m-nitrophenyl salicylate | 10268-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: m-nitrophenyl salicylate
• 英文别名: salicylic acid-(3-nitro-phenyl ester)；Salicylsaeure-(3-nitro-phenylester)；Salicylsaeure-<3-nitro-phenylester>；m-Nitrophenylsalicylat；(3-nitrophenyl) 2-hydroxybenzoate
• CAS: 10268-67-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: OESFVXHYKYGHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-nitrophenyl salicylate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-dibromo-2-hydroxy-benzoic acid-(3-nitro-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Thakkar; Jadhav, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1949, vol. 18/5 A, p. 30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-硝基苯氧基)苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以76%的产率得到m-nitrophenyl salicylate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597

文献信息

• Effects of cyclodextrin on hydrolysis and the Smiles rearrangement of salicylic acid esters
  作者：A. K. Yatsimirsky、K. Yu. Bezsoudnova

  DOI：10.1007/bf01431107

  日期：1996.11

  the mechanism of hydrolysis: free ester in the deprotonated form undergoes hydrolysis through the mechanism of intramolecular general base catalysis, while the ester bound to cyclodextrin is hydrolyzed due to the nucleophilic attack of the deprotonated hydroxyl group of β-CD at a neutral substrate molecule. The effects of cyclodextrin on the rate constant of borate-catalyzed hydrolysis were interpreted

  研究了β-环糊精（β-CD）对水杨酸甲酯、对硝基苯酯和间硝基苯酯的“水性”水解以及对硝基苯水杨酸酯的Smiles重排的影响。没有观察到 β-CD 对甲酯“水性”水解的 pH 无关速率常数的影响，而 β-CD 加速了硝基苯酯的“水性”水解。10次​​。这些酯类进入β-CD的空腔，伴随着水解机制的变化：去质子化形式的游离酯通过分子内通用碱催化的机制发生水解，而与环糊精结合的酯由于水解作用而发生水解。 β-CD 的去质子化羟基对中性底物分子的亲核攻击。环糊精对硼酸盐催化水解速率常数的影响是通过假设与 β-CD 结合的底物在去质子化的环糊精羟基上经历硼酸盐辅助攻击来解释的。Smiles 重排是一种分子内亲核取代反应，在 β-CD 存在下会加速。
• Do Statins Afford Neuroprotection in Patients with Cerebral Ischaemia and Stroke?
  作者：Carl J. Vaughan、Norman Delanty、Craig T. Basson

  DOI：10.2165/00023210-200115080-00002

  日期：——

  An emerging body of evidence indicates that β-hydroxy-β-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) reductase inhibitors, or ‘statins’, provide neuroprotection in addition to reducing ischaemic stroke. Statins reduce the incidence of ischaemic stroke by stabilising atherosclerotic plaques in the precerebral vasculature and through antithrombotic actions, and the neuroprotective effects of statins may confer significant clinical benefit. Some of these neuroprotective effects are likely to be cholesterol independent and mediated by the interruption of isoprenoid biosynthesis. Therapy with statins may modulate endothelial function and preserve blood flow to regions exposed to an ischaemic insult. In particular, statin-mediated preservation of endothelial nitric oxide synthase activity in cerebral vasculature, especially in the ischaemic penumbra, may limit neurological deficit. Moreover, putative anti-inflammatory and antioxidant properties of statins may confer additional neuroprotection. Further large clinical trials are necessary to address the role of statin therapy in the primary prevention of stroke, small vessel cerebrovascular disease and vascular dementia.

  越来越多的证据表明，β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶 A（HMG-CoA）还原酶抑制剂或 "他汀类药物 "除了能减少缺血性中风外，还能提供神经保护。他汀类药物通过稳定脑前血管中的动脉粥样硬化斑块和抗血栓作用降低缺血性中风的发病率，他汀类药物的神经保护作用可能会带来显著的临床益处。其中一些神经保护作用可能与胆固醇无关，而是通过中断异肾上腺素的生物合成来实现。他汀类药物可调节内皮功能，保护缺血区域的血流。特别是，他汀类药物介导的脑血管内皮一氧化氮合酶活性的保持，尤其是在缺血半影区，可能会限制神经功能的缺失。此外，他汀类药物可能具有的抗炎和抗氧化特性还能提供额外的神经保护作用。他汀类药物在中风、小血管性脑血管病和血管性痴呆的一级预防中的作用还需要进一步的大型临床试验来验证。
• Synthesis of 2-carbamoyloxy benzoates as analgesic and anti-inflammatory agents
  作者：A Kamal

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90148-1

  日期：1988.10
• NEAR-INFRARED-ABSORBING MATERIAL AND NEAR-INFRARED-ABSORBING FILTER
  申请人：KIMURA Keizo

  公开号：US20080073626A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention provides a near-infrared-absorbing material comprising at least one first compound selected from the group consisting of a singlet oxygen scavenger, a radical trapping agent and an antioxidant and at least one second compound represented by the following formula (II-1) or (II-2).
• Near infrared ray absorbing material and near infrared ray absorbing filter
  申请人：Kimura Keizo

  公开号：US20080169453A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  According to the present invention, there is provided a near infrared ray absorbing material comprising at least a first compound having a spectral absorption maximum wavelength of 470 nm or less in a range of 270 to 1600 nm in solution, and a second compound represented by the following formula (II-1) or (II-2). where in the formulas, R 201 , R 202 , R 211 , R 212 , R 221 , and R 222 each represent, independently, a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group, or a heterocyclic group linked via a carbon atom; Z 201 and Z 202 represent a nonmetal atomic group necessary for forming a nitrogen-containing heterocycle; R 213 to R 216 and R 223 to R 226 represent a hydrogen atom or a substituent.