5,6-dimethyl-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazine | 115486-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5,6-dimethyl-3-(4-pyridinyl)-1,2,4-triazine；5,6-dimethyl-3-[4]pyridyl-[1,2,4]triazine；5,6-Dimethyl-3-[4]pyridyl-[1,2,4]triazin；5,6-dimethyl-3-pyridin-4-yl-1,2,4-triazine
• CAS: 115486-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD06617777
• 分子量: 186.216
• InChiKey: GMJLTZBWZUYHCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazine 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 反应 22.0h， 以61%的产率得到1,6-dihydro-6-oxo-3-(4-pyridinyl)-1,2,4-triazine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza Analogs of Amrinone

  摘要：

  The aldol condensation product (4) of 4-acetylpyridine (2) and diethyl mesoxalate (3) was converted to pyridazinecarboxylic acid hydrazide (6). Curtius reaction of 6 gave aminopyridazinone (7). The condensation of (4-pyridinyl)glyoxal (17) with aminomalonamide (9) yielded pyrazinecarboxamide (18) which was transformed to aminopyrazinone (19) by the Hofmann reaction. Curtius reaction of 1,2,4-triazinone-5-carboxylic acid (21b) gave aminotriazinone (22). Demethylation of methoxypyrimidine (29) prepared from methyl 2-methoxyformylacetate (25) and isonicotinamidine (26) gave pyrimidinol (30).

  DOI：

  10.3987/com-90-5562
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 2,3-丁二酮 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.05h， 以87%的产率得到5,6-dimethyl-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  使用N-卤代磺酰胺无溶剂合成三嗪†

  摘要：

  在这项研究中，N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）被用作有效的催化剂，一锅法合成了苯胺。 3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪来自于100°C易得的酰肼，乙酸铵和二羰基化合物，在无溶剂条件下产率高至优异。

  DOI：

  10.1039/c4ra10892b

文献信息

• Metze, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2056,2057,2059
  作者：Metze

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, BALVED;LESHER, GEOGRE Y., HETEROCYCLES, 31,(1990) N2, C. 2163-2172
  作者：SINGH, BALVED、LESHER, GEOGRE Y.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aza Analogs of Amrinone
  作者：Baldev Singh、George Y. Lesher

  DOI：10.3987/com-90-5562

  日期：——

  The aldol condensation product (4) of 4-acetylpyridine (2) and diethyl mesoxalate (3) was converted to pyridazinecarboxylic acid hydrazide (6). Curtius reaction of 6 gave aminopyridazinone (7). The condensation of (4-pyridinyl)glyoxal (17) with aminomalonamide (9) yielded pyrazinecarboxamide (18) which was transformed to aminopyrazinone (19) by the Hofmann reaction. Curtius reaction of 1,2,4-triazinone-5-carboxylic acid (21b) gave aminotriazinone (22). Demethylation of methoxypyrimidine (29) prepared from methyl 2-methoxyformylacetate (25) and isonicotinamidine (26) gave pyrimidinol (30).
• Solvent-free synthesis of triazines using N-halosulfonamides
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Azadeh Shahriari、Zahra Salimi、Somayeh Hajinazari

  DOI：10.1039/c4ra10892b

  日期：——

  In this study, N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) were used as efficient catalysts for the one-pot synthesis of 3,5,6-trisubstituted-1,2,4-triazines from readily available acid hydrazides, ammonium acetate and dicarbonyl compounds at 100 °C in good to excellent yields under solvent-free conditions.

  在这项研究中，N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）被用作有效的催化剂，一锅法合成了苯胺。 3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪来自于100°C易得的酰肼，乙酸铵和二羰基化合物，在无溶剂条件下产率高至优异。