5,7,10,12-Tetrahydrobenzo<1,6>dioxecine | 130318-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 5,7,10,12-Tetrahydrobenzo<1,6>dioxecine
• 英文别名: 5,7,10,12-tetrahydrobenzo[c][1,6]dioxecin；(4Z)-1,3,6,8-tetrahydro-2,7-benzodioxecine
• CAS: 130318-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QDQLUOHSGMEVQW-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,10,12-Tetrahydrobenzo<1,6>dioxecine 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (4S,5R)-5-benzyloxy-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin

  摘要：

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00337-9
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,7,10,12-Tetrahydrobenzo<1,6>dioxecine
  参考文献：
  名称：

  4,9-二杂-(Z,Z)-环癸-1,6-二烯环系的构象研究；单和二苯并类似物

  摘要：

  获得了一系列单-和双-退火 4,9-二杂-(Z,Z)-环癸-1,6-二烯的动态 1H 和 13C NMR 谱，并讨论了基态构象异构体和环反转的障碍，以及围绕环外部分 C,N 双键的受限旋转。除了一个例外，十元环是 anancomeric 椅型构象异构体，并通过单键旋转和键角弯曲的组合相互转换。根据存在的杂原子，获得了一系列降低环反转的势垒 S > NH > O。由于更大的分子内跨环 H，H 相互作用，Benzannelation 降低了相同动态过程的激活自由能。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280713

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin
  作者：Naoyoshi Maezaki、Ying-Xia Li、Kazumi Ohkubo、Satomi Goda、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00337-9

  日期：2000.6

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conformational study of the 4,9-dihetero-(Z,Z)-cyclodeca-1,6-diene ring system; the mono- and di-benzo analogues
  作者：E. Kleinpeter、J. Hartmann、W. Schroth

  DOI：10.1002/mrc.1260280713

  日期：1990.7

  The dynamic 1H and 13C NMR spectra of a series of mono‐ and bis‐annelated 4,9‐dihetero‐(Z,Z)‐cyclodeca‐1,6‐dienes were obtained and are discussed with respect to ground‐state conformers and the barriers to ring inversion, and to the restricted rotation about exocyclic partial C,N double bonds. The ten‐membered rings are, with one exception, anancomeric chair conformers and interconvert via a combination

  获得了一系列单-和双-退火 4,9-二杂-(Z,Z)-环癸-1,6-二烯的动态 1H 和 13C NMR 谱，并讨论了基态构象异构体和环反转的障碍，以及围绕环外部分 C,N 双键的受限旋转。除了一个例外，十元环是 anancomeric 椅型构象异构体，并通过单键旋转和键角弯曲的组合相互转换。根据存在的杂原子，获得了一系列降低环反转的势垒 S > NH > O。由于更大的分子内跨环 H，H 相互作用，Benzannelation 降低了相同动态过程的激活自由能。