3-phenyl-5,6-dimethyl-thieno<2,3-d>pyrimidin-2,4-dione | 130921-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5,6-dimethyl-thieno<2,3-d>pyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: 3-phenyl-5,6-dimethyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-2,4-dione；5,6-Dimethyl-3-phenyl-1H,2H,3H,4H-thieno[2,3-D]pyrimidine-2,4-dione；5,6-dimethyl-3-phenyl-1H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 130921-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01409620
• 分子量: 272.327
• InChiKey: RMFCTXUHDBPSNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  337-339 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5,6-dimethyl-thieno<2,3-d>pyrimidin-2,4-dione 在 aluminum(III) sulfate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2',3',5'-tri-O-Benzoyl-D-ribofuranosyl)-5,6-dimethyl-3-phenylthieno<2,3-d>pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclische ?-Enaminoester. 57. Studien zur N-Glycosidierung heterokondensierter Uracile

  摘要：

  N-Glycosylations of various heterocondensed uracils of the general type 4 are described. The thieno[2,3-d]pyrimidines (9a-e) afford with 1-0-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose (7) the corresponding 1-ribosides (10a-e) in a modified Hilbert-Johnson-Birkofer synthesis; from these 10a was smoothly saponified to give the free riboside 11a. - In a more generally applicable stereospecific sodium salt glycosylation procedure employing alpha-acetobromglucose, the 1-glucosides 12-16 and with beta-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (SEM-Cl) a variation of acyclonucleosides 17-22 have been obtained. The structure of 18a has been confirmed by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360206
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;5,6-dimethyl-4-oxo-3-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2-thiolate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-phenyl-5,6-dimethyl-thieno<2,3-d>pyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Russo; Santagati; Venturini, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 7, p. 493 - 495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation of Intermediates in the Synthesis of Thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones Using Microwave Irradiation
  作者：A. Davoodnia、A. Zare-Bidaki、H. Eshghi

  DOI：10.1080/10426500802048573

  日期：2008.11.7

  the synthesis of 3-arylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones has been developed by microwave-assisted condensation of ethyl 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate with aryl isocyanates. The intermediates, subsequently, underwent cyclization in t-butanol in the presence of potassium t-butoxide on heating to reflux to give the desired bicyclic products, 3-arylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones

  通过微波辅助缩合乙基 2-氨基，开发了一种简单快速的分离合成 3-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮中间体的方法。 4,5-二甲基噻吩-3-羧酸酯与异氰酸芳基酯。随后，中间体在叔丁醇钾的存在下在叔丁醇钾存在下在加热回流下进行环化，得到所需的双环产物，3-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H) -迪奥内斯。
• RUSSO, F.;SANTAGATI, N. A.;VENTURINI, R.;SPAMPINATO, S., PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 493-495
  作者：RUSSO, F.、SANTAGATI, N. A.、VENTURINI, R.、SPAMPINATO, S.

  DOI：——

  日期：——