ventiloquinone L | 84018-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: ventiloquinone L
• 英文别名: (1R,3S)-9-hydroxy-7-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 84018-45-1；139067-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: RNGGDQGPILKTQU-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 ventiloquinone L
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（−）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L，这是基数的主要成分3 †

  摘要：

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。

  DOI：

  10.1039/c2ob25453k

文献信息

• Biomimetic studies towards the cardinalins: synthesis of (+)-ventiloquinone L and an unusual dimerisation
  作者：Jonathan Sperry、Jimmy J. P. Sejberg、Frank M. Stiemke、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b905077a

  日期：——

  Studies towards the biomimetic synthesis of cardinalin 3 are described. Despite the successful enantioselective synthesis of the monomeric pyranonaphthoquinone ventiloquinone L, it subsequently failed to undergo a proposed biomimetic homodimerisation to cardinalin 3 using a range of oxidants. However, treatment of a related naphthopyran with cerium ammonium nitrate (CAN) facilitated a tandem biaryl

  仿生合成的研究 红衣主教3被描述。尽管成功完成了单体吡喃并萘醌的对映选择性合成氟喹醌L，随后未能进行拟议的仿生均二聚化反应 红衣主教3使用各种氧化剂。但是，用硝酸铈铵（CAN）处理相关的萘并吡喃促进了串联联芳基键的形成-氧化脱甲基序列，提供了仅在C6处二聚的二聚吡喃并萘醌。讨论了此异常序列的性质，随后将产物转化为C6的C6区域异构体。红衣主教3。
• Synthesis of Pyran and Pyranone Natural Products
  作者：Christopher Donner、Melvyn Gill、Leonie Tewierik

  DOI：10.3390/90600498

  日期：——

  An overview of the synthesis of the fungal metabolites (+)-dermolactone, (–)- semixanthomegnin, (+)- and (–)-mellein, (–)-ochratoxin α, (–)-(1R,3S)-thysanone, the enantiopure ventiloquinones L, E and G, and 8-desmethyleleutherin from a common chiral intermediate, is presented. Further methodology leading potentially toward extended quinones such as (3S,3'S)-xylindein is also outlined.

  综述了真菌代谢物 (+)-dermolactone, (-)- semixanthomegnin, (+)- and (-)-mellein, (-)-ochratoxin α, (-)-(1R,3S)-thysanone, 对映体纯 ventiloquinones L, E 和 G 以及 8-desmethyleleutherin 的合成。此外，还概述了进一步研究扩展醌（如 (3S,3'S)-xylindein）的方法。
• Total synthesis of enantiopure 1,3-dimethylpyranonaphthoquinones including ventiloquinones E, G, L and eleutherin
  作者：Leonie M. Tewierik、Christian Dimitriadis、Christopher D. Donner、Melvyn Gill、Brendan Willems

  DOI：10.1039/b607366b

  日期：——

  A new synthetic approach to enantiopure pyranonaphthoquinones is described. (S)-Mellein 10, prepared in 6 steps from (S)-propylene oxide 16, is converted stereospecifically to the (1R,3S)-dimethylpyran 15. The pyran 15 is then converted to the benzoquinone 14, which undergoes regiospecific Diels-Alder reactions with a variety of oxygenated butadienes to give pyranonaphthoquinones including ventiloquinones

  描述了一种新的对映体纯吡喃并萘醌的合成方法。由（S）-环氧丙烷16分6步制备的（S）-Mellein 10立体定向转化为（1R，3S）-二甲基吡喃15。然后将吡喃15转化为苯醌醌14，并进行区域特异性Diels-与各种含氧丁二烯进行Alder反应，得​​到吡喃并萘醌，包括ventiloquinones E，G，L，leutherin和ent-deoxyquinone A.
• Stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1039/c2ob25453k

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L, the monomeric unit of cardinalin 3 has been described. The synthesis is completed in 7 steps with 10.5% and 13% overall yields for (−)-1-epi-ventiloquinone L and (+)-ventiloquinone L respectively. The key steps involve Dötz benzannulation of carbene 5 with alkyne 6 to give a substituted naphthalene moiety and oxa-Pictet–Spengler

  立体选择性合成（-）-1- Epi -ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L（红衣主教3已经描述过了。该合成以7个步骤完成，分别具有（-）-1- Epi- ventiloquinone L和（+）-ventiloquinone L的总产率为10.5％和13％。关键步骤包括将卡宾5与炔6进行Dötz苯环环化反应，得到取代的萘部分，以及oxa-Pictet-Spengler反应以安装1,3-二甲基吡喃部分。

表征谱图