aminophenylazobenzene | 29882-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: aminophenylazobenzene
• 英文别名: (E)-2-(phenyldiazenyl)aniline；2-(phenyldiazenyl)aniline；2-amino-ortho-azobenzene；2-(phenylazo)aniline；E-2-aminoazobenzene；2-aminoazobenzene
• CAS: 29882-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: KQZBSZUGKSCFBL-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminophenylazobenzene 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以97.5%的产率得到2-苯基-2H-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Dyall, Leonard K., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 10, p. 2013 - 2026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 aminophenylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  用于光开关大麻素受体工具设计的非典型支架的合理改造

  摘要：

  偶氮苯嵌入的光开关配体是光药理学研究中广泛使用的化学工具。当前引入偶氮苯的方法主要依赖于典型可偶氮基团的等排置换。然而，非典型支架可能会为光开关重塑提供更多机会，这在化学上占绝大多数。在此，我们研究了用于偶氮苯引入的非典型支架的合理改造，如大麻素受体 2 (CB2) 的光开关配体的开发示例。基于对结合袋周围残基型簇的分析，我们得出结论，在 CB2 拮抗剂 AM10257 的三个代表性非典型臂中，金刚烷基臂最适合偶氮苯重塑。AzoLig 9具有出色的热双稳定性、两种配置之间良好的光药理学可切换性和高亚型选择性。这种结构引导的方法为工具定制的新化学空间的扩展提供了新的动力，以用于日益多样化的光药理学研究及其他领域。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01088

文献信息

• New luminescent compositions and their uses
  申请人：Morishita Yoshii

  公开号：US20060083945A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  High quantum yield luminescent monomers, oligomers, and polymers, comprising benzotriazole repeating units and derivatives thereof have been discovered and utilized in optical devices and components therefor, including electroluminescent devices, light emitting devices, photoluminescent devices, organic light emitting diodes (OLEDs), OLED displays, sensors, and the like.

  高量子产率发光单体、寡聚物和聚合物已被发现并用于光电器件及其组件中，包括电致发光器件、发光器件、光致发光器件、有机发光二极管（OLED）、OLED显示器、传感器等。这些材料包含苯并三唑重复单元及其衍生物。
• Azobenzene-benzoylphenylureas as photoswitchable chitin synthesis inhibitors
  作者：Xue Tian、Chao Zhang、Qi Xu、Zhong Li、Xusheng Shao

  DOI：10.1039/c6ob02813f

  日期：——

  Benzoylphenylureas (BPUs) are used as synthetic insect growth regulators for inhibiting chitin synthesis. Merging insecticidal BPUs with photoswitchable azobenzene generated photoresponsive chitin synthesis inhibitors. A prepared azobenzene-benzoylphenylurea can be activated upon irradiation with UV light, and shows 6-fold and 2-fold activity difference to armyworm (Mythimna separata) and German cockroach

  苯甲酰基苯基脲（BPU）用作合成昆虫生长调节剂，可抑制甲壳质的合成。将杀虫性BPU与可光转换的偶氮苯合并可产生光响应性几丁质合成抑制剂。制备的偶氮苯-苯甲酰基苯基脲可在紫外光照射下被活化，与粘虫（Mythimna separata）和德国蟑螂（Blattella germanica）磺酰脲受体的活性分别相差6倍和2倍。这是光可切换的BPU杀虫剂的第一个例子。这种光响应性BPU杀虫剂的产生允许通过光调节杀虫活性，并且可以促进对磺酰脲受体的时空控制和这种杀虫剂的机理研究。
• Tuning of Bistability, Thermal Stability of the Metastable States, and Application Prospects in the <i>C</i> ₃ ‐Symmetric Designs of Multiple Azo(hetero)arenes Systems
  作者：Debapriya Gupta、Ankit Kumar Gaur、Pravesh Kumar、Himanshu Kumar、Anjali Mahadevan、Sudha Devi、Saonli Roy、Sugumar Venkataramani

  DOI：10.1002/chem.202004620

  日期：2021.2.15

  extensive spectroscopic and computational studies, we envisaged the factors controlling near‐quantitative photoisomerization in both the directions (bistability) and the thermal stability of the metastable states. Furthermore, we also evaluated the impact of designs in obtaining reversible photo‐responsive sol‐gel phase transitions, solvatochromism, photo‐ and thermochromism.

  光响应性分子系统在多个光电继电器Ç 3 -对称设计具有巨大的应用潜力。这种分子系统的设计部分至关重要，因为它会影响与光电开关相关的若干特性。为了调整和评估设计与属性的关系，我们合成了18个三脚架系统，其核心，连接子，连接性和偶氮（杂）芳烃光电开关均发生了变化。通过广泛的光谱和计算研究，我们设想了在亚稳态的方向（双稳性）和热稳定性方面都控制近定量光异构化的因素。此外，我们还评估了设计对获得可逆的光响应溶胶-凝胶相变，溶剂变色，光变色和热变色的影响。
• PEPTIDOMIMETICS POSSESSING PHOTO-CONTROLLED BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：KARLSRUHER INSTITUT FÜR TECHNOLOGIE

  公开号：US20170051017A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, in particular peptide analogues (peptidomimetics), which can be reversibly controlled between an active and an inactive state by irradiation with light of different wavelengths. The present invention further relates to an intermediate compound usable in the manufacture of such pharmaceutically and/or diagnostically active compounds, as well as a manufacturing method thereof.

  本发明涉及药理学和/或诊断上有活性的化合物，特别是肽类似物（肽模拟物），这些化合物可以通过不同波长的光照在活性状态和非活性状态之间进行可逆控制。本发明还涉及一种可用于制造此类药理学和/或诊断上有活性的化合物的中间体化合物，以及其制造方法。
• PHOTOREACTIVE SYNTHETIC REGULATOR OF PROTEIN FUNCTION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150158811A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present disclosure provides a photoreactive synthetic regulator of protein function. The present disclosure further provides a light-regulated polypeptide that includes a subject synthetic regulator. Also provided are cells and membranes comprising a subject light-regulated polypeptide. The present disclosure further provides methods of modulating protein function, involving use of light.

  本公开提供了一种光反应合成蛋白功能调节剂。本公开还提供了一种包括所述合成调节剂的光调控多肽。还提供了包括所述光调控多肽的细胞和膜。本公开还提供了一种调节蛋白功能的方法，涉及使用光。