di-sec-butyl ethyl phosphite | 14540-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: di-sec-butyl ethyl phosphite
• 英文别名: phosphorous acid di-sec-butyl ester ethyl ester；phosphorous acid ethyl ester-di-sec-butyl ester；Phosphorigsaeure-aethylester-di-sec-butylester；Aethyl-bis-<1-methyl-propyl>-phosphit；Bis(sek.-butyl)-ethylphosphit；Ethyl bis(1-methylpropyl) phosphite；dibutan-2-yl ethyl phosphite
• CAS: 14540-18-2
• 化学式: C₁₀H₂₃O₃P
• 分子量: 222.265
• InChiKey: WZDSJFOBIUAHFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-sec-butyl ethyl phosphite 、 苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29 mg的产率得到sec-butyl ethyl benzoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过磷关键策略可见光诱导羧酸与醇/胺的偶联

  摘要：

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.011
• 作为产物：
  描述：

  phosphorous acid ethyl ester bis-(2-chloro-ethyl) ester 、 仲丁醇 生成 di-sec-butyl ethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  Ovchinnikova,N.K. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, # 9, p. 1849 - 1851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Romakhin; Nikitin, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 10, p. 1580 - 1582
  作者：Romakhin、Nikitin

  DOI：——

  日期：——
• The Transesterification of Trialkyl Phosphites with Aliphatic Alcohols^1,2
  作者：Friedrich W. Hoffmann、Richard J. Ess、Robert P. Usingef

  DOI：10.1021/ja01603a026

  日期：1956.11
• Ovchinnikova,N.K. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, # 9, p. 1849 - 1851
  作者：Ovchinnikova,N.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light-induced coupling of carboxylic acids with alcohols/amines via a phosphorous linchpin strategy
  作者：Qiupeng Peng、Achyut Ranjan Gogoi、Ángel Rentería-Gómez、Osvaldo Gutierrez、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.04.011

  日期：2023.7

  organic chemistry and has been well developed over the past century. These dehydrations are extensively used in medicinal chemistry and natural product synthesis due to the prevalence of these functional groups in bioactive molecules. Here, we report a divergent process from the expected ester/amide outcomes through a light-induced coupling of activated carboxylic acids and alcohols/amines to efficiently

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。