bis-(trimethylstannyl)diazomethane | 21803-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: bis-(trimethylstannyl)diazomethane
• 英文别名: bis(trimethylstannyl)diazomethane；Bis(trimethylstannyl)diazomethan；Bis-trimethylstannyl-diazomethan；Bis-trimethylstannyldiazomethan；[Diazo(trimethylstannyl)methyl]-trimethylstannane
• CAS: 21803-09-8
• 化学式: C₇H₁₈N₂Sn₂
• 分子量: 367.653
• InChiKey: YTGMZBINXRLWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(trimethylstannyl)diazomethane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以45%的产率得到bis(trimethylstannyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  双（锡烷基）重氮衍生物的热和金属催化重排成碳二亚胺：碳二亚胺转移反应

  摘要：

  Thermolysis of bis(trimethylstannyl)diazomethane (1) or bis(tributylstannyl)diazomethane (2) affords the corresponding bis(stannyl)carbodiimides 3-4. Bis(trimethylstannyl)carbodiimide (3) is also obtained at room temperature by palladium-catalyzed isomerization of diazo derivative 1 and is a powerful precursor of elaborated carbodiimides.

  DOI：

  10.1021/om00035a012

文献信息

• Nitrile Imines: Matrix Isolation, IR Spectra, Structures, and Rearrangement to Carbodiimides
  作者：Didier Bégué、Greg GuangHua Qiao、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja2118442

  日期：2012.3.21

  nitrile imines was investigated computationally at the B3LYP/6-31G* level. IR spectra were analyzed in terms of calculated anharmonic vibrational spectra and were generally in very good agreement with the calculated spectra. Infrared spectra were found to reflect the structures of nitrile imines accurately. Nitrile imines with IR absorptions above 2200 cm(-1) have essentially propargylic structures, possessing

  腈亚胺的结构和反应性是持续争论的主题。几种腈亚胺是通过光化学或热能产生的，并通过红外光谱在低温下在 Ar 基质中进行研究（Ph-CNN-H 6、Ph-CNN-CH(3)17、Ph-CNN-SiMe(3)23、Ph-CNN -Ph 29、Ph(3)C-CNN-CPh(3)34 和硼酸-CNN-硼酸衍生物 39)。在 B3LYP/6-31G* 水平计算研究了取代基对腈亚胺结构和红外吸收的影响。根据计算的非谐振动光谱分析红外光谱，并且通常与计算的光谱非常一致。发现红外光谱可以准确地反映腈亚胺的结构。红外吸收高于 2200 cm(-1) 的腈亚胺基本上具有炔丙基结构，具有 CN 三键（通常为 PhCNNSiMe(3)23、PhCNNPh 29 和硼酸-CNN-硼酸 39）。红外吸收低于约的腈亚胺。2200 cm(-1) 更可能是等离子（例如，HCNNH 1、PhCNNH 6、HCNNPh 43、PhCNNCH(3)17
• Organometallic diazoalkanes. Part I. Synthesis and characterisation of simple group IV<scp>B</scp>organometallic diazomethanes, and the tin–carbon cleavage reactions of bis(trimethylstannyl)diazomethane
  作者：M. F. Lappert、J. Lorberth、J. S. Poland

  DOI：10.1039/j19700002954

  日期：——

  The synthesis and characterisation of the Group IVB organometallic diazomethanes is described. The compounds prepared were Me3Si·CHN2, (Me3M)2CN2(M = Ge, Sn, or Pb), Me3Si(Me3Sn)CN2, (Ph3Ge)2, and (R3Sn)2CN2(R = Et, Bun, or Ph). Two preparative methods have been explored: from diazomethane and the metal amide R3M·NMe2, and from diazomethyl-lithium and the appropriate chloride; their scope and limitation

  描述了IV B B族有机金属重氮甲烷的合成和表征。制备的化合物为Me 3 Si·CHN 2，（Me 3 M）2 CN 2（M = Ge，Sn或Pb），Me 3 Si（Me 3 Sn）CN 2，（Ph 3 Ge）2和（ R 3 Sn）2 CN 2（R ＝ Et，Bu n或Ph）。探索了两种制备方法：重氮甲烷和金属酰胺R 3 M·NMe 2，并由重氮甲基锂和适当的氯化物；讨论了它们的范围和局限性。这些化合物是挥发性的，非爆炸性的，光敏的和反应性的。描述了（Me 3 Sn）2 CN 2的六个Sn-C裂解反应；氮通常会丢失，卡宾（Me 3 Sn）2 C：可能是中间体。
• Formation of nitrilimines and diazo compounds from lithiated and stannyl diazo derivatives: scope and mechanism
  作者：Regis Reau、Guilaine Veneziani、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja00041a025

  日期：1992.7

  ophosphane (8) leading to a mixture of nitrilimine 9 and diazo derivative 10, in a 21/4 ratio. The reaction of [bis-(diisopropylamino)thioxophosphoranyl](triethylstannyl)diazomethane (11) with bis(diisopropylamino)chloroborane (12) gives C-[bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl]-N-[bis(diisopropylamino)boryl]nitrilimine (13), in 60% yield

  [双(二环己基氨基)膦基]重氮甲烷(7)的锂盐与双(二环己基氨基)氯膦(8)反应，生成腈亚胺9和重氮衍生物10的21/4比例的混合物。[双-(二异丙基氨基)硫代正膦基](三乙基甲锡烷基)重氮甲烷(11)与双(二异丙基氨基)氯硼烷(12)反应得到C-[双(二异丙基氨基)硫代正膦基]-N-[双(二异丙基氨基)硼基]腈亚胺(13) )，60% 的产率
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.10, page 108 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hasserodt, Jens; Pritzkow, Hans; Sundermeyer, Wolfgang, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 95 - 104
  作者：Hasserodt, Jens、Pritzkow, Hans、Sundermeyer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——