But-3-enyl 2-[methyl(diphenyl)silyl]acetate | 195821-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: But-3-enyl 2-[methyl(diphenyl)silyl]acetate
• CAS: 195821-38-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂Si
• 分子量: 310.468
• InChiKey: DVLXKVYQWBHEAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  But-3-enyl 2-[methyl(diphenyl)silyl]acetate 在 potassium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ((1S,2S)-2-Allyl-3-oxo-cyclopentyl)-acetic acid but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of a 10-Membered Ring by Olefin Metathesis: Jasmine Ketolactone

  摘要：

  本文介绍了一种前所未有的茉莉酮内酯 (Z)-2 及其 E 异构体的简易制备方法，其基础是通过二烯 8 的闭环烯烃偏聚反应 (RCM) 高效形成 10 元环。后者可通过三组份偶联反应方便地制备，包括 3-丁烯基（二苯基甲基硅）乙酸酯 6 的锂烯醇盐与 2-环戊烯酮的 1,4-加成反应，以及随后用碘化烯丙基阱捕获由此形成的烯醇盐。

  DOI：

  10.1055/s-1997-930
• 作为产物：
  描述：

  乙酸 -3-丁烯酯 、 甲基二苯基氯硅烷 在 1.) LiDA 作用下， 生成 But-3-enyl 2-[methyl(diphenyl)silyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of a 10-Membered Ring by Olefin Metathesis: Jasmine Ketolactone

  摘要：

  本文介绍了一种前所未有的茉莉酮内酯 (Z)-2 及其 E 异构体的简易制备方法，其基础是通过二烯 8 的闭环烯烃偏聚反应 (RCM) 高效形成 10 元环。后者可通过三组份偶联反应方便地制备，包括 3-丁烯基（二苯基甲基硅）乙酸酯 6 的锂烯醇盐与 2-环戊烯酮的 1,4-加成反应，以及随后用碘化烯丙基阱捕获由此形成的烯醇盐。

  DOI：

  10.1055/s-1997-930

文献信息

• The First Synthesis of a 10-Membered Ring by Olefin Metathesis: Jasmine Ketolactone
  作者：Alois Fürstner、Thomas Müller

  DOI：10.1055/s-1997-930

  日期：1997.8

  An unprecedentedly short route to jasmine ketolactone (Z)-2 and its E-isomer is described, which is based on the efficient formation of the 10-membered ring via ring closing olefin metathesis (RCM) of diene 8. The latter is conveniently prepared by a three component coupling reaction consisting of the 1,4-addition of the lithium enolate of 3-butenyl (diphenylmethylsilyl)acetate 6 to 2-cyclopentenone and subsequent trapping of the enolate thus formed with allyl iodide.

  本文介绍了一种前所未有的茉莉酮内酯 (Z)-2 及其 E 异构体的简易制备方法，其基础是通过二烯 8 的闭环烯烃偏聚反应 (RCM) 高效形成 10 元环。后者可通过三组份偶联反应方便地制备，包括 3-丁烯基（二苯基甲基硅）乙酸酯 6 的锂烯醇盐与 2-环戊烯酮的 1,4-加成反应，以及随后用碘化烯丙基阱捕获由此形成的烯醇盐。