diethyl ester of N-(tritylaminomethane)phosphonic acid | 120060-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diethyl ester of N-(tritylaminomethane)phosphonic acid
• 英文别名: diethyl N-tritylaminomethylphosphonate；N-(triphenylmethyl)aminomethyldiethylphosphonate；diethyl ((tritylamino)methyl)phosphonate；diethyl [(triphenylmethyl)amino]methylphosphonate；N-(diethoxyphosphorylmethyl)-1,1,1-triphenylmethanamine
• CAS: 120060-81-3
• 化学式: C₂₄H₂₈NO₃P
• 分子量: 409.465
• InChiKey: OTYSMLJRBQUIPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  516.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ester of N-(tritylaminomethane)phosphonic acid 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 diethyl (1-aminomethyl)phosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基、氨基烷氧基甲基二甲基膦氧化物和（氨基甲烷）膦酸酯的新型三唑并和吡唑并嘧啶衍生物的合成和植物生长调节活性

  摘要：

  摘要 合成了氨甲基和氨甲氧基甲基二甲基膦氧化物 8-14 以及（氨基甲烷）膦酸酯 18-20 的新三唑并[4,5-d]嘧啶和吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。制备的化合物的结构通过元素分析、IR、1H-和31P(1H)-NMR光谱证实。叔氧化膦 8、9 和 12 以及膦酸酯 20 显示出除草和植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1080/10426500008076331
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲胺 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl ester of N-(tritylaminomethane)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Tritylamine (Triphenylmethylamine) in Organic Synthesis; I. The Synthesis ofN-(Triphenylmethyl)alkanimines, 1-(Triphenylmethylamino)alkylphosphonic Esters, and 1-Aminoalkylphosphonic Acids and Esters

  摘要：

  三甲胺（氨的合成类似物）在制备未知的N-(三苯甲基)烷基亚胺中的应用已被描述。这些亚胺是制备1-(三苯甲基氨基)烷基膦酸酯的便利合成子，后者可作为合成1-氨基烷基膦酸及其衍生物的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27576

文献信息

• Preparation of Dialkyl 1-(Alkylamino)alkylphosphonates, Alkyl [1-(Alkylamino)alkyl]phenylphosphinates and [1-(Alkylamino)alkyl]di­phenylphosphine Oxides via ‘In Situ’ Generated Iminium Ions
  作者：Mirosaw Soroka、Waldemar Goldeman

  DOI：10.1055/s-0029-1218817

  日期：2010.7

  The reaction of trialkyl phosphites, dialkyl phenylphosphonites or alkyl diphenylphosphinites with N-alkylalkanimines in the presence of hydrogen chloride gives dialkyl 1-(alkylamino)alkylphosphonates, alkyl [1-(alkylamino)alkyl]phenylphosphinates or [1-(alkylamino)alkyl]diphenylphosphine oxides respectively, via Arbusov-like reaction of iminium salts generated ‘in situ’ from N-alkylalkanimines. This

  亚磷酸三烷基酯，二烷基苯基亚膦酸酯或烷基二苯基亚膦酸酯与N-烷基链亚胺在氯化氢的存在下反应，生成二烷基1-（烷基氨基）烷基膦酸酯，烷基[1-（烷基氨基）烷基]苯基亚膦酸酯或[1-（烷基氨基）烷基]二苯基膦酸酯氧化物分别经由Arbusov状“原位”产生的从亚铵盐的反应ñ -alkylalkanimines。该反应是基于将HP化合物添加到N-烷基链亚胺中的已知制备方法的替代方法，并且具有竞争力，因为该方法收率较高，无需加热，并且分离产物容易。 氨基膦酸酯-氨基膦酸酯-亚胺-席夫碱-亲核加成
• Synthesis of novel antiproliferative hybrid bis-(3-indolyl)methane phosphonate derivatives
  作者：Aitor Maestro、Endika Martín-Encinas、Concepción Alonso、Edorta Martinez de Marigorta、Gloria Rubiales、Javier Vicario、Francisco Palacios

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.011

  日期：2018.10

  An efficient synthetic methodology for the preparation of phosphorus substituted bis-(3-indolyl)methane through a double nucleophilic addition of indole derivatives to an in situ generated α-iminophosphonate is reported. In addition, bis-(3-indolyl)methane substrates showed in vitro cytotoxicity, inhibiting the growth of carcinoma human tumor cell lines A549 (carcinomic human alveolar basal epithelial

  报道了通过将吲哚衍生物双亲核加成到原位产生的α-亚氨基膦酸酯中来制备磷取代的双-（3-吲哚基）甲烷的有效合成方法。另外，双-（3-吲哚基）甲烷底物显示出体外细胞毒性，抑制了癌人类肿瘤细胞系A549（癌性人类肺泡基底上皮细胞）和SKOV03（人类卵巢癌）的生长。
• Boduszek; Soroka, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 8, p. 1105 - 1111
  作者：Boduszek、Soroka

  DOI：——

  日期：——
• Hermann, Petr; Lukes, Ivan; Maca, Bohumil, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 43 - 54
  作者：Hermann, Petr、Lukes, Ivan、Maca, Bohumil、Budesinsky, Milos

  DOI：——

  日期：——