5-(三氟甲基)-3-异噁唑胺 | 110234-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 5-(三氟甲基)-3-异噁唑胺
• 中文别名: 3-异恶唑胺,5-(三氟甲基)-(9CI)；5-(三氟甲基)-3-异唑胺；5-(三氟甲基)-3-异恶唑胺；3-异恶唑胺,5-(三氟甲基)-
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-amine
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazol-3-amine
• CAS: 110234-43-0
• 化学式: C₄H₃F₃N₂O
• 分子量: 152.076
• InChiKey: LNZJPSYNGYFWKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58℃
• 沸点：
  66-67℃ (0.8 Torr)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)-3-异噁唑胺 、 2-溴-3-吡啶甲醛 在 Pd(dmdba)₂ 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(5-trifluoromethyl-isoxazol-3-ylamino)-pyridine-3-carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL QUINOLINE AND 1,8 -NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2010116122A3
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl]benzamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以69%的产率得到5-(三氟甲基)-3-异噁唑胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS ALLOSTERIQUES POSITIFS DU RECEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACETYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2004085433A3
• 作为试剂：
  描述：

  钠 、 盐酸羟胺 、 4,4,4-三氟-3-甲氧基丁-2-烯腈 、 盐酸 在 ice 、 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 5-(三氟甲基)-3-异噁唑胺 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 18.25h， 以to give the crude title compound (0.8968 g)的产率得到5-(三氟甲基)-3-异噁唑胺
  参考文献：
  名称：

  Polyfluoroalkylisoxazolylamines

  摘要：

  一种用作合成农药和药物中间体的新化合物，其化学式为：##STR1## 其中：R是具有多个氟的烷基；R.sup.1是氢、烷基、卤素或可选取代的苯基；R.sup.2是氢或烷基，或其盐。

  公开号：

  US04797492A1

文献信息

• Discovery of (<i>Z</i>)-1-(3-((1<i>H</i>-Pyrrol-2-yl)methylene)-2-oxoindolin-6-yl)-3-(isoxazol-3-yl)urea Derivatives as Novel and Orally Highly Effective CSF-1R Inhibitors for Potential Colorectal Cancer Immunotherapy
  作者：Qi Lv、Xiang Pan、Dan Wang、Quanjin Rong、Ben Ma、Xiaolong Xie、Yinan Zhang、Junwei Wang、Lihong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01184

  日期：2021.12.9

  colorectal cancer immunotherapy. Among these derivatives, compound 21 was found to possess excellent CSF-1R inhibitory activity (IC50 = 2.1 nM) and potent antiproliferative activity against colorectal cancer cells. Compound 21 inhibited the progression of colorectal cancer by suppressing the migration of macrophages, reprograming M2-like macrophages to the M1 phenotype, and enhancing the antitumor immunity

  通过阻断 CSF-1/CSF-1R 信号转导抑制肿瘤相关巨噬细胞的极化或存活已成为癌症免疫治疗的一种有前景的策略。在此，设计了一系列( Z )-1-(3-((1 H -pyrrol-2-yl)methylene)-2-oxoindolin-6-yl)-3-(isoxazol-3-yl)脲衍生物，合成并评估为用于结直肠癌免疫治疗的新型和口服高效 CSF-1R 抑制剂。在这些衍生物中，发现化合物21具有优异的 CSF-1R 抑制活性 (IC 50 = 2.1 nM) 和对结肠直肠癌细胞的有效抗增殖活性。化合物21通过抑制巨噬细胞的迁移、将 M2 样巨噬细胞重编程为 M1 表型和增强抗肿瘤免疫力来抑制结直肠癌的进展。更重要的是，化合物21作为单一药物，在体内抗结直肠癌疗效显着优于PLX3397，突出了结直肠癌免疫治疗的有希望的候选者。
• Pyrazolidine Derivatives with Heteroaryl Urea as Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Jin Hee Ahn、Sun Ho Jung、Jin Ah Kim、Seog Beom Song、Soon Ji Kwon、Kwang Rok Kim、Sang Dal Rhee、Sung-Dae Park、Jae Mok Lee、Sung Soo Kim、Hyae Gyeong Cheon

  DOI：10.1248/cpb.53.1048

  日期：——

  In the continuation of efforts to modify the structure of our novel DP-IV inhibitors, a series of pyrazolidine derivatives with heteroaryl urea was synthesized and evaluated for their ability to inhibit dipeptidyl peptidase IV (DP-IV).

  在继续努力改变新型DP-IV抑制剂结构的过程中，我们合成了一系列吡唑烷衍生物与杂芳基脲，并评估了它们抑制二肽基肽酶IV（DP-IV）的能力。
• .beta.-ketonitrils
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04910326A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  A fluorinated .beta.-ketonitrile of the formula: ##STR1## in which: R is alkyl having plural fluorines and R.sup.1 is hydrogen or alkyl.

  一种氟代的β-羰基腈，化学式为：##STR1## 其中：R是含有多个氟的烷基，而R.sup.1则是氢或烷基。
• Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Rogers Bruce Nelsen

  公开号：US20080132551A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention provides compounds of Formula I: wherein A, B, and X are described herein. These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals used to treat diseases or conditions in which α7 nAChR is known to be involved.

  本发明提供了I式化合物：其中A、B和X在此处描述。这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，可用于制备药物，用于治疗已知α7 nAChR参与的疾病或病症。
• [EN] N-(PYRIDIN-2-YL)-6,7,8,9-TETRAHYDRO-5H-5,8-EPIMINOCYCLOHEPTA[C]PYRIDINE-10-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS GPR65 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(PYRIDIN-2-YL)-6,7,8,9-TÉTRAHYDRO-5H-5,8-EPIMINOCYCLOHEPTA[C]PYRIDINE-10-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS SIMILAIRES SERVANT DE MODULATEURS DE GPR65 POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：PATHIOS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022136844A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) as GPR65 modulators for the treatment of a proliferative disorder, such as e.g. cancer, an immune disorder, asthma, chronic obstructive pulmonary disease (CORD) or acute respiratory distress syndrome (ARDS). Preferred compounds are e.g. N-(Pyridin-2-yl)-6,7,8,9- tetrahydro-5H-5,8-epiminocyclohepta[c]pyridine-10-carboxamide derivatives and similar compounds, such as e.g. (5R,8S)-N- (4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-l-fluoro-6,7,8,9- tetrahydro-5H-5,8-epiminocyclohepta[c]pyridine-10-carboxamide (compound 1)

  本发明涉及式（I）化合物作为GPR65调节剂，用于治疗增殖性疾病，例如癌症、免疫性疾病、哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）或急性呼吸窘迫综合征（ARDS）。优选的化合物例如是N-（吡啶-2-基）-6,7,8,9-四氢-5H-5,8-环丙氨基七环[c]吡啶-10-羧酰胺衍生物和类似化合物，例如（5R，8S）-N-（4-氯-5-（三氟甲基）吡啶-2-基）-1-氟-6,7,8,9-四氢-5H-5,8-环丙氨基七环[c]吡啶-10-羧酰胺（化合物1）。