Diethyl-((Z)-3-trimethylsilanyloxy-but-2-enyl)-amine | 124267-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Diethyl-((Z)-3-trimethylsilanyloxy-but-2-enyl)-amine
• 英文别名: (Z)-N,N-diethyl-3-trimethylsilyloxybut-2-en-1-amine
• CAS: 124267-61-4
• 化学式: C₁₁H₂₅NOSi
• 分子量: 215.411
• InChiKey: BCRSEXRXGCFOHQ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙烷 、 Diethyl-((Z)-3-trimethylsilanyloxy-but-2-enyl)-amine 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序共轭氨基甲硅烷基化-烷基化-脱氨将亲电试剂引入 α,β-不饱和醛和酮的 α-位置

  摘要：

  甲硅烷基胺以 1,4-加成模式与 α,β-不饱和醛和酮加成，生成氨基取代的甲硅烷基烯醇醚，无需任何催化剂。这些易于分离的甲硅烷基烯醇醚在路易斯酸存在下与缩醛和醛反应，在通过硅胶处理脱氨基后分别生成 α-烷氧基烷基和 α-羟烷基取代的 α,β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.719
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 三甲基硅烷基二乙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到Diethyl-((Z)-3-trimethylsilanyloxy-but-2-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序共轭氨基甲硅烷基化-烷基化-脱氨将亲电试剂引入 α,β-不饱和醛和酮的 α-位置

  摘要：

  甲硅烷基胺以 1,4-加成模式与 α,β-不饱和醛和酮加成，生成氨基取代的甲硅烷基烯醇醚，无需任何催化剂。这些易于分离的甲硅烷基烯醇醚在路易斯酸存在下与缩醛和醛反应，在通过硅胶处理脱氨基后分别生成 α-烷氧基烷基和 α-羟烷基取代的 α,β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.719

文献信息

• The effect of .beta.-dialkylamino substitution on ketone enolization
  作者：Norman E. Pratt、Kim F. Albizati

  DOI：10.1021/jo00289a068

  日期：1990.1
• Introduction of Electrophiles to the α-Position of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones by Sequential Conjugate Aminosilylation-Alkylation-Deamination
  作者：Makoto Hojo、Masayuki Nagayoshi、Atsuko Fujii、Toshiharu Yanagi、Naruyasu Ishibashi、Katsukiyo Miura、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.1994.719

  日期：1994.4

  Silylamines add to α,β-unsaturated aldehydes and ketones in 1,4-addition mode to generate amino-substituted silyl enol ethers without any catalysts. These easily isolable silyl enol ethers react with acetals and aldehydes in the presence of a Lewis acid to give α-alkoxyalkyl and α-hydroxyalkyl substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds, respectively, after deamination by treatment with silica gel

  甲硅烷基胺以 1,4-加成模式与 α,β-不饱和醛和酮加成，生成氨基取代的甲硅烷基烯醇醚，无需任何催化剂。这些易于分离的甲硅烷基烯醇醚在路易斯酸存在下与缩醛和醛反应，在通过硅胶处理脱氨基后分别生成 α-烷氧基烷基和 α-羟烷基取代的 α,β-不饱和羰基化合物。