ventiloquinone-L dimethyl ether | 56678-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: ventiloquinone-L dimethyl ether
• 英文别名: 7-methoxyeleutherin；(+)-ventiloquinone L methyl ether；(1R,3S)-7,9-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 56678-12-7；84018-43-9；84018-44-0；84048-52-2；98975-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: ZFNNECVFPZCUIB-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ventiloquinone-L dimethyl ether 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到ventiloquinone L
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（−）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L，这是基数的主要成分3 †

  摘要：

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。

  DOI：

  10.1039/c2ob25453k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 ventiloquinone-L dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（−）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L，这是基数的主要成分3 †

  摘要：

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。

  DOI：

  10.1039/c2ob25453k

文献信息

• Antimicrobial agents from higher plants: two dimethylbenzisochromans from Karwinskia humboldtiana
  作者：Lester A. Mitscher、Sitaraghav R. Gollapudi、David S. Oburn、Steven Drake

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82534-0

  日期：1985.1

  Abstract Two new antimicrobial dimethylbenzisochromans were isolated from the roots of Karwinskia humboldtiana together with the known 7-acetyl-6,8-dimethoxy-3-methyl-l-naphthol. The structures and absolute configurations were determined by spectroscopic examination and by chemical transformation to the known quinones eleutherin and 7-methoxyeleutherin.

  摘要 从Karwinskia humboldtiana 根中分离出两种新型抗菌二甲基苯并异色满和已知的7-乙酰-6,8-二甲氧基-3-甲基-l-萘酚。结构和绝对构型通过光谱检查和化学转化为已知的醌类 eleutherin 和 7-methoxyeleutherin 确定。
• Biomimetic studies towards the cardinalins: synthesis of (+)-ventiloquinone L and an unusual dimerisation
  作者：Jonathan Sperry、Jimmy J. P. Sejberg、Frank M. Stiemke、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b905077a

  日期：——

  Studies towards the biomimetic synthesis of cardinalin 3 are described. Despite the successful enantioselective synthesis of the monomeric pyranonaphthoquinone ventiloquinone L, it subsequently failed to undergo a proposed biomimetic homodimerisation to cardinalin 3 using a range of oxidants. However, treatment of a related naphthopyran with cerium ammonium nitrate (CAN) facilitated a tandem biaryl

  仿生合成的研究 红衣主教3被描述。尽管成功完成了单体吡喃并萘醌的对映选择性合成氟喹醌L，随后未能进行拟议的仿生均二聚化反应 红衣主教3使用各种氧化剂。但是，用硝酸铈铵（CAN）处理相关的萘并吡喃促进了串联联芳基键的形成-氧化脱甲基序列，提供了仅在C6处二聚的二聚吡喃并萘醌。讨论了此异常序列的性质，随后将产物转化为C6的C6区域异构体。红衣主教3。