tert-butyl 7-(trimethylsilyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate | 123387-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-(trimethylsilyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• 英文别名: t-Butyl-7-(trimethylsilyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro-[4.5]decane-8-carboxylate；tert-butyl 7-trimethylsilyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 123387-63-3
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄Si
• 分子量: 315.485
• InChiKey: CPNUVSOSHKQZPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 tert-butyl 7-(trimethylsilyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到tert-butyl 7,9-bis(trimethylsilyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of tropinone using 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic azomethine ylide and phenyl vinyl sulfone as the key step

  摘要：

  描述了从容易获得的哌啶酮 2 中全合成托品酮。托烷骨架的快速组装是通过环状偶氮甲碱叶立德 3 与苯基乙烯基砜的 1,3-偶极环加成实现的。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9581-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4,4-(乙烯二氧基)-1-叔丁氧羰基哌啶 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以86%的产率得到tert-butyl 7-(trimethylsilyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of tropinone using 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic azomethine ylide and phenyl vinyl sulfone as the key step

  摘要：

  描述了从容易获得的哌啶酮 2 中全合成托品酮。托烷骨架的快速组装是通过环状偶氮甲碱叶立德 3 与苯基乙烯基砜的 1,3-偶极环加成实现的。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9581-x

文献信息

• α-Lithioamine synthetic equivalents from dipole-stabilized carbanions: The t-Boc group as an activator for α′-lithiation of carbamates
  作者：Peter Beak、Won-Koo Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72714-6

  日期：1989.1
• BEAK, PETER;LEE, WON-KOO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1197-1200
  作者：BEAK, PETER、LEE, WON-KOO

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the Lithiation-Trapping of an N-Boc Bispidine-Ketal: Reactivity and Diastereoselectivity
  作者：Peter O’Brien、Darren Stead、Adam Sanderson

  DOI：10.1055/s-0034-1378817

  日期：——

  The lithiation-trapping of an N-Boc bispidine-ketal using s-BuLi/TMEDA has been studied. Key findings include an activating effect of the 4-ketal group on the lithiation and complete diastereoselectivity with methylation and Cu-mediated allylation. In contrast, reduced diastereoselectivity was noted for direct allylation and silylation; mechanistic explanations are proposed.
• Total synthesis of tropinone using 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic azomethine ylide and phenyl vinyl sulfone as the key step
  作者：Joydev K. Laha

  DOI：10.1007/s10600-010-9581-x

  日期：2010.5

  Total synthesis of tropinone from the readily available piperidone 2 is described. The rapid assembly of the tropane skeleton was achieved by 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic azomethine ylide 3 to phenyl vinyl sulfone.

  描述了从容易获得的哌啶酮 2 中全合成托品酮。托烷骨架的快速组装是通过环状偶氮甲碱叶立德 3 与苯基乙烯基砜的 1,3-偶极环加成实现的。