α-(triethylsiloxy)propanoic acid ethyl ester | 109170-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: α-(triethylsiloxy)propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-((triethylsilyl)oxy)propanoate；ethyl (2S)-2-triethylsilyloxypropanoate
• CAS: 109170-82-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: LVJQZPNPIGQRNN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(triethylsiloxy)propanoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (S)-2-((triethylsilyl)oxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  使用铬卡宾络合物的新内酯合成

  摘要：

  使用Fischer铬卡宾络合物开发了一种新的内酯合成方法。内酯由在系链中带有羟基或甲硅烷氧基的炔烃与铬卡宾络合物的卡宾碳和一氧化碳一起形成。使用该程序，在短时间内由（S）-乳酸乙酯合成了（+）-blastmycinone和（+）-antimycinone 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01338-x
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 三乙基氯硅烷 生成 α-(triethylsiloxy)propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用铬卡宾络合物的新内酯合成

  摘要：

  使用Fischer铬卡宾络合物开发了一种新的内酯合成方法。内酯由在系链中带有羟基或甲硅烷氧基的炔烃与铬卡宾络合物的卡宾碳和一氧化碳一起形成。使用该程序，在短时间内由（S）-乳酸乙酯合成了（+）-blastmycinone和（+）-antimycinone 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01338-x

文献信息

• Strain‐Release Driven Spirocyclization of Azabicyclo[1.1.0]butyl Ketones
  作者：Jasper L. Tyler、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202102754

  日期：2021.5.17

  engage in electrophile‐induced spirocyclization‐desilylation reactions. Primary, secondary and tertiary silyl ethers were effectively transformed into a library of new spiro‐azetidines, with a range of substituents and ring sizes. In addition, the products are generated with synthetically useful ketone and protected‐amine functional groups, which provides the potential for further elaboration and for

  由于其固有的刚性、三维性和结构新颖性，螺环分子已成为药物发现中越来越受欢迎的部分。在此，我们报告了通过利用氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB）片段的固有环应变，以应变释放驱动合成含氮杂环丁烷的螺环。一步合成了带有甲硅烷基保护醇的新型 ABB 酮前体，并显示其参与亲电试剂诱导的螺环化-脱甲硅烷化反应。伯、仲和叔硅醚被有效地转化为具有一系列取代基和环尺寸的新型螺氮杂环丁烷库。此外，这些产品是用合成有用的酮和受保护的胺官能团生成的，这为进一步阐述以及将这种化学用于快速组装医学相关化合物提供了潜力。
• Diastereofacial selectivity in the reaction of chiral N-trimethylsilyl imines with ester enolates: Preparation of trans-azetidin-2-ones in high stereocontrolled fashion.
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio MartelIi、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00997-3

  日期：1996.1

  Highly efficient chiral ester enolate-imine condensation, giving 3,4-disubstituted β-lactams with excellent trans-syn or trans-anti diastereoselectivity, is reported. The chiral information is included in the electrophilic partner of the condensation, nominally chiral α-, β-silyloxy- or alkoxy-N-trimethylsilyl-imines. The high diastereofacial selectivity is determined by the correct choice of the metal

  据报道，高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有出色的反式-顺式或反式-非对映体选择性的3,4-二取代的β-内酰胺。手性信息包括在缩合的亲电子伙伴中，名义上为手性α-，β-甲硅烷氧基-或烷氧基-N-三甲基甲硅烷基亚胺。高非对映选择性是由反应介质中存在的金属阳离子的正确选择和羟基保护基团的性质决定的。通过这种方法，已经获得了许多氮杂环丁酮类化合物，它们是合成商业上感兴趣的β-内酰胺类抗生素的中间体。报道了如此获得的氮杂环丁酮的完全归属的1 H和13 C NMR谱。
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols: Total Synthesis of (±)-Paulownin
  作者：Steven R. Angle、Inchang Choi、Fook S. Tham

  DOI：10.1021/jo800901r

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]A formal [3 + 2]-cycloaddition involving the Lewis acid mediated reaction of alpha-silyloxy aldehydes and styrenes to afford 3-alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols has been developed. This methodology was applied to the total synthesis of the naturally occurring furofuran lignan (+/-)-paulownin.
• Preparation of tetrahydrofuran, γ-lactone, chromanol and pyrrolidine systems by sequential 5-exo-digonal radical cyclization, 1,5-hydrogen transfer from silicon, and 5-endo-trigonal cyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Wen Yang

  DOI：10.1039/cc9960001605

  日期：——

  Sequential 5-exo-digonal radical closure, intramolecular 1,5-hydrogen transfer from silicon to carbon, and 5-endo-trigonal closure of the resulting silicon-centred radicals are used to make five- and six-membered heterocycles containing oxygen or nitrogen.
• New lactone synthesis using a chromium carbene complex
  作者：Taro Ishibashi、Nagisa Ochifuji、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01338-x

  日期：1996.8

  A new lactone synthesis was developed using the Fischer chromium carbene complex. The lactone was formed from an alkyne bearing a hydroxyl or silyloxyl group in a tether, along with carbene carbon and carbon monoxide of the chromium carbene complex. Using this procedure, (+)-blastmycinone and (+)-antimycinone were synthesized from (S)-ethyl lactate in short steps.

  使用Fischer铬卡宾络合物开发了一种新的内酯合成方法。内酯由在系链中带有羟基或甲硅烷氧基的炔烃与铬卡宾络合物的卡宾碳和一氧化碳一起形成。使用该程序，在短时间内由（S）-乳酸乙酯合成了（+）-blastmycinone和（+）-antimycinone 。