S-phenyl 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanethioate | 77078-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanethioate
• CAS: 77078-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: SXBLWDXJBIZOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanethioate 在 iron(III)-acetylacetonate 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-酮醛和1,4-二酮的新型制备方法及其在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的三步合成法，其合成了1,4-酮醛和1,4-二酮的良好总收率。该方法包括在镍（II）或铁（III）配合物作为催化剂存在下，格氏试剂与S-苯基碳酰氯硫代酸酯的两个顺序偶联反应。还描述了该反应在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85300-0
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯硫代甲酸酯 、 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethylmagnesium bromide 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到S-phenyl 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  1,4-酮醛和1,4-二酮的新型制备方法及其在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的三步合成法，其合成了1,4-酮醛和1,4-二酮的良好总收率。该方法包括在镍（II）或铁（III）配合物作为催化剂存在下，格氏试剂与S-苯基碳酰氯硫代酸酯的两个顺序偶联反应。还描述了该反应在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85300-0

文献信息

• Conversion of Carbon-Sulfur Linkages into Carbon–Silicon Ones<i>via</i>Reductive Silylation. Preparation of Silyl Enol Ethers of Acyltrimethylsilanes
  作者：Isao Kuwajima、Akio Mori、Masahiro Kato

  DOI：10.1246/bcsj.53.2634

  日期：1980.9

  Reductive cleavage of carbon–sulfur linkages of silyl enol ethers of thiocarboxylic S-esters can be induced by treatment with sodium or potassium–sodium alloy in the presence of chlorotrimethylsilane, and the corresponding silyl enol ethers of acyltrimethylsilanes can be prepared in high yields.

  在三甲基氯硅烷存在下，用钠或钾钠合金处理可诱导硫代羧酸 S 酯硅基烯醇醚的碳硫键发生还原性裂解，并以高产率制备出相应的酰基三甲基硅烷硅基烯醇醚。
• KUWAJINA I.; MORI A.; KATO M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 9, 2634-2638
  作者：KUWAJINA I.、 MORI A.、 KATO M.

  DOI：——

  日期：——
• FLANDANESE, V.;MARCHESE, G.;NASO, F., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3587-3590
  作者：FLANDANESE, V.、MARCHESE, G.、NASO, F.

  DOI：——

  日期：——
• A new ready route to 1,4-ketoaldehydes and 1,4-diketones with application to the synthesis of z-jasmone and dihydrojasmone
  作者：V Fiandanese、G Marchese、F Naso

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85300-0

  日期：1988.1

  A new three-step synthesis in good overall yield of 1,4-ketoaldehydes and 1,4-diketones is described. The method involves two sequential coupling reactions of Grignard reagents with S-phenyl carbonochloridothioate in the presence of nickel(II) or iron(III) complexes as catalysts. Application of this reaction to the synthesis of Z-jasmone and dihydrojasmone is also described.

  描述了一种新的三步合成法，其合成了1,4-酮醛和1,4-二酮的良好总收率。该方法包括在镍（II）或铁（III）配合物作为催化剂存在下，格氏试剂与S-苯基碳酰氯硫代酸酯的两个顺序偶联反应。还描述了该反应在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮的合成中的应用。