N,N'-bis(trimethylsilyl)hydrazine | 692-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N'-bis(trimethylsilyl)hydrazine
• 英文别名: 1,2-Bis(trimethylsilyl)hydrazin；bis(trimethylsilyl)hydrazine；N,N'-Bishydrazin；Bis(trimethylsilyl)hydrazin；hexamethyldisilazane；N,N'-Bis-trimethylsilyl-hydrazin；1,2-bis(trimethylsilyl)hydrazine
• CAS: 692-56-8
• 化学式: C₆H₂₀N₂Si₂
• 分子量: 176.409
• InChiKey: QBJLBHNCDQHZLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -137 °C
• 沸点：
  69-70 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.8165 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(trimethylsilyl)hydrazine 在 正丁基锂 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 Lithium-tris(trimethylsilyl)hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Seppelt,K.; Sundermeyer,W., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1247 - 1252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基二乙胺 在 硫酸肼 、 肼 作用下， 生成 N,N'-bis(trimethylsilyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Seppelt,K.; Sundermeyer,W., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3939 - 3941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Syntheses of Purine and Pyrimidine Secoribo-nucleosides: Acyclo-uridine Derivative of Cyclophosphamide
  作者：Maryam Zakerinia、Hady Davary、Gholam H. Hakimelahi

  DOI：10.1002/hlca.19900730418

  日期：1990.6.20

  The synthesis of secoribo-nucleoside analogues is described. Compounds 4 and 5 possess interesting antiviral effects in vitro. A procedure is also developed for the conversion of acyclo-uridine nucleoside 7 to a novel derivative of cyclophosphamide 8.

  描述了secoribo-核苷类似物的合成。化合物4和5在体外具有令人感兴趣的抗病毒作用。还开发了将无环尿苷核苷7转化为环磷酰胺8的新型衍生物的程序。
• Silyl-nitrogen compounds
  作者：Sham Kumar Vasisht、Mohini Sood、Nirupma Sood、Gursharan Singh

  DOI：10.1016/0022-328x(86)82052-6

  日期：1986.1

  Dilithium 1,2-bis(trimethylsilyl)hydrazine (1) reacts with CCl4, Me3SiCCl3 and CBr4 to form predominantly bis(trimethylsilyl)aminocarbonimidic dichloride, bis(trimethylsilyl)aminoisocyanide and bis(trimethylsilyl)diazene, whereas similar reactions with HCCl3, HCI3, H2CCl2 H2CI2, C2H4Cl2 or C2H2Cl4 lead to increasing amounts of bis(trimethylsilyl)hydrazine. In addition to the hydrazone, (Me3Si)2NNCH(Cl)

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）肼二锂（1）与CCl 4，Me 3 SiCCl 3和CBr 4反应形成主要为双（三甲基甲硅烷基）氨基碳亚氨基二氯化物，双（三甲基甲硅烷基）氨基异氰酸酯和双（三甲基甲硅烷基）二氮杂。与HCCl 3，HCl 3，H 2 CCl 2 H 2 Cl 2，C 2 H 4 Cl 2或C 2 H 2 Cl 4的反应导致双（三甲基甲硅烷基）肼的量增加。除了the之外，3 Si）的2 NNCH（CL），反应1用CHCl 3形式少量triazasilacyclopentane的，（ME 3 Si）的2 NN森达3。相反，Me 2 SnCl 2与1反应生成四氮杂二氧杂环己烷[Me 2 SnNSiMe 3）2 ] 2，而SnCl 4，SnCl 2和PbCl 2主要充当氧化剂，Me 2 SiCl 2形成聚合物。1的反应的另一个乘积具有SnCl 2或PbCl 2的是LiN（SiMe
• Lithium-bis(silyl)hydrazide, Tris(silyl)hydrazine und 1,2-Diaza-3,5-disilacyclopentane
  作者：Katrin Bode、Christian Drost、Carsten Jäger、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer、Zdirad Zak

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88212-6

  日期：1994.11

  Bis(trimethylsilyl) hydrazine reacts with n-BuLi in tetrahydrofuran to give a dimeric lithium derivative consisting of a N-lithium-N′,N′-bis(trimethylsilyl)hydrazide and a N,N′-dilithium-N, N′-bis(trimethylsilyl)hydrazide unit. Tris(silyl)hydrazines and 1,2-diaza-3,5-disilacyclopentanes are obtained in reactions of lithiated bis(silyl)hydrazines with halogensilanes. Reaction mechanisms and crystal

  用双（三甲基甲硅烷基）肼发生反应ñ正丁基锂在四氢呋喃中，得到的二聚体锂衍生物组成的的Ñ -lithium- Ñ '，Ñ ' -双（三甲基甲硅烷基）酰肼和Ñ，Ñ '-dilithium- Ñ，Ñ ' -双（三甲基甲硅烷基）酰肼单元。在锂化的双（甲硅烷基）肼与卤代硅烷的反应中获得三（甲硅烷基）肼和1,2-二氮杂-3,5-二硅烷基环戊烷。讨论了反应机理和晶体结构。
• MONO-, BIS-, TRIS-, TETRAKIS(SILYL)HYDRAZINE, BIS-UND TRIS(HYDRAZINO)SILANE: SYNTHESE UND KRISTALLSTRUKTUREN
  作者：Katrin Bode、Uwe Klingebiel、Henning Witte-abel、Matthias Gluth、Mathias Noltemeyer、Regine Herbst-irmer、Martina Schäfer、Walid Shomaly

  DOI：10.1080/10426509608029646

  日期：1996.1.1

  Abstract Bulky fluorosilanes react with monolithiated hydrazine to give the stable mono(silyl)hydrazines H2N-NHR 1–3 [(R = Si(CMe3)2Me (1), R = Si(CMe3)2Ph (2), R = SiCMe3(CHMe2)2 (3)]. In a condensation reaction the symmetric bis(silyl)hydrazines 4 and 5 are obtained by 2 and 3 losing hydrazine. The reaction of lithiated 1, 2 and 3 with fluorosilanes leads to the formation of the asymmetric bis(silyl)hydrazines

  在 12 与二氟二甲基硅烷和叔丁基氟二甲基硅烷的反应中，形成了取代产物 (CMe3)HN-N(SiMe3)R 13 和 14 [R = SiFMe2 (13), R = Si(CMe3)Me2 (14)] . 这...
• BNN-1,3-dipoles: isolation and intramolecular cycloaddition with unactivated arenes
  作者：Rui Guo、Jingxing Jiang、Chenyang Hu、Liu Leo Liu、Ping Cui、Meihua Zhao、Zhuofeng Ke、Chen-Ho Tung、Lingbing Kong

  DOI：10.1039/d0sc02162h

  日期：——

  spontaneous intramolecular aminoboration of the proximal arene rings via [3 + 2] cycloaddition (Ar = Dpp or Dmp). The latter reactions showcase the 1,3-dipolar reactivity toward unactivated arenes at ambient temperature. In addition, double cycloaddition of the isolable BNN species with two CO2 molecules affords a bicyclic species consisting of two fused five-membered BN2CO rings. The electronic structures

  通过[ArB（Br）NH] 2（Ar = 2,6-二苯苯基（Dpp），Ar = 2， 1,6-双（2,4,6-三甲基）苯基（DMP）或Ar = 2,4,6-三-叔丁基苯基（MES *））与N-杂环卡宾（NHC的）。取决于Ar取代基，此类物质可以分离为结晶固体（Ar = MES *），也可以通过[3 + 2]环加成反应（Ar = Dpp或DMP）作为近端芳烃环自发进行分子内氨基硼化的反应性中间体生成。后者的反应表明在环境温度下对未活化的芳烃有1,3-偶极反应性。此外，可分离的BNN物种与两个CO 2的双环加成反应分子提供由两个稠合五元BN 2 CO环组成的双环物质。这些BNN物种的电子结构和这些级联反应的机制通过密度泛函理论（DFT）计算进行了询问。