ethyl 2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetate | 80715-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetate
• 英文别名: 4-Carbethoxymethyl-2-tritylaminothiazole；Ethyl 2-(Tritylamino)thiazol-4-ylacetate；ethyl 2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 80715-43-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 428.555
• InChiKey: PUDMKIQOLAYUKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C (decomp)
• 沸点：
  585.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <2-(tritylamino)thiazol-4-yl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶II抑制剂4β-（噻唑-2-基）氨基-4′- O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4β-（噻唑-2-基）氨基-4'- O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，并评估了它们对四种人类癌细胞系（A549，HepG2，HeLa和LOVO细胞）的细胞毒性。正常人二倍体成纤维细胞系WI-38。与抗癌药依托泊苷相比，某些化合物具有良好的抗肿瘤活性和较低的毒性。其中，化合物15和17被发现是最有效的合成衍生物，作为topo-II抑制剂，可通过p73 / ATM途径以及A549细胞中的H2AX磷酸化诱导DNA双链断裂。这些化合物还可以通过调节cyclinB1 / cdc2（p34）阻滞A549细胞在G2 / M期循环。综上所述，这些结果表明一系列化合物是潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶II抑制剂4β-（噻唑-2-基）氨基-4′- O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4β-（噻唑-2-基）氨基-4'- O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，并评估了它们对四种人类癌细胞系（A549，HepG2，HeLa和LOVO细胞）的细胞毒性。正常人二倍体成纤维细胞系WI-38。与抗癌药依托泊苷相比，某些化合物具有良好的抗肿瘤活性和较低的毒性。其中，化合物15和17被发现是最有效的合成衍生物，作为topo-II抑制剂，可通过p73 / ATM途径以及A549细胞中的H2AX磷酸化诱导DNA双链断裂。这些化合物还可以通过调节cyclinB1 / cdc2（p34）阻滞A549细胞在G2 / M期循环。综上所述，这些结果表明一系列化合物是潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.012

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE AND THIENOPYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE ET DE THIÉNOPYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2016040330A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present disclosure provides compounds and methods for inhibiting the interaction of menin with its upstream or downstream signaling molecules including but not limited to MLL1, MLL2 and MLL-fusion oncoproteins. Compounds of the disclosure may be used in methods for the treatment of a wide variety of cancers and other diseases associated with one or more of MLL1, MLL2, MLL fusion proteins, and menin.

  本公开提供了抑制menin与其上游或下游信号分子相互作用的化合物和方法，包括但不限于MLL1、MLL2和MLL融合致癌蛋白。本公开的化合物可用于治疗与MLL1、MLL2、MLL融合蛋白和menin之一或多个相关的各种癌症和其他疾病的方法。
• Ring nitrogen functionalization of 2-aminothiazol-4-acetic acid derivatives. I. Synthesis and properties of novel 2-aminothiazole<i>N</i>-oxides
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Franco Giudici、Angelo Bedeschi、Renato Pellizzato、Giuliano Nannini

  DOI：10.1002/jhet.5570210435

  日期：1984.7

  Cyclization of thiocyanomethylketone oximes with hydroxylamine hydrochloride and oxidation of 2-aminothiazole derivatives with peracids are shown to afford the same products, which can be formulated either as 2-imino-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolines or 2-aminothiazole N-oxides. Compounds of this type bearing at position 4 an acetic or α-oxyiminoacetic residue are useful synthons for highly active β-lactam

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。
• PERRONE, E.;ALPEGIANI, M.;GIUDICI, F.;BEDESCHI, A.;PELLIZZATO, R.;NANNINI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1097-1111
  作者：PERRONE, E.、ALPEGIANI, M.、GIUDICI, F.、BEDESCHI, A.、PELLIZZATO, R.、NANNINI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 4β-(thiazol-2-yl)amino-4′-O-demethyl-4-deoxypodophyllotoxins as topoisomerase-II inhibitors
  作者：Chun-Yan Sang、Heng-Zhi Tian、Yue Chen、Jian-Fei Liu、Shi-Wu Chen、Ling Hui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.012

  日期：2018.1

  ypodophyllotoxins were synthesized, and their cytotoxicities were evaluated against four human cancer cell lines (A549, HepG2, HeLa, and LOVO cells) and normal human diploid fibroblast line WI-38. Some of the compounds exhibited promising antitumor activity and less toxicity than the anticancer drug etoposide. Among them, compounds 15 and 17 were found to be the most potent synthetic derivatives as

  合成了一系列4β-（噻唑-2-基）氨基-4'- O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，并评估了它们对四种人类癌细胞系（A549，HepG2，HeLa和LOVO细胞）的细胞毒性。正常人二倍体成纤维细胞系WI-38。与抗癌药依托泊苷相比，某些化合物具有良好的抗肿瘤活性和较低的毒性。其中，化合物15和17被发现是最有效的合成衍生物，作为topo-II抑制剂，可通过p73 / ATM途径以及A549细胞中的H2AX磷酸化诱导DNA双链断裂。这些化合物还可以通过调节cyclinB1 / cdc2（p34）阻滞A549细胞在G2 / M期循环。综上所述，这些结果表明一系列化合物是潜在的抗癌剂。