(3aR,8aS,8bS)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-decahydro-imidazo<4,5-c>-thieno-<1,2-a>thiolium | 33719-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aR,8aS,8bS)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-decahydro-imidazo<4,5-c>-thieno-<1,2-a>thiolium
• 英文别名: (3aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-(3ar,8ac,8bc)-decahydro-thieno[1',2':1,2]thieno[3,4-d]imidazolium; bromide；(3aR,8aS,8bS)-Thieno[1',2':1,2]thieno[3,4-d]imidazol-5-ium, decahydro-2-oxo-1,3-bis(phenylmethyl) Bromide；(1S,2S,6R)-3,5-dibenzyl-8-thionia-3,5-diazatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-4-one;bromide
• CAS: 33719-11-8
• 化学式: Br*C₂₂H₂₅N₂OS
• 分子量: 445.423
• InChiKey: RLXRHLGEJDJGKC-SUQIFGLUSA-M

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 、 (3aR,8aS,8bS)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-decahydro-imidazo<4,5-c>-thieno-<1,2-a>thiolium 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以95.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EP2433942

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS-顺式)-1,3-二苄基四氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 (3aR,8aS,8bS)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-decahydro-imidazo<4,5-c>-thieno-<1,2-a>thiolium
  参考文献：
  名称：

  一种制备D-生物素溴盐中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备D‑生物素溴盐中间体的方法，所述方法包括如下工艺步骤：S1)使化合物3与1‑溴‑3‑甲氧基丙烷溴化镁格氏试剂反应，得到化合物4；S2)使化合物4在对甲苯磺酸的作用下进行回流脱水反应，得到化合物5；S3)使化合物5进行氢化反应，得到化合物6；S4)使化合物6在氢溴酸作用下进行环合反应，得到溴盐中间体；其特征在于：所述1‑溴‑3‑甲氧基丙烷溴化镁格氏试剂的制备采用自引发。本发明方法不仅具有反应条件温和，操作简便安全，易于实现规模化生产等优点，而且可使四步的总摩尔收率达75％以上，产品纯度高达98％以上，以及氢化反应可采用价廉易得的钯炭催化剂并可实现其回收再利用。

  公开号：

  CN107973806A

文献信息

• Versuche zur Biotinsynthese. Herstellung von (3aS, 6aR)-1, 3-Dibenzyl-tetrahydro-4H-thieno[3, 4-d]imidazol-2,4(1H)-dion
  作者：M. Gerecke、J.-P. Zimmermann、W. Aschwanden

  DOI：10.1002/hlca.19700530514

  日期：——

  AbstractA modification of the biotin synthesis of Goldberg & Sternbach is described, enantiomers being separated in the first steps and wrong isomers recyclised. The conversion of the lactone 15 to the thiolactone 16 is done by a new method using potassium thioacetate in high boiling solvents.
• 一种制备D-生物素溴盐中间体的方法
  申请人：大丰海嘉诺药业有限公司

  公开号：CN107973806A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了一种制备D‑生物素溴盐中间体的方法，所述方法包括如下工艺步骤：S1)使化合物3与1‑溴‑3‑甲氧基丙烷溴化镁格氏试剂反应，得到化合物4；S2)使化合物4在对甲苯磺酸的作用下进行回流脱水反应，得到化合物5；S3)使化合物5进行氢化反应，得到化合物6；S4)使化合物6在氢溴酸作用下进行环合反应，得到溴盐中间体；其特征在于：所述1‑溴‑3‑甲氧基丙烷溴化镁格氏试剂的制备采用自引发。本发明方法不仅具有反应条件温和，操作简便安全，易于实现规模化生产等优点，而且可使四步的总摩尔收率达75％以上，产品纯度高达98％以上，以及氢化反应可采用价廉易得的钯炭催化剂并可实现其回收再利用。
• EP2433942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——