2,4,6-trichlorophenyl 4-methoxybenzoate | 5421-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,4,6-trichlorophenyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: (2,4,6-trichlorophenyl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 5421-41-0
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃O₃
• 分子量: 331.583
• InChiKey: BQNKLZROORXYIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 2,4,6-trichlorophenyl 4-methoxybenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(4-甲氧苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Conversion of Phenolic Esters to Benzothiazoles under Mild and Virtually Neutral Conditions

  摘要：

  在 100 °C 的 N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中，在一定量的 K2CO3 催化下，通过与 2-氨基苯硫酚的一锅反应，酚酯可高效地转化为 2-取代的苯并噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829089
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,4,6-trichlorophenyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃 C-H 噻蒽化合成酯

  摘要：

  已经开发出从容易获得的芳烃中高效钯催化合成酯的方法。这些 C-H 键酯化是通过区域选择性噻蒽化反应生成芳基-TT 盐实现的，芳基-TT 盐被视为反应性亲电底物，与苯酚甲酸酯和 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 甲酸酯偶联，从而获得苯酚酯和 NHS酯，分别在没有一氧化碳的情况下。在这种氧化还原中性钯催化条件下，可以高效制备多种功能性酯。合成应用的后期功能化和研究证明了已建立平台和这些产品的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02330

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reductive Carbonylation of Aryl Halides with<i>N</i>-Formylsaccharin as a CO Source
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1002/anie.201303926

  日期：2013.8.12

  Easy peasy: The title reaction employs N‐formylsaccharin, which is an easily accessible crystalline compound, as an effective CO source. The reactions proceed with a small excess of the CO source at moderate temperatures and were successfully applied to a wide range of aryl bromides. DMF=N,N‐dimethylformamide, dppb=1,4‐bis‐(diphenylphosphino)butane.

  简便：标题反应使用N-甲酰基糖精（一种易于获得的结晶化合物）作为有效的CO源。反应在中等温度下以少量过量的CO源进行，并成功应用于各种芳基溴化物。DMF = N，N-二甲基甲酰胺，dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。
• Trichlorophenyl Formate: Highly Reactive and Easily Accessible Crystalline CO Surrogate for Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl/Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol302593z

  日期：2012.10.19

  The high utility of 2,4,6-trichlorophenyl formate, a highly reactive and easily accessible crystalline CO surrogate, is demonstrated. The decarbonylation with NEt3 to generate CO proceeded rapidly at rt, thereby allowing external-CO-free Pd-catalyzed carbonylation of aryl/alkenyl halides and triflates. The high reactivity of the CO surrogate enabled carbonylation at rt and significantly reduced the

  证明了2,4,6-三氯苯基甲酸的高实用性，这是一种高反应性且易于获得的结晶CO替代物。用NEt 3脱羰以生成CO在室温下迅速进行，从而实现了无外部CO-Pd催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应。CO替代物的高反应活性可实现rt处的羰基化，并将甲酸的量显着降低至接近化学计量的水平。所获得的三氯苯基酯可以容易地以高收率转化为多种羧酸衍生物。
• Palladium-Catalyzed External-CO-Free Carbonylation of Aryl Bromides Using 2,4,6-Trichlorophenyl Formate
  作者：Hideyuki Konishi、Tomoyuki Sekino、Kei Manabe

  DOI：10.1248/cpb.c18-00042

  日期：2018.5.1

  A practical Pd-catalyzed carbonylation of (hetero)aryl bromides using a crystalline carbon monoxide (CO) surrogate, 2,4,6-trichlorophenyl formate (TCPF), was developed. This reaction proceeds without the slow addition technique that was previously required and with a low catalyst loading (1 mol%). The utility of this Pd-catalyzed external-CO-free carbonylation using TCPF was demonstrated in the synthesis

  开发了一种实用的钯催化的（杂）芳基溴化物的结晶，使用结晶一氧化碳（CO）替代物2,4,6-三氯苯基甲酸（TCPF）。该反应在没有先前需要的缓慢添加技术且催化剂负载量低（1mol％）的情况下进行。在组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成中证明了使用TCPF进行Pd催化的外部无CO羰基化的实用性。