Hepta-1,6-dien-4-yloxy-(3-methoxyprop-1-ynyl)-diphenylsilane | 784182-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Hepta-1,6-dien-4-yloxy-(3-methoxyprop-1-ynyl)-diphenylsilane
• CAS: 784182-29-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 362.544
• InChiKey: SMPRRIUBCFPMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hepta-1,6-dien-4-yloxy-(3-methoxyprop-1-ynyl)-diphenylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-(3-Methoxyprop-1-en-2-yl)-2,2-diphenyl-6-prop-2-enyl-5,6-dihydrooxasiline
  参考文献：
  名称：

  基团选择性闭环烯炔复分解：炔基甲硅烷氧基系链二烯的浓度依赖性选择性曲线

  摘要：

  使用 Grubbs 第一代和第二代催化剂实现了炔基甲硅烷氧基系链二炔的高基团选择性闭环复分解反应。在几乎相同的空间和立体电子环境中，在较高浓度下区分两个烯烃部分的显着选择性增加被认为是在生成的两种亚烷基物质快速预平衡下形成较小尺寸环的闭环率较高的结果来自任一烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/ja046043n
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 、 bis-(3-methoxy-1-prop-1-ynyl)diphenylsilane 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.33h， 生成 Hepta-1,6-dien-4-yloxy-(3-methoxyprop-1-ynyl)-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  基团选择性闭环烯炔复分解：炔基甲硅烷氧基系链二烯的浓度依赖性选择性曲线

  摘要：

  使用 Grubbs 第一代和第二代催化剂实现了炔基甲硅烷氧基系链二炔的高基团选择性闭环复分解反应。在几乎相同的空间和立体电子环境中，在较高浓度下区分两个烯烃部分的显着选择性增加被认为是在生成的两种亚烷基物质快速预平衡下形成较小尺寸环的闭环率较高的结果来自任一烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/ja046043n

文献信息

• Efficient Synthesis of Alkynylsilyl Ethers and Silaketals via Base-Induced Alkynylsilane Alcoholysis
  作者：Jonathan B. Grimm、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jo048908l

  日期：2004.12.1

  The efficient silylation of alcohols with di- and trialkynylsilanes was achieved under base-catalyzed conditions to afford alkynyl silyl ethers and symmetrical alkynyl silaketals in good yield. A selective alcoholysis of dialkynyl silyl ethers to mixed silaketals was also demonstrated. These products served as substrates for enyne ring-closing metathesis and, consequently, as precursors to stereochemically defined 1,3-dienes.
• Group-Selective Ring-Closing Enyne Metathesis:  Concentration-Dependent Selectivity Profile of Alkynylsilyloxy-Tethered Dienynes
  作者：Sarah V. Maifeld、Reagan L. Miller、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja046043n

  日期：2004.10.1

  Grubbs first- and second-generation catalyst. The remarkable selectivity increase at higher concentration for differentiating between two alkene moieties in nearly identical steric and stereoelectronic environments is believed to be the result of a higher ring-closure rate for smaller-sized ring formation under rapid pre-equilibration of the two alkylidene species generated from either alkene moiety.

  使用 Grubbs 第一代和第二代催化剂实现了炔基甲硅烷氧基系链二炔的高基团选择性闭环复分解反应。在几乎相同的空间和立体电子环境中，在较高浓度下区分两个烯烃部分的显着选择性增加被认为是在生成的两种亚烷基物质快速预平衡下形成较小尺寸环的闭环率较高的结果来自任一烯烃部分。