3-ethynylazobenzene | 213267-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-ethynylazobenzene
• 英文别名: 3-Ethynylazobenzene；(3-ethynylphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 213267-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: UANYMMMPABPPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-3,5-diazidobenzene 、 3-ethynylazobenzene 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到1-(3-azido-5-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)phenyl)-4-(3-(phenyldiazenyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  用光活性折叠器翻转氯化物浓度的开关

  摘要：

  在这里，我们展示了一个仿生系统，其中光刺激用于触发波长依赖性释放，然后再吸收非水溶液中的氯离子。已经合成了具有两个偶氮苯端基的手性芳基-三唑折叠体来定义氯离子的折叠结合袋，氯离子在紫外光下展开以释放氯。在光异构化为顺式形式后，反式主导的螺旋折叠体变得不太稳定。同时，观察到的结合亲和力从 K = 3000 M(-1) (MeCN, 298 K) 降低了约 10 倍。通过上下切换电解质溶液的电导率来证明使用光控制氯化物水平。

  DOI：

  10.1021/ja105793c
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₁₈N₂Si 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以860 mg的产率得到3-ethynylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  用光活性折叠器翻转氯化物浓度的开关

  摘要：

  在这里，我们展示了一个仿生系统，其中光刺激用于触发波长依赖性释放，然后再吸收非水溶液中的氯离子。已经合成了具有两个偶氮苯端基的手性芳基-三唑折叠体来定义氯离子的折叠结合袋，氯离子在紫外光下展开以释放氯。在光异构化为顺式形式后，反式主导的螺旋折叠体变得不太稳定。同时，观察到的结合亲和力从 K = 3000 M(-1) (MeCN, 298 K) 降低了约 10 倍。通过上下切换电解质溶液的电导率来证明使用光控制氯化物水平。

  DOI：

  10.1021/ja105793c

文献信息

• [EN] CONTROLLING CONCENTRATIONS OF ANIONS WITH LIGHT USING ARYL-TRIAZOLE FOLDAMERS<br/>[FR] CONTRÔLE DE CONCENTRATIONS D'ANIONS AVEC DE LA LUMIÈRE EN UTILISANT DES FOLDAMÈRES D'ARYL-TRIAZOLE
  申请人：INDIANA RES & TECHNOLOGY CORP

  公开号：WO2012024029A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides novel aryl-triazole foldamers and methods for changing the concentration of anions using said foldamers.

  这项发明提供了新型芳基三唑折叠聚合物以及利用这些折叠聚合物改变阴离子浓度的方法。
• Flipping the Switch on Chloride Concentrations with a Light-Active Foldamer
  作者：Yuran Hua、Amar H. Flood

  DOI：10.1021/ja105793c

  日期：2010.9.22

  wavelength-dependent release and then reuptake of chloride ions in nonaqueous solutions. A chiral aryl-triazole foldamer with two azobenzene end groups has been synthesized to define a folded binding pocket for chloride ions that unfolds with UV light to liberate the chloride. The trans-dominated helical foldamer becomes less stable upon photoisomerization to the cis forms. Simultaneously, the observed binding

  在这里，我们展示了一个仿生系统，其中光刺激用于触发波长依赖性释放，然后再吸收非水溶液中的氯离子。已经合成了具有两个偶氮苯端基的手性芳基-三唑折叠体来定义氯离子的折叠结合袋，氯离子在紫外光下展开以释放氯。在光异构化为顺式形式后，反式主导的螺旋折叠体变得不太稳定。同时，观察到的结合亲和力从 K = 3000 M(-1) (MeCN, 298 K) 降低了约 10 倍。通过上下切换电解质溶液的电导率来证明使用光控制氯化物水平。