diplodialide B | 56020-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: diplodialide B
• 英文别名: Qbmoxzaunmftmz-fvoaxitgsa-；(2R,6E,8S)-8-hydroxy-2-methyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 56020-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QBMOXZAUNMFTMZ-FVOAXITGSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diplodialide B 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以75%的产率得到diplodialide C
  参考文献：
  名称：

  A Polyketide Cyclase That Forms Medium-Ring Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11226
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-benzyloxy-hex-4-yn-2-yloxy-tert-butyldiphenylsilane 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 diplodialide B
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-diplodialides-B, C and a formal synthesis of (+)-diplodialide-A by ring-closing metathesis approach

  摘要：

  Stereoselective synthesis of diplodialides-B and C and the formal synthesis of diplodialide-A are reported. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centers, while a ring-closing metathesis strategy was used for the construction of the lactone ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.045

文献信息

• Synthese von (±)-Diplodialid B und A
  作者：Ashokkumar B. Shenvi、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19800630835

  日期：1980.12.10

  Synthesis of (±)-Diplodialide B and A

  （±）-双双氮内酯B和A的合成
• An alternative total synthesis of diplodialide-B
  作者：Chiranjeevi Kalavakuntla、Vijaya Babu Kummari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2019.1663541

  日期：2019.12.2

  Abstract In this paper, an enantioselective synthesis of diplodialide-B has been described. To accomplish this target, a combination of regioselective ring opening of the chiral epoxide, Jacobsen hydrolytic kinetic resolution and Yamaguchi macrolactonization were used as the key steps. Graphical Abstract

  摘要 本文描述了二倍体二内酯-B 的对映选择性合成。为了实现这一目标，手性环氧化物的区域选择性开环、Jacobsen 水解动力学拆分和 Yamaguchi 大环内酯化的组合被用作关键步骤。图形概要
• Two C10 lactones from cephalosporium aphidicola
  作者：Afghan Farooq、John Gordon、James R. Hanson、Jacqueline A. Takahashi

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00723-7

  日期：1995.1

  Abstract Cephalosporolide G, diplodialide B and Z-3-methylpent-2-en-1,5-dioic acid have been obtained from the fungus, Cephalosporium aphidicola .

  摘要 Cephalosporolide G、diplodialide B 和Z-3-methylpent-2-en-1,5-dioic acid 已从真菌 Cephalosporium aphidicola 中获得。
• Wada,K.; Ishida,T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1154 - 1158
  作者：Wada,K.、Ishida,T.

  DOI：——

  日期：——
• A Polyketide Cyclase That Forms Medium-Ring Lactones
  作者：De-Wei Gao、Cooper S. Jamieson、Gaoqian Wang、Yan Yan、Jiahai Zhou、K. N. Houk、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c11226

  日期：2021.1.13

表征谱图