名称:
格氏试剂对 3,4-O-Isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose 和 1-O-Benzoyl-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-2-tetrulose 的非对映选择性加成
摘要:
将格氏试剂 (RMgX) 添加到 3,4-O-isopropylidene-1-O-triphenylmethyl-L-glycero-2-tetrulose (1) 和 1-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene- 时的非对映选择性L-glycero-2-tetrulose (2) 显着依赖于 R、X、溶剂和反应温度。在 0 °C 的乙醚中 1 和四氢呋喃中的 2 反应中获得了具有中到高非对映选择性的 (2R,3S)-加合物,而在 -78 °C 的乙醚中反应 2 (2S,3S) -加合物是主要产品。(2R)-2-羟甲基-2-壬基环氧乙烷和(2S)-2-羟甲基-2-十四烷基环氧乙烷被合成。