1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecenium trifluoroacetate | 227008-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecenium trifluoroacetate
• 英文别名: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene trifluoroacetate；[DBU][TFA]；1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium trifluoroacetate；2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-1H-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 227008-03-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₉H₁₆N₂
• 分子量: 266.263
• InChiKey: CAFMJFDXVWEWSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecenium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过基于离子液体的数据驱动筛选，重新利用 β-羰基膦酸酯和叠氮化物的环加成合成三唑基膦酸酯

  摘要：

  膦酸是一类广泛存在于天然产物和人工合成的功能分子中的重要结构单元。Nature 使用 β-羰基膦酸作为通用结构单元来获取结构多样的膦酸衍生物，这为化学家提供了一种仿生方法，但是，它受到化学反应过程中 C-P 键断裂的不利趋势的限制。为了应对这一挑战，我们在此开发了一种基于离子液体的数据驱动筛选 (ILDDS)，该方法可以综合利用离子液体的多功能效应来发现新的反应性、开发有效的合成反应，甚至简化生物活性评估。使用 ILDDS，我们重新利用 β-羰基膦酸酯和叠氮化物的环加成来合成三唑基膦酸酯，在传统条件下通常会产生膦酸酯离去产物。然后，重新利用的环加成反应允许在温和条件下使用带有各种取代基的三唑基膦酸酯。此外，一个集成的工作流程结合了模块化和组合合成、简单的纯化和原位生物活性评估可以从头设计并以高通量方式实施，最终导致快速获得膦酸盐化合物以抑制立枯丝核菌的生长。

  DOI：

  10.1039/d2gc02461f
• 作为试剂：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 甲醇 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecenium trifluoroacetate 作用下， 反应 6.0h， 以25%的产率得到2-hydroxyethyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体促进碳酸亚乙酯和甲醇合成碳酸二甲酯

  摘要：

  摘要在这项工作中，质子离子液体[DBUH] [Im]（1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳铝咪唑化物）被开发为一种有效的催化剂，用于碳酸亚乙酯与甲醇的酯交换反应以生产碳酸二甲酯。在70°C下，用1 mol％[DBUH] [Im]（相对于碳酸亚乙酯）作为催化剂，在2小时内可获得高达97％的碳酸亚乙酯转化率和91％的碳酸二甲酯产率。即使在室温下，碳酸亚乙酯的转化率也可以达到94％，碳酸二甲酯的产率在6小时内可以达到81％。催化机理研究表明，这种离子液体的高催化效率是由协同活化作用引起的，其中阳离子可以活化碳酸亚乙酯，而阴离子可以通过氢键形成来活化甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.07.053

文献信息

• Cyclic amidine hydroiodide for the synthesis of cyclic carbonates and cyclic dithiocarbonates from carbon dioxide or carbon disulfide under mild conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130781

  日期：2019.12

  Hydroiodides of amidines can catalyze the reaction of carbon dioxide and epoxides under mild conditions such as ordinary pressure and ambient temperature, and the corresponding five-membered cyclic carbonates were obtained in high yields. The reaction of epoxide with carbon disulfide was also examined under the same conditions. Detailed investigation showed that the catalytic activity was highly affected

  idine的氢碘化物可以在温和的条件下（例如常压和环境温度）催化二氧化碳和环氧化物的反应，并以高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。在相同条件下还检查了环氧化物与二硫化碳的反应。详细的研究表明，the盐的抗衡阴离子极大地影响了催化活性。碘化物是环氧化物与二氧化碳和二硫化碳反应的有效催化剂，而溴化物，氯化物和氟化物的对应物几乎没有催化作用。
• An integrated high-throughput strategy enables the discovery of multifunctional ionic liquids for sustainable chemical processes
  作者：Anlian Zhu、Lingjun Li、Chi Zhang、Yutan Shen、Mingjie Tang、Lili Bai、Chunyan Du、Suojiang Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c8gc03119c

  日期：——

  high-throughput preparation of ionic liquids and in situ screening of their reaction-promoting performance in 96-well plates. The integrated approach then enables a facile identification of optimal ionic liquids from a 400-ionic liquid candidate pool to act as the solvent, the catalyst and the separating assistant, simultaneously, for carbonyl-azide cycloaddition reactions. Merits of the ionic liquids-based processes

  开发具有简化的反应系统和后处理程序的新化学工艺是一项艰巨的任务。尽管离子液体是简化传统化学过程的一类潜在的多功能化合物，但是由于复杂的相互作用，它们的合理设计仍然很困难。在这项工作中，提出了一种概念验证策略，以实现离子液体的高通量制备和原位集成。在96孔板中筛选其促进反应的性能。然后，该集成方法可以轻松地从400个离子液体候选物库中识别出最佳离子液体，以同时充当羰基叠氮化物环加成反应的溶剂，催化剂和分离助剂。基于离子液体的方法的优点不仅在方便，高效地合成1,2,3-三唑基化合物中得到了证明，而且还在发现用于化学后修饰游离肽的新反应的过程中得到了证明。
• Novel Task-Specific Ionic Liquids as Solvents for Michael Addition of Methylene Active Compounds to Chalcones Without Any Catalyst
  作者：An-Guo Ying、Xin-Zhi Chen、Cheng-Lin Wu、Ren-Hua Zheng、Hua-Ding Liang、Chang-Hua Ge

  DOI：10.1080/00397911.2011.584260

  日期：2012.12.1

  Abstract A convenient and facile method for Michael addition of methylene active compounds to chalcones has been developed by using 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene- derived task-specific ionic liquids as reaction medium in the absence of any catalyst. This protocol could afford the Michael adducts in good to excellent yields in a short time, the workup is very simple, and the ionic liquid could

  摘要 使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 衍生的任务特异性离子液体作为反应介质，在不存在任何物质的情况下，开发了一种将亚甲基活性化合物迈克尔加成到查耳酮的简便方法。催化剂。该方案可以在短时间内提供高产率的迈克尔加合物，后处理非常简单，离子液体可以重复使用六次而不会显着损失活性。图形概要
• Ionic Liquid-Promoted Three-Component Domino Reaction of Propargyl Alcohols, Carbon Dioxide and 2-Aminoethanols: A Thermodynamically Favorable Synthesis of 2-Oxazolidinones
  作者：Shumei Xia、Yu Song、Xuedong Li、Hongru Li、Liang-Nian He

  DOI：10.3390/molecules23113033

  日期：——

  realize incorporation CO₂ under atmospheric pressure, a protic ionic liquid-facilitated three-component reaction of propargyl alcohols, CO₂ and 2-aminoethanols was developed to produce 2-oxazolidinones along with equal amount of α-hydroxyl ketones. The ionic liquid structure, reaction temperature and reaction time were in detail investigated. And 15 mol% 1,5,7-triazabicylo[4.4.0]dec-5-ene ([TBDH][TFE]) trifluoroethanol

  为了克服由2-氨基乙醇和CO 2起始的恶唑烷酮合成的热力学限制并实现在大气压力下引入CO 2，开发了一种质子离子液体促进的炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的三组分反应以生产2-恶唑烷酮与等量的α-羟基酮。详细研究了离子液体的结构，反应温度和反应时间。发现15 mol％1,5,7-三氮杂双[4.4.0]癸-5-烯（[TBDH] [TFE]）三氟乙醇能够协同活化底物和CO 2，从而在大气压下催化这种级联反应CO 2压力。通过使用这种特定任务的离子液体作为可持续催化剂，
• Amidinate Salt of Hexafluoroacetone Hydrate for the Preparation of Fluorinated Compounds by the Release of Trifluoroacetate
  作者：Mark V. Riofski、Allison D. Hart、David A. Colby

  DOI：10.1021/ol303291x

  日期：2013.1.4

  A powerful, new reagent, an amidinate salt of hexafluoroacetone hydrate, is an air-stable salt that can be used for the preparation of fluorinated organic molecules. Nucleophilic trifluoromethylation reactions are demonstrated following the base-promoted release of trifluoroacetate. This reagent is soluble in many polar organic solvents and produces fluoroform, following the release of trifluoroacetate

  一种功能强大的新试剂，六氟丙酮水合物的a盐，是一种空气稳定的盐，可用于制备氟化有机分子。在三氟乙酸盐的碱促进下释放，证明了亲核三氟甲基化反应。该试剂可溶于许多极性有机溶剂，并在释放三氟乙酸盐后生成氟仿。与该试剂和普通亲电子试剂的反应可提供极佳的三氟甲基化产物收率。