(+/-)-deoxyquinone A dimethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (+/-)-deoxyquinone A dimethyl ether
• 英文别名: (1S,3S)-7,9-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: ZFNNECVFPZCUIB-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-deoxyquinone A dimethyl ether 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到trans-9-hydroxy-7-methoxy-1,3-dimethyl-3,4,5,10-tetrahydronaphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（−）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L，这是基数的主要成分3 †

  摘要：

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。

  DOI：

  10.1039/c2ob25453k
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-(2'-hydroxypropyl)-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 air 、 磷酸 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-deoxyquinone A dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Pietersz, Geoffrey A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1481 - 1488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-induced cyclisations of naphthalenes into naphtho[2,3-c]pyrans. Application to stereospecific syntheses of (±)-isoeleutherin and (±)-deoxyquinone a dimethyl ether
  作者：Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Victor I. Hugo、Peter R. K. Mitchell

  DOI：10.1039/c39830000051

  日期：——

  2-(Alk-2-enyl)-3-(1-hydroxyalkyl)-1,4-dimethoxynaphthalenes are cyclised and then oxidised to naphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinones which are naturally occurring quinones or their derivatives.

  将2-（烷基-2-烯基）-3-（1-羟基烷基）-1,4-二甲氧基萘环化，然后氧化成萘并[2,3 - c ]吡喃-5,10-醌，它们是天然存在的醌或它们的派生词。
• Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Hugo, Victor I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2383 - 2388
  作者：Giles, Robin G. F.、Green, Ivan R.、Hugo, Victor I.、Mitchell, Peter R.K.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1039/c2ob25453k

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3 has been described. The synthesis is completed in 7 steps with 10.5% and 13% overall yields for (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L respectively. The key steps involve Dötz benzannulation of carbene 5 with alkyne 6 to give a substituted naphthalene moiety and oxa-Pictet–Spengler

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Pietersz, Geoffrey A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1481 - 1488
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、Pietersz, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——