ethyl 2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetate | 80715-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetate
• 英文别名: 4-Carbethoxymethyl-2-tritylaminothiazole；Ethyl 2-(Tritylamino)thiazol-4-ylacetate；ethyl 2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 80715-43-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 428.555
• InChiKey: PUDMKIQOLAYUKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C (decomp)
• 沸点：
  585.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <2-(tritylamino)thiazol-4-yl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶II抑制剂4β-（噻唑-2-基）氨基-4′- O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4β-（噻唑-2-基）氨基-4'- O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，并评估了它们对四种人类癌细胞系（A549，HepG2，HeLa和LOVO细胞）的细胞毒性。正常人二倍体成纤维细胞系WI-38。与抗癌药依托泊苷相比，某些化合物具有良好的抗肿瘤活性和较低的毒性。其中，化合物15和17被发现是最有效的合成衍生物，作为topo-II抑制剂，可通过p73 / ATM途径以及A549细胞中的H2AX磷酸化诱导DNA双链断裂。这些化合物还可以通过调节cyclinB1 / cdc2（p34）阻滞A549细胞在G2 / M期循环。综上所述，这些结果表明一系列化合物是潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶II抑制剂4β-（噻唑-2-基）氨基-4′- O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4β-（噻唑-2-基）氨基-4'- O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，并评估了它们对四种人类癌细胞系（A549，HepG2，HeLa和LOVO细胞）的细胞毒性。正常人二倍体成纤维细胞系WI-38。与抗癌药依托泊苷相比，某些化合物具有良好的抗肿瘤活性和较低的毒性。其中，化合物15和17被发现是最有效的合成衍生物，作为topo-II抑制剂，可通过p73 / ATM途径以及A549细胞中的H2AX磷酸化诱导DNA双链断裂。这些化合物还可以通过调节cyclinB1 / cdc2（p34）阻滞A549细胞在G2 / M期循环。综上所述，这些结果表明一系列化合物是潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.012

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE AND THIENOPYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE ET DE THIÉNOPYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2016040330A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present disclosure provides compounds and methods for inhibiting the interaction of menin with its upstream or downstream signaling molecules including but not limited to MLL1, MLL2 and MLL-fusion oncoproteins. Compounds of the disclosure may be used in methods for the treatment of a wide variety of cancers and other diseases associated with one or more of MLL1, MLL2, MLL fusion proteins, and menin.

  本公开提供了抑制menin与其上游或下游信号分子相互作用的化合物和方法，包括但不限于MLL1、MLL2和MLL融合致癌蛋白。本公开的化合物可用于治疗与MLL1、MLL2、MLL融合蛋白和menin之一或多个相关的各种癌症和其他疾病的方法。
• Ring nitrogen functionalization of 2-aminothiazol-4-acetic acid derivatives. I. Synthesis and properties of novel 2-aminothiazole<i>N</i>-oxides
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Franco Giudici、Angelo Bedeschi、Renato Pellizzato、Giuliano Nannini

  DOI：10.1002/jhet.5570210435

  日期：1984.7

  Cyclization of thiocyanomethylketone oximes with hydroxylamine hydrochloride and oxidation of 2-aminothiazole derivatives with peracids are shown to afford the same products, which can be formulated either as 2-imino-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolines or 2-aminothiazole N-oxides. Compounds of this type bearing at position 4 an acetic or α-oxyiminoacetic residue are useful synthons for highly active β-lactam

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。
• PERRONE, E.;ALPEGIANI, M.;GIUDICI, F.;BEDESCHI, A.;PELLIZZATO, R.;NANNINI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1097-1111
  作者：PERRONE, E.、ALPEGIANI, M.、GIUDICI, F.、BEDESCHI, A.、PELLIZZATO, R.、NANNINI+

  DOI：——

  日期：——