(E)-3-triethylsilyl-3-hexen | 70972-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-triethylsilyl-3-hexen
• 英文别名: triethyl(hex-3-en-3-yl)silane
• CAS: 70972-01-9；77612-10-3
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: OUXGHCWSBTVZLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 3-己炔 在 dichloro(tetraethylcyclobutadiene)platinum(II) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以88 %的产率得到(E)-3-triethylsilyl-3-hexen
  参考文献：
  名称：

  环丁二烯铂络合物作为烯烃和炔烃氢化硅烷化反应的新型预催化剂

  摘要：

  容易获得的环丁二烯铂络合物 [(C 4 Et 4 )PtCl 2 ] 催化烯烃和炔烃的氢化硅烷化。该反应通常在室温下进行并且不需要任何溶剂。目标产物从末端和内部炔烃以及末端烯烃中获得，产率为 43-99%。硅烷的范围包括各种叔硅烷(Et 3 SiH、(EtO) 3 SiH、Ph 3 SiH)和双取代硅烷Ph 2 SiH 2。氢化硅烷化以典型的反马尔可夫尼科夫区域选择性进行，主要产生来自炔烃的 β(E)-乙烯基硅烷和来自烯烃的直链烷基硅烷。

  DOI：

  10.1002/aoc.7008

文献信息

• Homogeneous catalysis
  作者：Andrew J. Cornish、Michael F. Läppert

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85171-2

  日期：1984.8

  The two component (Ziegler) catalyst [Rh(acac)3]-AlEt3 (or an analogue with an alternative cocatalyst) has been investigated for the hydrosilylation by SiHX3 of alkynes, dienes, alkenes, styrene, or allylbenzene at 60° C. Terminal alkynes did not yield adducts, but internal alkynes RCCR′ gave products of cis-addition with SiHEt3 or SiHEt2Me (but not SiH(OEt)3), without regiospecificity for the case

  已经研究了两种组分（齐格勒）催化剂[Rh（acac）3 ] -AlEt 3（或具有替代助催化剂的类似物）在60°C下通过SiHX 3进行炔烃，二烯，烯烃，苯乙烯或烯丙基苯的氢化硅烷化反应末端炔烃不产生加合物，但是内部炔烃RCCR'给出了与SiHEt 3或SiHEt 2 Me（但不是SiH（OEt）3）顺式加成的产物，对于R≠R'而言没有区域特异性。无环二烯与SiHX 3产生1/1加合物（X = Me，Et，OEt或OSiMe 3; 但X = Ph除外），主要是（或对于1,5-3-二烯而言，排他地）是1,4-加成的产物。在环状二烯中，只有环己-1,3-（或-1,4）-二烯被SiHEt 3氢化硅烷化，生成环己-2-烯基三乙基硅烷。仅将环辛-1,3-二烯重新排列为1,5-异构体，降冰片二烯聚合，未观察到与2,5-二甲基六-2,4-二烯的反应。内部直链烯烃RR'CCHR''，RR'CCR''
• Hydrosilylation of Olefins Catalyzed by Well-Defined Cationic Aluminum Complexes: Lewis Acid versus Insertion Mechanisms
  作者：Kayla Jakobsson、Terry Chu、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1021/acscatal.6b01694

  日期：2016.11.4

  The cationic aluminum complex [NacNacAlH]+ (2; NacNac = CHC(Me)N(2,6-Pri2C6H3)}2) can be easily generated from NacNacAlH2 by hydride abstraction and functions as a catalyst for the hydrosilylation of olefins and alkynes. Mechanistic studies suggest that, although olefin insertion into the Al–H bond is very facile, the catalysis does not proceed by an insertion/metathesis mechanism but likely by Lewis

  阳离子铝络合物[NacNacAlH] +（2 ; NacNac = CH C（Me）N（2,6-Pr i 2 C 6 H 3）} 2）可以很容易地通过氢化物提取从NacNacAlH 2生成，并起着烯烃和炔烃氢化硅烷化的催化剂。机理研究表明，尽管烯烃插入Al-H键非常容易，但催化作用不是通过插入/复分解机制进行的，而是可能通过路易斯酸活化进行的。2的化学计量反应 炔烃提供了意想不到的跨NacNacAl部分加成C≡C的产物，生成了三脚架铝阳离子，这也是炔烃氢化硅烷化的有效催化剂。
• Rhodium(I)-mono- und -diazadienkomplexe, synthese, spektroskopische charakterisierung, oxidative additionsreaktionen und einsatz in der homogenen katalyse zur hydrosilylierung
  作者：Monika Brockmann、Heindirk tom Dieck、Jürgen Klaus

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80012-2

  日期：1986.2
• Tsipis, Constantinos A.; Tsoleridis, Constantinos A., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 361 - 368
  作者：Tsipis, Constantinos A.、Tsoleridis, Constantinos A.

  DOI：——

  日期：——