N,N-bis(trimethylsilyl)butylamine | 7331-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N-bis(trimethylsilyl)butylamine
• 英文别名: N,N-Bis--n-butylamin；n-Butyl(trimethyl)-N-(trimethylsilyl)silanamine；N,N-bis(trimethylsilyl)butan-1-amine
• CAS: 7331-82-0
• 化学式: C₁₀H₂₇NSi₂
• 分子量: 217.502
• InChiKey: VJVMYSNNXQHHFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.8120 g/cm3
• 保留指数：
  1115

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(trimethylsilyl)butylamine 在 bis-{trichloro-phosphazo}-sulfone 作用下， 生成 4-Butyl-3,3,5,5-tetrachloro-4H-3λ⁵,5λ⁵-[1,2,4,6,3,5]thiatriazadiphosphinine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Klingebiel,U.; Glemser,O., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1510 - 1514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(butyl-amino)silane 在 碘甲烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N,N-bis(trimethylsilyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  通过用三甲基甲硅烷基胺和碘甲烷处理制备双（三甲基甲硅烷基）胺的新方法

  摘要：

  已经报道了一种方便的合成N，N-双（三甲基甲硅烷基）烷基胺的方法。掺入化学计量的甲基碘的N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺可有效地以高收率将伯胺，尤其是芳族胺及其单三甲基甲硅烷基衍生物转化为相应的N，N-双（三甲基甲硅烷基）胺衍生物。在脂族伯胺的N-三甲基甲硅烷基衍生物的情况下，在0.5当量的甲基碘存在下，一半的甲硅烷基胺用作甲硅烷化剂，而另一半的甲硅烷基胺用作甲硅烷基化剂，得到N，N-双（三甲基甲硅烷基）烷基胺，收率高。烯丙基碘，烯丙基溴和苄基溴也有效地促进了甲硅烷基胺的甲硅烷基化活性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05821-6

文献信息

• Novel Syntheses of Bis(trialkylsilyl)amines by Reductive Trialkylsilylation of Azo Compounds
  作者：Mitsuo Kira、Satoshi Nagai、Mitsushi Nishimura、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1987.153

  日期：1987.1.5

  Reduction of azo compounds with a system of a trialkylchlorosilane and lithium has been found to afford bis(trialkylsilyl)amines in the presence of a transition metal halide as a catalyst in THF. The reaction course was significantly modified by using t-butyldimethylchlorosilane as a trialkylchlorosilane.

  已经发现，在作为催化剂的 THF 中的过渡金属卤化物存在下，用三烷基氯硅烷和锂的系统还原偶氮化合物可得到双（三烷基甲硅烷基）胺。通过使用叔丁基二甲基氯硅烷作为三烷基氯硅烷显着改变了反应过程。
• An Improved Synthesis of PN‐adamantanoid Cages P₄(NR)₆ and a Mechanistic Study of their Fourfold Oxidation
  作者：Michael A. Land、Jincheng Ren、Nicholas J. Roberts、Karlee L. Bamford、Mohsen Shayan、Anastasiia Kutulska、Tanner George、Jason D. Masuda、Saurabh S. Chitnis

  DOI：10.1002/asia.202300561

  日期：2023.9.15

  Phosphorus‐nitrogen (PN) adamantanoid cages are valuable precursors for materials chemistry, but their syntheses are based on harsh methods that sometimes require access to restricted reagents. We report a new and scalable synthesis of PN adamantanoid compounds by chlorosilane elimination between bis‐silylated amines and phosphorus trichloride. We further study the mechanism of the recently‐reported four‐fold oxidation of such cages with Me₃SiN₃ to yield tetravalent tetrahedral connectors for materials chemistry. Reaction monitoring and kinetic modelling revealed the key rate‐limiting step, but attempts to accelerate this using Lewis acid additives were unsuccessful. Nevertheless, a new four‐fold oxidized PN‐adamantanoid cage has been prepared and structurally characterized.

  摘要 磷氮（PN）金刚烷笼是材料化学的重要前体，但其合成方法苛刻，有时需要使用受限制的试剂。我们报告了一种通过双硅烷化胺和三氯化磷之间的氯硅烷消去作用合成金刚烷类 PN 化合物的新型可扩展方法。我们进一步研究了最近报道的用 Me3SiN3 对这种笼子进行四次氧化以产生用于材料化学的四价四面体连接体的机理。反应监测和动力学建模揭示了关键的限速步骤，但使用路易斯酸添加剂加速这一步骤的尝试并不成功。尽管如此，我们还是制备出了一种新的四倍氧化 PN-金刚烷笼，并对其进行了结构表征。
• 1,2,5‐Azadiborolane as a Building Block for Inorganic–Organic Hybrid Polymers
  作者：Matthias Maier、Vivien Zeh、Nadine Munker、Julian Glock、Kai Oberdorf、Ozan Ayhan、Crispin Lichtenberg、Holger Helten

  DOI：10.1002/ejic.202300490

  日期：2024.1.22

  1,2,5-Azadiborolane is introduced as a new building block for BCN hybrid polymers. An attempt to use it as a monomer for a cyclolinear poly(iminoborane), only afforded two B−N coupling events. On the other hand, in combination with a p-phenylene diamine-based co-monomer, we obtained hybrid polymers with an average degree of polymerization exceeding 300.

  1,2,5-氮杂硼烷作为 BCN 杂化聚合物的新结构单元被引入。尝试将其用作环线聚亚氨基硼烷的单体，但仅产生了两次 B−N 偶联事件。另一方面，与对苯二胺类共聚单体结合，我们得到了平均聚合度超过300的杂化聚合物。
• Cobalt carbonyl catalyzed hydrosilylation of nitriles: a new preparation of N,N-disilylamines
  作者：Toshiaki Murai、Takehiko Sakane、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/jo00289a014

  日期：1990.1
• Trennung von alkyl- und α-verzweigten alkylaminen über n-silyl-derivate
  作者：L. Birkofer、D. Brokmeier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)98947-6

  日期：1968.1

表征谱图