1,4,6,7,8,9-Hexahydro-8,8-dimethyl-5-oxo-5H-pyridazino[4,3-c]azepine-3-carboxylic acid hydrazide | 219858-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 1,4,6,7,8,9-Hexahydro-8,8-dimethyl-5-oxo-5H-pyridazino[4,3-c]azepine-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 8,8-dimethyl-5-oxo-4,6,7,9-tetrahydro-1H-pyridazino[4,3-c]azepine-3-carbohydrazide
• CAS: 219858-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₂
• 分子量: 251.288
• InChiKey: SWIOEGOEAOPWOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,4,6,7,8,9-Hexahydro-8,8-dimethyl-5-oxo-5H-pyridazino[4,3-c]azepine-3-carboxylic acid hydrazide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到methyl 8,8-dimethyl-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyridazino[4,3-c]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈 (IV) 铵作为稠合 1,4-二氢哒嗪衍生物和酰肼的高效氧化剂

  摘要：

  提出了一种将稠合的 1,4-二氢哒嗪环芳构化以及同时将碳酰肼基氧化成相应酯的简单方法。特别是，使用六当量的硝酸铈 (IV) 铵 (CAN ) 在不同的醇中生成相应的稠合哒嗪酯 3.

  DOI：

  10.1055/s-2003-42413
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-8,8-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrano[3,2-c]azepine-2,5-dione 在 air 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-diamino-8,8-dimethyl-7,9-dihydro-6H-pyrido[3,2-c]azepine-2,5-dione 、 8,8-dimethyl-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyridazino[4,3-c]azepine-3-carbohydrazide 、 1,4,6,7,8,9-Hexahydro-8,8-dimethyl-5-oxo-5H-pyridazino[4,3-c]azepine-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  2H-Pyran-2-one 环的新转化：哒嗪并[4,3-c]氮杂的首次合成及其与硝酸铊 (III) 或乙酸铜 (II) 的氧化反应

  摘要：

  以吡喃并[3,2-c]氮杂卓 1 和水合肼为起点，通过一种新颖的反应，制备出了哒嗪并[4,3-c]氮杂卓 2 的首批衍生物。它们在三水硝酸铊（TTN）或水合醋酸铜（CuDA）的作用下进一步氧化，得到芳香化的融合哒嗪衍生物 5，该衍生物还含有由羧酰肼分子形成的酯功能。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6481

文献信息

• Pyran-2-ones as Synthons for Pyridazine-3-carboxylic Derivatives. Oxidation of Nitrogen-Rich Compounds
  作者：Marijan Kočevar、Franc Požgan、Stanislav Kafka、Slovenko Polanc

  DOI：10.3987/com-06-s(w)11

  日期：——

  The reaction of 6-(pyridin-2-yl)-2H-pyran-2-one (1) with hydrazine hydrate toward pyridazine derivatives was investigated. To elucidate the reaction pathway, an intermediary-formed α,δ-dihydrazonohydrazide derivative (3) was successfully isolated. Oxidations of the above compounds as well as of other pyridazine derivatives containing a carbohydrazido group, using ammonium cerium(IV) nitrate (CAN),

  研究了 6-(pyridin-2-yl)-2H-pyran-2-one (1) 与水合肼对哒嗪衍生物的反应。为了阐明反应途径，成功分离出中间体形成的 α,δ-二酰肼衍生物 (3)。使用硝酸铈 (IV) 铵 (CAN)、硝酸铊 (III) 三水合物 (TTN) 或醋酸铜 (II) 水合物 (CuDA) 对上述化合物以及其他含有碳酰肼基的哒嗪衍生物进行氧化也提出了。
• A New Transformation of 2<i>H</i>-Pyran-2-one ring: First Synthesis of Pyridazino[4,3-<i>c</i>]azepines and their Oxidation with Thallium(III) Nitrate or Copper(II) Acetate
  作者：Stanislav Kafka、Polonca Trebše、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1055/s-2000-6481

  日期：2000.2

  A novel reaction starting from pyrano[3,2-c]azepines 1 and hydrazine hydrate was used for the preparation of the first derivatives of pyridazino[4,3-c]azepines 2. They were further oxidised by thallium(III) nitrate trihydrate (TTN) or copper(II) acetate hydrate (CuDA) to give aromatised fused pyridazine derivatives 5 also containing an ester function formed from the carbohydrazide moiety.

  以吡喃并[3,2-c]氮杂卓 1 和水合肼为起点，通过一种新颖的反应，制备出了哒嗪并[4,3-c]氮杂卓 2 的首批衍生物。它们在三水硝酸铊（TTN）或水合醋酸铜（CuDA）的作用下进一步氧化，得到芳香化的融合哒嗪衍生物 5，该衍生物还含有由羧酰肼分子形成的酯功能。
• Ammonium Cerium(IV) Nitrate as an Efficient Oxidizing Agent for Fused 1,4-Dihydropyridazine Derivatives and Hydrazides
  作者：Marijan Kočevar、Franc Požgan、Slovenko Polanc

  DOI：10.1055/s-2003-42413

  日期：——

  carbohydrazido group into the corresponding esters is presented. In particular, 1,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyridazino[4,3-c]azepine-3-carboxylic acid hydrazides 1 are rapidly oxidized using six equivalents of ammonium cerium(IV) nitrate (CAN) in different alcohols to the corresponding fused pyridazine esters 3.

  提出了一种将稠合的 1,4-二氢哒嗪环芳构化以及同时将碳酰肼基氧化成相应酯的简单方法。特别是，使用六当量的硝酸铈 (IV) 铵 (CAN ) 在不同的醇中生成相应的稠合哒嗪酯 3.