dimethylphenyl(2-phenylethyl)silane | 62257-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethylphenyl(2-phenylethyl)silane
• 英文别名: dimethyl(phenethyl)(phenyl)silane；(2-phenylethyl)dimethylphenylsilane；dimethyl-phenyl-(2-phenylethyl)silane
• CAS: 62257-76-5
• 化学式: C₁₆H₂₀Si
• 分子量: 240.42
• InChiKey: FFQRBARNTQMSDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylphenyl(2-phenylethyl)silane 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 以70%的产率得到1，1，3，5，5-五苯基-1，3，5-三甲基硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 317 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯甲基苯基硅烷 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethylphenyl(2-phenylethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Search for radical rearrangement in organosilicon systems. I. .alpha.-Silyl radicals from silaneophyl systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01038a038

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Radical Silylation of Redox-Active Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Weichao Xue、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201706611

  日期：2017.9.11

  A decarboxylative silylation of aliphatic N‐hydroxyphthalimide (NHPI) esters using Si−B reagents as silicon pronucleophiles is reported. This C(sp3)−Si cross‐coupling is catalyzed by copper(I) and follows a radical mechanism, even with exclusion of light. Both primary and secondary alkyl groups couple effectively, whereas tertiary alkyl groups are probably too sterically hindered. The functional‐group

  据报道，使用Si-B试剂作为硅亲核试剂，使脂肪族N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯脱羧甲硅烷基化。这种C（sp 3）-Si交叉偶联是由铜（I）催化的，并且遵循自由基机理，甚至排除了光。伯烷基和仲烷基都有效地偶联，而叔烷基可能在空间上太受阻碍。功能基团的耐受性通常非常好，α-杂原子取代的底物也能很好地参与其中。例如，这使得能够从衍生自α-氨基酸的NHPI酯开始合成α-硅烷化的胺。新方法扩展了未活化的烷基亲电试剂的有限数量的C（sp 3）-Si交叉偶联。
• Copper‐Photocatalyzed Hydrosilylation of Alkynes and Alkenes under Continuous Flow
  作者：Mingbing Zhong、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202101753

  日期：2021.8.16

  Herein, the photocatalytic hydrosilylation of alkynes and alkenes under continuous flow conditions is described. By using 0.2 mol % of the developed [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF6 under blue LEDs irradiation, a large panel of alkenes and alkynes was hydrosilylated in good to excellent yields with a large functional group tolerance. The mechanism of the reaction was studied, and a plausible scenario was

  在此，描述了在连续流动条件下炔烃和烯烃的光催化氢化硅烷化。通过在蓝光 LED 照射下使用 0.2 mol% 开发的 [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF 6，大量烯烃和炔烃被氢化硅烷化，产率良好至极好，具有较大的官能团耐受性。研究了反应的机理，并提出了一个可能的假设。
• Mononuclear ruthenium complex and organic synthesis reaction using same
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US09884316B2

  公开（公告）日：2018-02-06

  A neutral or cationic mononuclear ruthenium divalent complex represented by formula (1) can actualize exceptional catalytic activity in at least one reaction among a hydrosilylation reaction, hydrogenation reaction, and carbonyl compound reduction reaction. (In the formula, R1-R6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, aryl group, aralkyl group, organooxy group, monoorganoamino group, diorganoamino group, monoorganophosphino group, diorganophosphino group, monoorganosilyl group, diorganosilyl group, triorganosilyl group, or organothio group optionally substituted by X; at least one pair comprising any of R1-R3 and any of R4-R6 together represents a crosslinkable substituent; X represents a halogen atom, organooxy group, monoorganoamino group, diorganoamino group, or organothio group; L each independently represent a two-electron ligand other than CO and thiourea ligands; two L may bond to each other; and m represents an integer of 3 or 4.)

  根据公式（1）表示的中性或阳离子单核钌二价配合物，可以在至少一个反应中实现卓越的催化活性，包括氢硅化反应、氢化反应和羰基化合物还原反应。 （在公式中，R1-R6每个独立地代表一个氢原子或一个烷基、芳基、芳烷基、有机氧基、单有机胺基、双有机胺基、单有机膦基、双有机膦基、单有机硅基、双有机硅基、三有机硅基或有机硫基，可由X取代；R1-R3和R4-R6中的至少一对共同代表一个可交联的取代基；X代表一个卤素原子、有机氧基、单有机胺基、双有机胺基或有机硫基；L各自独立地代表一个除CO和硫脲配体以外的双电子配体；两个L可以相互结合；m代表一个3或4的整数。）
• Regiodivergent hydrosilylation, hydrogenation, [2π + 2π]-cycloaddition and C–H borylation using counterion activated earth-abundant metal catalysis
  作者：Riaz Agahi、Amy J. Challinor、Joanne Dunne、Jamie H. Docherty、Neil B. Carter、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c8sc05391j

  日期：——

  The widespread adoption of earth-abundant metal catalysis lags behind that of the second- and third-row transition metals due to the often challenging practical requirements needed to generate the active low oxidation-state catalysts. Here we report the development of a single endogenous activation protocol across five reaction classes using both iron- and cobalt pre-catalysts. This simple catalytic

  由于产生活性低氧化态催化剂所需的通常具有挑战性的实际要求，富含地球的金属催化的广泛采用落后于第二行和第三行的过渡金属。在这里，我们报告了使用铁和钴的预催化剂跨越五个反应类别的单一内源性活化方案的发展。这种简单的催化歧管使用市售的板凳稳定的四氟硼酸铁或钴盐进行区域发散性的烯烃和炔烃氢化硅烷化，1,3-二烯氢化硅烷化，氢化，[2π+2π]-环加成和CHH硼化。通过氟化物从抗衡离子上解离，原位形成氢化活化剂并生成低氧化态催化剂来进行活化。
• Combinatorial Approach to the Catalytic Hydrosilylation of Styrene Derivatives: Catalyst Systems Composed of Organoiron(0) or (II) Precursors and Isocyanides
  作者：Yusuke Sunada、Daisuke Noda、Hiroe Soejima、Hironori Tsutsumi、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00201

  日期：2015.6.22

  (COT)2Fe and the open ferrocenes (MPDE)2Fe (MPDE = η5-3-methylpentadienyl) and (DMPDE)2Fe (DMPDE = η5-2,4-dimethylpentadienyl) were found to function as catalyst precursors for the hydrosilylation of alkenes in the presence of auxiliary ligands. Screening trials determined that the optimal catalyst system was composed of (COT)2Fe and adamantyl isocyanide, allowing the selective hydrosilylation of styrene

  （COT）2 Fe和开放二茂铁（MPDE）2的Fe（MPDE =η 5 -3- methylpentadienyl）和（DMPDE）2的Fe（DMPDE =η 5 -2,4-二甲基戊）被发现作为用于催化剂前体在辅助配体存在下烯烃的氢化硅烷化。筛选试验确定，最佳催化剂体系由（COT）2 Fe和金刚烷基异氰化物组成，可以使苯乙烯衍生物与三取代氢硅氧烷和带有Me 2的聚二甲基硅氧烷进行选择性氢化硅烷化SiH部分作为端基。在适当的条件下，脱氢甲硅烷基化副反应被完全抑制，反应TON超过5000。