4-[[4-(2-Hydroxyethoxy)phenyl]diazenyl]benzonitrile | 370593-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[[4-(2-Hydroxyethoxy)phenyl]diazenyl]benzonitrile
• CAS: 370593-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: TUKJQMYKVWMWSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-(2-Hydroxyethoxy)phenyl]diazenyl]benzonitrile 、 胆固醇甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于胆固醇-偶氮苯二聚体的可逆光响应手性液晶和多刺激响应有机凝胶†

  摘要：

  合成了具有在一个末端具有CN基团并且在其另一末端连接了一个胆固醇碳酸酯的基于偶氮苯的液晶元。该化合物是可逆的光响应手性液晶，能够在有机溶剂中形成多刺激响应的有机凝胶。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），扫描电子显微镜（SEM），原子力显微镜（AFM）和受紫外线照射的影响。该化合物可以用作手性介晶染料掺杂剂，以在5CB的一般向列相中诱导高度螺旋扭曲的手性相。该化合物可以在溶液中显示出可逆的光响应特性，处于液晶态和凝胶态。该化合物在有机溶剂中形成的凝胶可以在不同的环境刺激下，包括光，温度和剪切力，进行可逆改性。扫描电镜和原子力显微镜显示，胶凝剂分子自组装成宽度为58-130 nm，长度为数十微米的螺旋纤维，这些纤维形成三维网络。

  DOI：

  10.1039/c6ra00065g
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[[4-(2-Hydroxyethoxy)phenyl]diazenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于胆固醇-偶氮苯二聚体的可逆光响应手性液晶和多刺激响应有机凝胶†

  摘要：

  合成了具有在一个末端具有CN基团并且在其另一末端连接了一个胆固醇碳酸酯的基于偶氮苯的液晶元。该化合物是可逆的光响应手性液晶，能够在有机溶剂中形成多刺激响应的有机凝胶。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），扫描电子显微镜（SEM），原子力显微镜（AFM）和受紫外线照射的影响。该化合物可以用作手性介晶染料掺杂剂，以在5CB的一般向列相中诱导高度螺旋扭曲的手性相。该化合物可以在溶液中显示出可逆的光响应特性，处于液晶态和凝胶态。该化合物在有机溶剂中形成的凝胶可以在不同的环境刺激下，包括光，温度和剪切力，进行可逆改性。扫描电镜和原子力显微镜显示，胶凝剂分子自组装成宽度为58-130 nm，长度为数十微米的螺旋纤维，这些纤维形成三维网络。

  DOI：

  10.1039/c6ra00065g

文献信息

• Morphology, structure and chromatic properties of azobenzene-substituted polydiacetylene supramolelular assemblies
  作者：Qiang Ye、Xian You、Gang Zou、Xiaowu Yu、Qijin Zhang

  DOI：10.1039/b803333a

  日期：——

  An azobenzene mesogen-substituted polydiacetylene which self-assembles into stacks with bilayered two-dimensional structure is investigated in detail by transmission electron microscopy (TEM) as well as X-ray diffraction (XRD). These stacks with bilayer-structure are found to be organized into highly ordered lamellar crystal structures. The substituted polydiacetylene assemblies form a blue phase at room temperature, however, they undergo a well-known thermochromic transition in response to thermal stimulus. In this work, we establish links between chromatic transitions, molecular organization and the morphology of these assemblies. This thermochromic transition has been subjected to detailed investigation by means of Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), XRD as well as TEM. These results demonstrate that the strong intermolecular interaction (π–π stacking) between azobenzene mesogens is essential for complete recovery of chromatic transitions of PDA1 films following thermal stimulation.

  通过透射电子显微镜（TEM）和 X 射线衍射（XRD）对偶氮苯中间体取代的聚二乙烯进行了详细研究，这种聚二乙烯可自组装成具有双层二维结构的堆栈。研究发现，这些具有双层结构的堆栈组织成高度有序的片状晶体结构。取代的聚二乙烯组装体在室温下形成蓝色相，但在热刺激下会发生众所周知的热变色转变。在这项工作中，我们建立了这些组装体的色变、分子组织和形态之间的联系。我们通过傅立叶变换红外光谱（FTIR）、XRD 和 TEM 对这种热变色转变进行了详细研究。这些结果表明，偶氮苯介质之间强烈的分子间相互作用（π-π堆积）是 PDA1 薄膜在热刺激后完全恢复色变的关键。