5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiine-3-carboxylic acid methyl ester | 102437-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiine-3-carboxylate；Methyl 2-methyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiine-3-carboxylate；methyl 6-methyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carboxylate
• CAS: 102437-87-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃S
• 分子量: 174.221
• InChiKey: WBXUJOBNOPPTTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  248.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiine-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-甲基-5,6-二氢-1,4-氧硫杂环己二烯-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Nevalainen, Vesa; Pohjala, Esko; Maelkoenen, Pentti, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 6, p. 591 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,14-dimethyl-3-oxo-2,6,13-trioxa-9,10-dithiahexadeca-4,14-dien-16-oate 9-oxide 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydro-1,4-oxathiins by rearrangement of 1,3-oxathiolane sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a033

文献信息

• Substituent and Solvent Effects on the Photosensitized Oxygenation of 5,6-Dihydro-1,4-oxathiins. Intramolecular Oxygen Transfer vs Normal Cleavage of the Dioxetane Intermediates
  作者：F. Cermola、M. R. Iesce

  DOI：10.1021/jo020008m

  日期：2002.7.1

  ketosulfoxides 7 and 8 depending on the nature of the substituent at C3 and on the reaction conditions. The normal fragmentation of dioxetanes 2 to 4 competes with an intramolecular oxygen transfer to ring sulfur, which leads to 7 and 8, presumably via the labile epoxides 5. This new pathway is promoted by electron-withdrawing groups at C3 and, for unsubstituted and monosubstituted amide derivatives 1h and 1i

  单线态氧与各种取代的氧杂环丁烷1的反应产生二羰基化合物4和/或酮亚砜7和8，这取决于C 3上取代基的性质和反应条件。二氧环乙烷2到4的正常断裂与分子内的氧转移竞争成环硫，这大概是通过不稳定的环氧化物5导致的7和8。这种新的途径是由C3上的吸电子基团促进的，对于未取代的和单取代的酰胺衍生物1h和1i分别通过溶剂呈碱性。化学实验支持7为环氧化物5的中间体，而对于8为环氧化物的结论并不明确。但是，后者的形成似乎受到极性溶剂和C2上的阳离子稳定基团（如苯基或甲基）的帮助。
• Unexpected Products via Singlet Oxygen Oxygenation of Functionalized 5,6-Dihydro-1,4-oxathiins
  作者：Flavio Cermola、Fulvio De Lorenzo、Federico Giordano、M. Liliana Graziano、M. Rosaria Iesce、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1021/ol000023i

  日期：2000.5.1

  [formula: see text] Single oxygen oxygenation of 5,6-dihydro-1,4-oxathiins substituted at C-3 with an electron-withdrawing group leads stereoselectively to ketosulfoxides 5 and 6, instead of the expected dicarbonyl compounds 3. A mechanism involving an unprecedented intramolecular rearrangement of the corresponding dioxetanes 2 is proposed.

  [化学式：见正文]在C-3处被吸电子基团取代的5,6-二氢-1,4-氧杂i呤的单氧氧合立体选择性地导致酮亚砜5和6，而不是预期的二羰基化合物3。提出了涉及相应二氧杂环丁烷2的前所未有的分子内重排的方法。
• Nevalainen, Vesa; Pohjala, Esko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1401 - 1421
  作者：Nevalainen, Vesa、Pohjala, Esko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dihydro-1,4-oxathiins by action of chlorine on 1,3-oxathiolanes
  作者：Wha Suk Lee、Oee Sook Park、Joong Kwon Choi、Kee Dal Nam

  DOI：10.1021/jo00233a012

  日期：1987.11
• KING R. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5347-5349
  作者：KING R. R.

  DOI：——

  日期：——