4-O-(6-O-trityl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal | 76888-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-O-(6-O-trityl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: 4-O-(6-O-trityl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacto-pyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucosedimethyl acetal；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 76888-25-0
• 化学式: C₄₂H₅₄O₁₂
• 分子量: 750.884
• InChiKey: IOTHMHUVQAUCPI-FPTNEZPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(6-O-trityl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-4-O-(2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-methoxyimino-6-O-trityl-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4-O-(2-Acetamido-2-Deoxy-β-D-Talopyranosyl)-D-Glucose Derivatives from Lactose

  摘要：

  The 6-O-trityl derivative of 2,3:5,6:3',4'-O-isopropylidenelactose dimethyl acetal (1) was converted through an oxidation/oximation/reduction sequence involving the free 2-OH group of the D-galactose moiety into the protected disaccharide 5 in up to 75% yield. The complete deprotection of 5 produced the disaccharide 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-talopyranosy)-D-glucose glucose (7a). The oxime LiAlH4 reduction step produced some unexpected side-products, the most abundant of which, the dimethyl acetal 9, deriving from cleavage of the D-glucose moiety, was formed only when the reaction was conducted in refluxing THF, but not when Et2O was used as the solvent.

  DOI：

  10.1080/07328300008544066
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-bis-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到4-O-(6-O-trityl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A TRISACCHARIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的合成方法，用于合成式（1）的三糖，以及在合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。

  公开号：

  US20130131334A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2010115934A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula (1), novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及改进的三糖的合成方法，所述三糖的化学式为（1），以及合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。
• [EN] SYNTHESIS OF 2 ' -O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 2'-O-FUSOSYLLACTOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2010115935A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula, novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及一种改进的三糖的合成方法，以及用于合成的新型中间体和中间体的制备。
• NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A TRISACCHARIDE
  申请人：Dékany Gyula

  公开号：US20120116065A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula, novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及一种改进的三糖的合成方法，以及在合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。
• Sulfation of O-isopropylidenated lactose derivatives at the 2′-position induces an unusual 3,0B-boat conformation of the d-galactosyl residue
  作者：Heide Kogelberg、Bernd Meyer

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84234-l

  日期：1990.7
• KOGELBERG, HEIDE;MEYER, BERND, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 161-173
  作者：KOGELBERG, HEIDE、MEYER, BERND

  DOI：——

  日期：——