tert-butyl 8-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate | 1101177-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl 8-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 8-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate
• CAS: 1101177-65-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: AWHAJORCDNALPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl 8-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基改性萘基荧光团作为光活化生物正交开启探针的设计

  摘要：

  我们报道了一系列亚硝基修饰的萘基荧光团作为新型生物正交荧光开启探针。来自亚硝基二烯 Diels-Alder 反应的环加合物可以通过光化学或自发转化为高荧光重排产物，具有显着的光物理性质，包括显着的荧光增强、大斯托克斯位移、高荧光量子产率、优异的光稳定性和明显的溶剂化变色效应。该策略适用于选择性标记二烯修饰的蛋白质，并在免洗条件下对活哺乳动物细胞中的特定细胞器进行可视化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01226
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 N,N-双(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl 8-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基 Diels-Alder 反应合成新的螺碳环核苷类似物

  摘要：

  N -Cbz-和Boc-保护的螺环二烯通过环戊二烯的二烷基化制备。这些二烯在一系列亚氨基亚硝基 Diels-Alder 反应中有效偶联，以产生一系列新的螺环加合物。这些加合物的氢解提供了新的螺环，其中包含用于进一步功能化的多个手柄。此外，螺环加合物的立体控制二羟基化和还原裂解为新型螺环碳环核苷类似物的合成和衍生化提供了多功能支架。

  DOI：

  10.1021/ol802553g

文献信息

• Catalytic Enantioselective Nitroso Diels–Alder Reaction
  作者：Biplab Maji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b11273

  日期：2015.12.23

  The nitroso Diels-Alder (NDA) reaction is an attractive strategy for the synthesis of 3,6-dihydro-1,2-oxazines and 1-amino-4-hydroxy-2-ene derivatives. Herein we report the Cu(I)-DTBM-Segphos catalyzed asymmetric intermolecular NDA reaction of variously substituted cyclic 1,3-dienes using highly reactive nitroso compounds derived from pyrimidine and pyridazine derivatives. In most of the cases studied

  亚硝基狄尔斯-阿尔德 (NDA) 反应是合成 3,6-二氢-1,2-恶嗪和 1-氨基-4-羟基-2-烯衍生物的有吸引力的策略。在此，我们报告了 Cu(I)-DTBM-Segphos 使用衍生自嘧啶和哒嗪衍生物的高反应性亚硝基化合物催化各种取代的环状 1,3-二烯的不对称分子间 NDA 反应。在大多数研究的情况下，环加合物以高产率（高达 99%）获得，具有非常高的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达区域选择性 > 99:1、dr > 99:1 和 >99% ee)。作为该方法的应用，完成了 conduramine A-1 和 narciclasine 的正式合成。
• Syntheses of New Spirocarbocyclic Nucleoside Analogs Using Iminonitroso Diels−Alder Reactions
  作者：Weimin Lin、Anuradha Gupta、Kyung Hee Kim、David Mendel、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol802553g

  日期：2009.1.15

  dienes coupled efficiently in a series of iminonitroso Diels−Alder reactions to produce a series of new spirocyclic adducts. Hydrogenolysis of these adducts afforded new spirocycles that contain multiple handles for further functionalization. Furthermore, stereocontrolled dihydroxylation and reductive cleavage of the spirocyclic adducts generated versatile scaffolds for the syntheses and derivatization

  N -Cbz-和Boc-保护的螺环二烯通过环戊二烯的二烷基化制备。这些二烯在一系列亚氨基亚硝基 Diels-Alder 反应中有效偶联，以产生一系列新的螺环加合物。这些加合物的氢解提供了新的螺环，其中包含用于进一步功能化的多个手柄。此外，螺环加合物的立体控制二羟基化和还原裂解为新型螺环碳环核苷类似物的合成和衍生化提供了多功能支架。
• Design of Nitroso-Modified Naphthylene-Based Fluorophores as Photoactivatable Bioorthogonal Turn-On Probes
  作者：Yulin Tian、Hong Yang、Xiang Li、Yongcheng Wang、Yu Teng、Dali Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01226

  日期：2021.5.7

  either photochemically or spontaneously transformed into highly fluorescent rearrangement products with remarkable photophysical properties including significant fluorescence enhancement, large Stokes shift, high fluorescence quantum yield, superior photostability, and distinct solvatochromic effect. This strategy is suitable for selective labeling of diene-modified proteins and visualizing specific organelles

  我们报道了一系列亚硝基修饰的萘基荧光团作为新型生物正交荧光开启探针。来自亚硝基二烯 Diels-Alder 反应的环加合物可以通过光化学或自发转化为高荧光重排产物，具有显着的光物理性质，包括显着的荧光增强、大斯托克斯位移、高荧光量子产率、优异的光稳定性和明显的溶剂化变色效应。该策略适用于选择性标记二烯修饰的蛋白质，并在免洗条件下对活哺乳动物细胞中的特定细胞器进行可视化。