2,2-dimethyl-3,6,9-trioxa-2-silaundec-10-ene | 4885-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3,6,9-trioxa-2-silaundec-10-ene
• 英文别名: 2-(2-Ethenoxyethoxy)ethoxy-trimethylsilane；2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy-trimethylsilane
• CAS: 4885-32-9
• 化学式: C₉H₂₀O₃Si
• 分子量: 204.341
• InChiKey: LQLMWVHENDKMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2,2-dimethyl-3,6,9-trioxa-2-silaundec-10-ene 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 乙烯 、
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的无金属催化还原裂解

  摘要：

  与众所周知的烷基-O键的还原裂解相反，烯基-O键的裂解更具挑战性，尤其是使用无金属方法时。出乎意料的是，当烯醇醚与Et 3 SiH和催化量的B（C 6 F 5）3反应时，烯基-O键被还原性裂解。据推测，该反应是B（C 6 F 5）3催化的串联氢化硅烷化反应和硅辅助的β-消除的结果。基于实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了这种裂解反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02932
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单乙烯基醚 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2,2-dimethyl-3,6,9-trioxa-2-silaundec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  醇，苯酚和硅烷醇与炔基硅烷的甲硅烷基化-制备甲硅烷基醚和不对称硅氧烷的有效途径

  摘要：

  炔基硅烷–缺少的一种不同的甲硅烷基化剂，可以通过与醇或硅烷醇的脱炔基偶联而成为O-硅烷化中的重要底物。所描述的方法在绿色化学方面显示了一系列优势，并且是现有方法的有希望的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000573

文献信息

• Silylation of Alcohols, Phenols, and Silanols with Alkynylsilanes - an Efficient Route to Silyl Ethers and Unsymmetrical Siloxanes
  作者：Krzysztof Kuciński、Hanna Stachowiak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.202000573

  日期：2020.7.15

  Alkynylsilanes – a missing piece of different silylation agents, can serve as valuable substrates in the O‐silylation through a dealkynative coupling with alcohols or silanols. The described approach displays a whole array of advantages in terms of green chemistry and is a promising alternative to existing methodologies.

  炔基硅烷–缺少的一种不同的甲硅烷基化剂，可以通过与醇或硅烷醇的脱炔基偶联而成为O-硅烷化中的重要底物。所描述的方法在绿色化学方面显示了一系列优势，并且是现有方法的有希望的替代方法。
• Metal-Free Catalytic Reductive Cleavage of Enol Ethers
  作者：Karina Chulsky、Roman Dobrovetsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02932

  日期：2018.11.2

  In contrast to the well-known reductive cleavage of the alkyl–O bond, the cleavage of the alkenyl–O bond is much more challenging especially using metal-free approaches. Unexpectedly, alkenyl–O bonds were reductively cleaved when enol ethers were reacted with Et3SiH and a catalytic amount of B(C6F5)3. Supposedly, this reaction is the result of a B(C6F5)3-catalyzed tandem hydrosilylation reaction and

  与众所周知的烷基-O键的还原裂解相反，烯基-O键的裂解更具挑战性，尤其是使用无金属方法时。出乎意料的是，当烯醇醚与Et 3 SiH和催化量的B（C 6 F 5）3反应时，烯基-O键被还原性裂解。据推测，该反应是B（C 6 F 5）3催化的串联氢化硅烷化反应和硅辅助的β-消除的结果。基于实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了这种裂解反应的机理。