  日期：——

  A practical and versatile arylation of diazonium salts with diarylzinc reagents has been developed, thus affording straightforward access to non-symmetric azoarenes with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility.

  我们开发出了一种用二芳基锌试剂对重氮盐进行芳基化的实用且多功能的方法，从而可以直接获得非对称的偶氮烯类化合物，这种化合物具有广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。
• Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Orthophenylendiaminen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0138760A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Die Umsetzung von Azobenzolen mit sekundären Alkoholen in Gegenwart eines Rutheniumkatalysators und einer basischen Verbindung führt zu N-substituierten Orthophenylendiaminen.

  在钌催化剂和碱性化合物的作用下，偶氮苯与仲醇反应生成 N-取代的邻苯二胺。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0138750A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Die Ruthenium- oder Rhodium katalysierte Reaktion von Azobenzolen mit tertiären Aminen, die mindestens eine RCH2-Gruppe aufweisen, oder die Rutheniumkatalysierte Reaktion mit primären Alkoholen bzw. deren Ester aliphatischer Carbonsäuren, führt zu 1-Phenyl-2-substituierten Benzimidazolen.

  通过钌或铑催化偶氮苯与至少含有一个 RCH2 基团的叔胺反应，或钌催化偶氮苯与伯醇或其脂肪族羧酸酯反应，可生成 1-苯基-2-取代的苯并咪唑。
• SPENCER, A., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 295, N 1, 79-89
  作者：SPENCER, A.

  DOI：——

  日期：——