N-ethoxycarbonylazepine | 2955-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: N-ethoxycarbonylazepine
• 英文别名: N-carbethoxyazepine；Ethyl 1H-azepine-1-carboxylate；ethyl azepine-1-carboxylate
• CAS: 2955-79-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: CABWYTRTVSNYIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylazepine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-二苯尿烷
  参考文献：
  名称：

  乙氧基羰基氮离子亲电取代芳香族化合物。三氟乙酸存在下叠氮甲酸乙酯与芳烃的反应

  摘要：

  在三氟乙酸存在下叠氮甲酸乙酯与芳族化合物的反应中发生乙氧基羰基氮离子的亲电子芳族取代，生成N-芳基氨基甲酸酯乙酯。

  DOI：

  10.1039/c39820000226
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,6S,7R)-11-azatetracyclo[6.5.0.02,7.03,6]trideca-4,9,12-triene-11-carboxylate 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRANK G.; SCHROEDER G., CHEM. BER. , 1975, 108, NO 12, 3736-3752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt(I)-catalyzed [6π+2π]-cycloaddition of allenes to N-carbethoxy(phenoxy)azepines for the synthesis of 9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes
  作者：Gulnara N. Kadikova、Vladimir A. D’yakonov、Ramil N. Nasretdinov、Lilya U. Dzhemileva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130996

  日期：2020.3

  The [6π+2π]-cycloaddition of allenes to N-carbethoxyazepine or N-carbophenoxyazepine catalyzed by the Co(acac)2(dppe)/Zn/ZnI2 system was performed for the first time and gave previously unknown substituted 9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes and 16-azatricyclo[9.4.1.02,10]hexadeca-2,12,14-trienes in 75–95% yields. The structures of the resulting azacyclic compounds were reliably proved using NMR spectroscopy

  [6π+2π]的-环丙二烯衍生物与N- carbethoxyazepine或N- carbophenoxyazepine由钴（ACAC）催化2（DPPE）/锌/ ZnI 2被首次执行系统，给以前未知的取代的9-氮杂双环[ 4.2.1] nona-2,4-dienes和16-氮杂三环[9.4.1.0 2,10 ] hexadeca-2,12,14-三烯的产率为75–95％。使用NMR光谱法和X射线衍射分析法可靠地证实了所得氮杂环化合物的结构。所获得的9-氮杂双环[4.2.1] nona-2,4-二烯和16-氮杂三环[9.4.1.0 2,10 ]十六烷基-2,12,14-三烯在体外对Jurkat，K562，U937具有较高的抗肿瘤活性。和HL60癌细胞系。
• Cs2CO3 or CaO as promoters of ethyl N-{[(4-methylphenyl)sulphonyl]oxy}carbamate in amination reactions
  作者：Marco Barani、Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89425-4

  日期：1994.1

  Replacing triethylamine by heterogeneous inorganic bases makes it possible to animate benzene or other nitrene acceptors, using the title reagent, previously reported to be scarcely reactive. Products of C-H insertion and/or those coming from intermediate aziridines are also obtained.

  用异质无机碱代替三乙胺，可以使用以前报道的几乎没有反应性的标题试剂，使苯或其他氮烯受体发生动画化。还获得CH插入的产物和/或来自中间氮丙啶的产物。
• Targeted Synthesis of 9-Azabicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes by Cobalt(I)-Catalyzed [6π+2π]-Cycloaddition of Alkynes to <i>N</i> -Substituted Azepines and Their Antitumor Activity
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Gulnara N. Kadikova、Ramil N. Nasretdinov、Lilya U. Dzhemileva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1002/ejoc.201901837

  日期：2020.2.7

  A broad range of practically valuable substituted 9‐azabicyclo[4.2.1]nona‐2,4,7‐trienes using the reaction of cobalt(I)‐catalyzed [6π+2π]‐cycloaddition of alkynes to N‐carbethoxy(phenoxy)azepines was obtained for the first time. The synthesized 9‐azabicyclo[4.2.1]nona‐2,4,7‐trienes were found to exhibit high antitumor activity in vitro against tumor cell lines.

  利用钴（I）催化炔烃的[6π+2π]-环加成反应到N-乙氧基（苯氧基）反应，广泛地应用了有价值的取代9-氮杂双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯首次获得了阿西平。发现合成的9-氮杂双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯在体外对肿瘤细胞系表现出高抗肿瘤活性。
• Pericyclic reactions of cyclopentadienones with nonactivated olefins in phenolic solvents. Enhancement of the reactivity and periselectivity
  作者：Tamaki Jikyo、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00259-8

  日期：1999.5

  pericyclic reactions of cyclopentadienones with olefins involving conjugated medium-ring polyenes has been investigated. The use of phenols as a solvent accelerates the reaction rates of cycloadditions of cyclopentadienones with nonactivated olefins. In the reaction of cycloheptatriene in p-chlorophenol, the exo [4+6]π cycloadduct was produced predominantly, in which a 15-fold increase of the reaction rate

  研究了酚对环戊二烯酮与涉及共轭中环多烯的烯烃的周环反应的反应性和选择性的影响。酚作为溶剂的使用加速了环戊二烯酮与非活化烯烃的环加成反应的速率。在环庚三烯在对氯苯酚中的反应中，主要生成外[4 + 6] π环加合物，与苯相比，反应速率提高了15倍。苯酚还促进了初级环加合物的[3,3]-亲和性和脱羰基作用。在动力学和分子轨道（MO）计算数据的基础上，讨论了酚类的可能作用。
• Cycloaddition Reactions of Azepines and Diazepines with Conjugated Double Bonds Possessing Electron-Withdrawing Groups
  作者：Katsuhiro Saito、Shigenori Iida、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.57.3483

  日期：1984.12

  Cycloadditions of 1-ethoxycarbonyl-1H-azepine with 5-methoxycarbonyl-2-pyrone gave [4+2] and [4+6] type adducts and a benzazepine derivative, while the reaction of the azepine derivative with 3-methoxycarbonyl-2-pyrone afforded only a [4+2] type adduct. Similarly, an addition of 1-ethoxycarbonyl-1H-1,2-diazepine with 5-methoxycarbonyl-2-pyrone gave a benzodiazepine derivative. Reactions of the azepine

  1-乙氧羰基-1H-氮杂与 5-甲氧羰基-2-吡喃酮的环加成得到 [4+2] 和 [4+6] 型加合物和苯并氮杂衍生物，而氮杂衍生物与 3-甲氧羰基-2-吡喃酮仅提供 [4+2] 型加合物。类似地，1-乙氧基羰基-1H-1,2-二氮杂与5-甲氧羰基-2-吡喃酮的加成得到苯二氮杂衍生物。氮杂和二氮杂衍生物与四氯环戊二烯酮二甲基乙缩醛反应得到[4+2]型加合物。