4'-Chloro-4-dimethylaminoazobenzene | 1081768-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4'-Chloro-4-dimethylaminoazobenzene
• 英文别名: N,N-dimethyl-4[(E)-2-(4-chlorophenyl)diazen-1-yl]aniline；4’-chloro-4-(N,N-dimethylamino)azobenzene；4-(dimethylamino)-4'-chloroazobenzene；AZB；4-Chloro-4'-N,N-dimethylamino-azobenzol
• CAS: 1081768-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃
• 分子量: 259.738
• InChiKey: WQWHNMIYCHFRJK-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 4'-Chloro-4-dimethylaminoazobenzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PdII催化剂在偶氮苯基质中机械化学CH键活化的机理

  摘要：

  通过原位拉曼光谱研究了在研磨条件下各种Pd II催化剂活化CH键的机理。常用的Pd II前体，即PdCl 2，[Pd（OAc）2 ] 3，PdCl 2（MeCN）2和[Pd（MeCN）4 ] [BF 4 ] 2，已被用于活化一或两个碳原子。在不对称的偶氮苯底物中的-H键。所有已使用的Pd II前体均实现了CH活化，其反应性按[Pd（OAc）2 ] 3

  DOI：

  10.1002/chem.201802403
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-4'-chloroazobenzene 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 4'-Chloro-4-dimethylaminoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Thermal Z-E isomerization of azobenzenes. The pressure, solvent, and substituent effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a011

文献信息

• Hole Catalysis as a General Mechanism for Efficient and Wavelength-Independent Z → E Azobenzene Isomerization
  作者：Alexis Goulet-Hanssens、Clemens Rietze、Evgenii Titov、Leonora Abdullahu、Lutz Grubert、Peter Saalfrank、Stefan Hecht

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.06.002

  日期：2018.7

  because it allows for convenient chemical initiation without the need for electrochemical setups and in the presence of air. In addition, catalytic amounts of metal-free sensitizers, such as methylene blue, can be used as excited-state electron acceptors, enabling a shift of the excitation wavelength to the far red of the azobenzene absorption (up to 660 nm) and providing quantum yields exceeding unity (up

  尽管数十年来已知可逆还原偶氮苯，但是它们的氧化是破坏性的，因此臭名昭著地被忽略了。在这里，我们显示了导致定量Z → E的链反应异构化可以在达到破坏性的阳极峰值电势之前引发。所有偶氮苯均无例外地具有这种空穴催化的途径，并且与最近报道的还原性自由基-阴离子途径相比，具有巨大的优势，因为它允许方便的化学引发，而无需进行电化学设置和在空气中进行。此外，催化量的无金属敏化剂（例如亚甲基蓝）可以用作激发态电子受体，使激发波长移至偶氮苯吸收的远红光（最大660 nm）并提供量子产量超过统一（高达200％）。我们的方法将提高光密液晶和固态光敏开关材料的效率和灵敏度。 录像摘要 下载：下载视频（20MB）
• 一种高立体选择性制备反式芳香叔胺偶氮类 化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN107935882B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了一种高效、高选择性对有机芳香叔胺芳环对位C‑H键选择性活化制备偶氮化合物的方法，其采用布朗斯特酸作为催化剂，以芳基重氮四氟硼酸盐类化合物与有机芳香叔胺类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，E/Z选择性大于99:1，产率较高。该方法解决了传统合成不同芳基官能团取代有机芳香叔胺偶氮类化合物的反应条件苛刻、反应选择性差、实验步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同芳基取代官能团的有机芳香叔胺偶联类化合物。
• Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10323188B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention relates to liquid-crystalline media comprising one or more pleochroic dyes and one or more compounds selected from the group of compounds of formulae I, II and III, in which the parameters have the meaning indicated in Claim 1, and to components comprising these media for high-frequency technology, in particular phase shifters and microwave array antennas.

  本发明涉及液晶介质，包括 一种或多种多色染料和 一种或多种选自式 I、II 和 III 化合物组的化合物、 其中参数的含义如权利要求 1 所述，并适用于由这些介质组成的高频技术组件，特别是移相器和微波阵列天线。
• Colonna, Martino; Poloni, Marino, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 11/12, p. 495 - 500
  作者：Colonna, Martino、Poloni, Marino

  DOI：——

  日期：——
• LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM AND HIGH-FREQUENCY COMPONENTS COMPRISING SAME
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3234066B1

  公开（公告）日：2019-01-02

表征谱图