but-3-en-1-ynyl-trimethyl-silane | 2696-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: but-3-en-1-ynyl-trimethyl-silane
• 英文别名: 1-Trimethylsilyl-buten-(3)-in-(1)；4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne；(3-buten-1-ynyl)trimethylsilane；Trimethylsilyl-buten-(3)-in-(1)；3-Buten-1-inyl-trimethylsilan；1-Buten-3-yne,4-trimethylsilyl；but-3-en-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 2696-32-4
• 化学式: C₇H₁₂Si
• 分子量: 124.258
• InChiKey: JIVAZVHJSBZWEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C/ 80
• 密度：
  0.7714 g/cm3(Temp: 204 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-ynyl-trimethyl-silane 生成 1-nitro-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Vil'davskaya,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1289 - 1293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以67%的产率得到but-3-en-1-ynyl-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一个多功能的新单体家族：通过点击化学功能化的 4-乙烯基-1,2,3-三唑

  摘要：

  使用简便、高度模块化的合成方法，制备了基于 1,2,3-三唑-4-乙烯基结构单元的新型单体家族，并获得了各种功能衍生物。这些新型官能化单体的后续均聚和共聚使聚合物材料具有独特的物理特性，结合了更传统单体（如苯乙烯、乙烯基吡啶和甲基/丙烯酸酯）的许多吸引人的特性。

  DOI：

  10.1021/ja0648209

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Oxidation of Alkenes Using Molecular Oxygen and Hydroxylamines: Synthesis and Reactivity of α-Oxygenated Ketones
  作者：Alexander A. Andia、Matthew R. Miner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01120

  日期：2015.6.5

  The copper(I)-catalyzed oxidation of alkenes with molecular oxygen and N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxybenzotriazole (HOBt) provided α-oxygenated ketones. The reaction proceeded under a balloon of O2 at room temperature to furnish the dioxygenated products in 50–90% yield. These compounds, particularly the HOBt derivatives, can be further functionalized with phosphorus, nitrogen, and sulfur

  铜（I）催化的烯烃与分子氧和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）或N-羟基苯并三唑（HOBt）的氧化提供了α-氧化的酮。反应在室温下在O 2气球下进行，以50-90％的收率提供双氧合产物。这些化合物，特别是HOBt衍生物，可以用磷，氮和硫亲核试剂进一步官能化，以提供合成上有用的产物。
• Synthesis of seven-membered cyclic allenes, 1-zirconacyclohepta-2,3,6-trienes, from alkynes and 1-en-3-ynes
  作者：Noriyuki Suzuki、Takashi Tsuchiya、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.023

  日期：2013.10

  Seven-membered metallacyclic allene compounds, 1-zirconacyclohepta-2,3,6-trienes, were synthesized by intermolecular coupling between alkynes and 1-en-3-ynes on a zirconium atom. X-ray diffraction studies and NMR spectroscopic observation indicated their seven-membered structures, although the contribution from 2-alkynyl-1-zirconacyclopent-4-ene might be considered. Benzyne, an unstable alkyne, also

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• Reactions of Carbon Electrophiles with Cobalt-Coordinated Enynes: Scope and Limitations
  作者：Herbert Mayr、Oliver Kuhn、Clemens Schlierf、Armin R Ofial

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00347-1

  日期：2000.6

  increases the nucleophilic reactivity of enynes by a factor of > 106. The exchange of one CO ligand by PPh3 (2a→2d), however, has only little effect on the reactivity of the enyne moiety. The second-order rate constants match the linear free energy relationship lg k20°C=s(E+N) and allow to determine the nucleophilicity parameters N and s for 2a–d. It is shown that at −70°C, electrophiles with E>0 are able to

  用光度法研究了二甲酚配位的炔烃2a – d与二苯甲基阳离子3a – c，f的反应动力学。反应遵循二级动力学，表明Co 2（CO）6配位将烯炔的亲核反应性提高了> 10 6倍。然而，PPh 3（2a → 2d）交换一种CO配体对烯炔部分的反应性影响很小。二阶速率常数与线性自由能关系lg k 20°C = s（È + Ñ），并允许确定亲核性参数Ñ和š为图2a - d。结果表明，在-70°C下，E > 0的亲电试剂能够与烯炔配合物2a，2c和2d反应，而E > -2的亲电试剂适合与2b反应。
• Regioselective solvent-dependent benzannulation of conjugated enynes
  作者：Florian Pünner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c2cc30777d

  日期：——

  transformation of enynes under cobalt-catalysis leads to symmetrical benzannulation products in dichloromethane. In tetrahydrofuran the cobalt-catalysed reactions afforded the unprecedented unsymmetrical benzannulation products in moderate to good yields and good regioselectivities. In addition, cyclotrimerisation of the alkyne subunit can be realised when electron-deficient enynes are applied in the

  钴催化下烯炔的转化导致二氯甲烷中对称的苄环化产物。在四氢呋喃中，钴催化的反应以中等至良好的产率和良好的区域选择性提供了空前的不对称苯环化产物。另外，当将缺电子的炔烃用于钴催化的转化中以四氢呋喃为溶剂生成1,2,4-三乙烯基苯衍生物时，可以实现炔烃亚基的环三聚。
• Cu^I-Catalyzed Synthesis of Propargyl Hydroperoxides Using Molec­ular Oxygen and Hydroxylamines
  作者：Matthew R. Miner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/ejoc.201600038

  日期：2016.4

  A CuI-catalyzed oxidation of enynes using N-hydroxybenzotriazole (HOBt) or N-hydroxyphthalimide (NHPI) with molecular oxygen has been developed to yield propargyl hydroperoxides. The reaction occurs under O2 at 0 °C to afford hydroperoxides in 1–4 h. This method provides an alternative to H2O2 or tBuOOH by using molecular oxygen as the source of oxygen atoms. The resulting hydroperoxides can be protected

  已经开发出使用 N-羟基苯并三唑 (HOBt) 或 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 和分子氧对烯炔进行 CuI 催化氧化，以产生炔丙基氢过氧化物。该反应在 0°C 下在 O2 下发生，在 1-4 小时内得到氢过氧化物。该方法通过使用分子氧作为氧原子源提供了 H2O2 或 tBuOOH 的替代方法。得到的氢过氧化物可以在纯化前进行保护，并在用肼处理后转化为烷氧基胺。