3-iodoazobenzene | 23377-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-iodoazobenzene
• 英文别名: meta-iodoazobenzene；m-iodoazobenzene；(3-Iodophenyl)-phenyldiazene
• CAS: 23377-17-5
• 化学式: C₁₂H₉IN₂
• 分子量: 308.121
• InChiKey: YSNYEQVEWSCLIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  378.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodoazobenzene 在 硫酸 作用下， 生成 N.N'-Dibenzyliden-2-jod-benzidin
  参考文献：
  名称：

  Badger,G.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 1036 - 1049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 3-碘苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 120.0h， 以96%的产率得到3-iodoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  锡锂交换高品位偶氮苯的锂化

  摘要：

  通过卤素-锂交换对卤化的偶氮苯进行锂化反应通常会导致偶氮基团大量降解，从而得到所需的芳基锂以外的肼衍生物。因此，与亲电试剂的猝灭反应的产率较低。这项工作表明，易于获得的苯乙烯基偶氮苯与甲基锂的金属转移反应会导致对位，间位和邻位偶氮苯的近乎定量的锂化。为了研究反应的范围，将各种锂化的偶氮苯用各种亲电试剂淬灭。此外，机械119提出了关于锂化偶氮苯形成的Sn NMR光谱研究。在低温下检测并表征了偶氮苯的锡酸盐配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201500003

文献信息

• Photoswitchable Azo- and Diazocine-Functionalized Derivatives of the VEGFR-2 Inhibitor Axitinib
  作者：Linda Heintze、Dorian Schmidt、Theo Rodat、Lydia Witt、Julia Ewert、Malte Kriegs、Rainer Herges、Christian Peifer

  DOI：10.3390/ijms21238961

  日期：——

  In this study, we aimed at the application of the concept of photopharmacology to the approved vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR)-2 kinase inhibitor axitinib. In a previous study, we found out that the photoisomerization of axitinib’s stilbene-like double bond is unidirectional in aqueous solution due to a competing irreversible [2+2]-cycloaddition. Therefore, we next set out to azologize axitinib by means of incorporating azobenzenes as well as diazocine moieties as photoresponsive elements. Conceptually, diazocines (bridged azobenzenes) show favorable photoswitching properties compared to standard azobenzenes because the thermodynamically stable Z-isomer usually is bioinactive, and back isomerization from the bioactive E-isomer occurs thermally. Here, we report on the development of different sulfur–diazocines and carbon–diazocines attached to the axitinib pharmacophore that allow switching the VEGFR-2 activity reversibly. For the best sulfur–diazocine, we could verify in a VEGFR-2 kinase assay that the Z-isomer is biologically inactive (IC50 >> 10,000 nM), while significant VEGFR-2 inhibition can be observed after irradiation with blue light (405 nm), resulting in an IC50 value of 214 nM. In summary, we could successfully develop reversibly photoswitchable kinase inhibitors that exhibit more than 40-fold differences in biological activities upon irradiation. Moreover, we demonstrate the potential advantage of diazocine photoswitches over standard azobenzenes.

  在这项研究中，我们旨在将光药理学的概念应用于已批准的血管内皮生长因子受体（VEGFR）-2激酶抑制剂阿西替尼。在先前的研究中，我们发现阿西替尼的苯乙烯类双键的光异构化在水溶液中是单向的，因为存在竞争性不可逆的[2+2]-环加成反应。因此，我们接着通过将偶氮苯和二氮环骨架作为光响应元素，对阿西替尼进行了偶氮化改造。在概念上，二氮环（桥联偶氮苯）相对于标准偶氮苯表现出更有利的光切换特性，因为热力学稳定的Z异构体通常是生物不活性的，而从生物活性的E异构体到Z异构体的反向异构化是热力学的。在这里，我们报道了将硫-二氮环和碳-二氮环连接到阿西替尼药效团的发展，这些二氮环可以在VEGFR-2活性中实现可逆切换。对于最佳的硫-二氮环，我们在VEGFR-2激酶测定中验证了Z异构体是生物不活性的（IC50 >> 10,000 nM），而经过蓝光（405 nm）照射后可以观察到显著的VEGFR-2抑制作用，导致IC50值为214 nM。总的来说，我们成功地开发了可逆光切换激酶抑制剂，其在照射后在生物活性上表现出40倍以上的差异。此外，我们展示了二氮环光开关相对于标准偶氮苯的潜在优势。
• Synthesis of123I labeled Congo Red via solid phase organic chemistry
  作者：George W. Kabalka、Vasudevan Namboodiri、Murthy R. Akula

  DOI：10.1002/jlcr.518

  日期：2001.11

  A polymer supported synthesis of 123 I labeled Congo Red has been developed that provides a high yield of radiochemically pure product.

  已开发出一种聚合物支持的 123 I 标记的刚果红合成方法，可提供高产率的放射化学纯产品。
• [EN] CONTROLLING CONCENTRATIONS OF ANIONS WITH LIGHT USING ARYL-TRIAZOLE FOLDAMERS<br/>[FR] CONTRÔLE DE CONCENTRATIONS D'ANIONS AVEC DE LA LUMIÈRE EN UTILISANT DES FOLDAMÈRES D'ARYL-TRIAZOLE
  申请人：INDIANA RES & TECHNOLOGY CORP

  公开号：WO2012024029A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides novel aryl-triazole foldamers and methods for changing the concentration of anions using said foldamers.

  这项发明提供了新型芳基三唑折叠聚合物以及利用这些折叠聚合物改变阴离子浓度的方法。
• Azobenzene-functionalized iridium(<scp>iii</scp>) triscyclometalated complexes
  作者：J. Pérez-Miqueo、A. Telleria、M. Muñoz-Olasagasti、A. Altube、E. García-Lecina、A. de Cózar、Z. Freixa

  DOI：10.1039/c4dt02018a

  日期：——

  Photochromic triscyclometalated iridium(iii) organometallic complexes based on azobenzene-containing phenylpyridyl-type ligands.

  基于含有偶氮苯基吡啶型配体的光致变色三环金属有机铱（III）配合物。
• Modular Synthetic Route to Monofunctionalized Porphyrin Architectures
  作者：Gernot Heitmann、Marcel Dommaschk、Roland Löw、Rainer Herges

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02507

  日期：2016.10.21

  porphyrin and its application as a versatile precursor for building up functional ortho-substituted tetraaryl porphyrin architectures is reported. This precursor porphyrin provides the basis for efficient modular syntheses of porphyrin compounds with covalently attached axial ligands which are important as enzyme model complexes, electron transfer dyads, and many other applications. In the present study

  报道了硼化的Ni 2+卟啉的合成及其作为建立功能性邻位取代的四芳基卟啉结构的通用前体的应用。该前体卟啉为有效合成具有卟啉化合物的化合物提供了基础，该化合物具有共价连接的轴向配体，这对于酶模型复合物，电子转移二元化合物和许多其他应用很重要。在本研究中，前体卟啉用于分子自旋开关的合成，该分子自旋开关先前显示出很高的潜力，可作为磁共振成像的光敏造影剂。