2-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one | 53074-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-hydrazino-5,6-tetramethylenethieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-hydrazinyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 53074-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• 分子量: 236.297
• InChiKey: LNQXTBWRQCSHMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one 在 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-azido-4-phenylamino-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些新型叠氮基/四唑基噻吩并嘧啶的合成及其还原为2,4-二氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  通过在酸性条件下还原相应的叠氮基/四氮杂噻吩并嘧啶，已经制备了各种新颖的2，4-二氨基噻吩并[2，3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290435
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代尿啶-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含5,6,7,8-四氢苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮骨架的一些新型五、六元杂环的合成及反应研究

  摘要：

  摘要 噻吩并嘧啶衍生物在各种药物和生物医学领域是众所周知的。在这项工作中，开发了一系列以 2-amino-3-carboethoxy-4,5,6,7-四氢苯并 [b] 噻吩为原料合成噻吩并嘧啶的有效且新颖的策略。使用密度泛函理论计算和光谱分析研究了这些合成策略的区域选择性。此外，还研究了新型噻吩并嘧啶的化学结构及其反应机理，以及所选化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1936058

文献信息

• 4′, x-Seco And 4′,x-4′,5′-Diseco C-Nucleosides From 2-Hydrazino-(3H)- Thieno [2,3-D] Pyrimidin-4-Ones
  作者：Atef A. Hamed、Hesham F. Bader、El-Sayed H. El-Ashry

  DOI：10.1515/znb-2001-0817

  日期：2001.8.1

  Cyclization of 2-hydrazino-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one (1) with acetic acid gave 3,6,7-trimethyl-l,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d] pyrimidin-5-one (5) whose Dimroth rearrangement gave 2,6,7-trimethyl-l,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one (11). Alternatively, 5 was obtained from the dehydrogenative cyclization of acetaldehyde 5,6- dimethyl-4-3H-oxo-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl hydrazone (7). Reaction of 1 and 2 with a number of sugars gave the respective hydrazones 19 and 20. Those of the D-glucose exist in the cyclic pyranosyl structure in addition to minor amounts of the acyclic structure. Dehydrogenative cyclization of the sugar hydrazones gave the respective fused tricyclic compounds 25 and 26

  2-肼基-5,6-二甲基-3H-噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮(1)与乙酸环化得到3,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(5)，其迪姆罗特重排得到2,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(11)。另外，5也可以通过乙醛5,6-二甲基-4-3H-氧代-噻吩[2,3-d]嘧啶-2-基腙的脱氢环化得到。1和2与多种糖反应得到相应的腙19和20。D-葡萄糖的腙除了少量的非环状结构外，还存在环状的吡喃糖结构。糖腙的脱氢环化得到相应的融合三环化合物25和26。

• Synthesis, Characterization and Biological Studies of Some Novel Thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Khulud M. Al-Taisan、Hassan M. A. Al-Hazimi、Shar S. Al-Shihry

  DOI：10.3390/molecules15063932

  日期：——

  Several 2-unsubstituted thieno[2,3-d]pyrimidines have been prepared from 2-aminothiophene-3-carboxylic acid esters and their carbonitrile analogs. Some triazolo-thienopyrimidine and 2-thioxothienopyrimidine representatives have also been synthesized using thermal and microwave (MW) irradiation techniques. Structures of the prepared compounds were elucidated on the basis of IR, NMR, 2D NMR and mass

  已经从 2-氨基噻吩-3-羧酸酯及其腈类似物制备了几种 2-未取代的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶。一些三唑并噻吩并嘧啶和 2-硫代噻吩并嘧啶的代表也已使用热和微波 (MW) 辐射技术合成。基于红外、核磁共振、二维核磁共振和质谱数据阐明了所制备化合物的结构。还检查了一些选定的合成化合物的生物活性。
• Thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines in the Synthesis of New Fused Heterocyclic Compounds of Prospective Antitumor and Antioxidant Agents (Part II)
  作者：Ashraf A. Aly、Mohamed Ramadan、Ashraf M. Mohamed、Esam A. Ishak

  DOI：10.1002/jhet.843

  日期：2012.9

  5′‐tetrahydrospiro‐(indene‐2,2′‐thiazolo[2,3‐b]‐cycloalkyl[b]‐thieno[2,3‐d]pyrimidine)‐3′‐carbonitriles. However, the reaction of thienopyrimidines with 2,3‐dicyano‐1,4‐naphthoquinone proceeded to afford the fused cycloalkyl‐thieno form of naphtho[1,3]thiazolo[3,2‐a]thieno[2,3‐d]pyrimidine‐6.7,12‐triones. Reaction of 2‐hydrazino‐5,6,7,8‐tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3‐d]pyrimidine‐4(1H)‐one with dimethyl acetylenedicarboxylate

  偶氮二羧酸二乙酯和3,4,5,6-四氯-1，2-苯醌与环戊烷和环庚烷稠合的噻吩并嘧啶反应，通过S-S键形成原料的氧化二聚体。2当量的2,2'-（环六-2'，5'-二烯-1,4-二亚烷基）二甲基腈与硫代嘧啶的反应得到3-（4'，4'-二氰基亚甲基-环烷基[ a ] -2,5 -二烯基）-4-氧代-6,7,8,9-四氢-5 H-环庚庚[4,5]-[1,3]噻唑洛[3,2- a ]-噻吩[2,3- d ]嘧啶-2-亚烷基-2-二碳腈。硫代嘧啶与2- [1,3-二氧代-1H-茚满-2（3 H）-亚烷基]丙二腈反应生成1,3,5'-三氧代-1,3,3'，5'-四氢螺‐（茚2,2'-噻唑并[2,3- b ]-环烷基[ b ]-噻吩并[2,3- d ]嘧啶）-3'-腈。然而，噻吩并嘧啶类与2,3-二氰基-1,4-萘醌的反应开始产生萘并[1,3]噻唑并[3,2- a ]噻吩并[2,3- d ]的稠合环烷基-噻吩形式。嘧啶6
• Synthesis of fused triazolothienopyrimidine derivatives
  作者：R. I. Vas’kevich、P. V. Savitskii、Yu. L. Zborovskii、V. I. Staninets、A. V. Turov、A. N. Chernega

  DOI：10.1134/s1070428006090260

  日期：2006.9

  Reactions of substituted 1-(thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-4-arylthiosemicarbazides with methyl iodide led to the formation of fused triazolothienopyrimidine derivatives.
• Synthesen von basisch substituierten ([1]Benzo-)Thieno-[2,3?d]pyrimidin-Derivaten und von ([1]Benzo-)Thieno-[2,3-d]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-Derivaten
  作者：F. Sauter、W. Deinhammer

  DOI：10.1007/bf00912608

  日期：——