8'a-methyl-6'-propan-2-ylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,3'-7,8-dihydro-4aH-1,2,4-benzotrioxine]-2-one | 367265-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 英文名称: 8'a-methyl-6'-propan-2-ylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,3'-7,8-dihydro-4aH-1,2,4-benzotrioxine]-2-one
• CAS: 367265-67-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: MMSLLSJZFHSVOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8'a-methyl-6'-propan-2-ylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,3'-7,8-dihydro-4aH-1,2,4-benzotrioxine]-2-one 、 4-(4-氨基丁基)氨基-7-氯喹啉 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以51%的产率得到N-(8'a-methyl-6'-propan-2-ylspiro[2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene-5,3'-7,8-dihydro-4aH-1,2,4-benzotrioxine]-2-yl)-N'-(7-chloroquinolin-4-yl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Dual molecules containing a peroxide derivative, synthesis and therapeutic applications thereof

  摘要：

  本发明涉及由符合公式1的偶联产物形成的双分子 1 其中 A代表具有抗疟疾活性的分子的残基， Y 1 和Y 2 代表C1至C5的直链或支链亚烷基，Y 1 或Y 2 可能不存在， U是胺、酰胺、磺酰胺、羧酸、醚或硫醚官能团，所述官能团连接Y 1 和Y 2 ， Z 1 和Z 2 代表直链芳基或亚烷基，Z 1 或Z 2 可能不存在，或者Z 1 和Z 2 共同代表包括连接碳Ci和Cj的多环结构， R 1 和R 2 代表氢原子或能增加双分子水溶性的功能团， R x 和R y 形成具有4至8个链环的环状过氧化物，Cj是该环状过氧化物的一个峰，或者 R x 或R y 是具有4至8个链环的环状过氧化物，其中环状结构中可能包含1或2个额外的氧原子，以及一个或多个R 3 取代基，相同或不同，至少一个代表卤素原子、—OH基团、—CF 3 基团、芳基、C1至C5的烷基或烷氧基、—NO 2 ，其他取代基具有这些对应关系中的一个或氢， 以及它们与药理学上可接受酸的加成盐。 用作具有抗疟疾活性的药物的应用。

  公开号：

  US20040038957A1
• 作为产物：
  描述：

  双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 、 松油烯 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 氧气 、 trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~5.0 ℃ 、115.0 kPa 条件下， 反应 11.0h， 以35%的产率得到8'a-methyl-6'-propan-2-ylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,3'-7,8-dihydro-4aH-1,2,4-benzotrioxine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dual molecules containing a peroxide derivative, synthesis and therapeutic applications thereof

  摘要：

  本发明涉及由符合公式1的偶联产物形成的双分子 1 其中 A代表具有抗疟疾活性的分子的残基， Y 1 和Y 2 代表C1至C5的直链或支链亚烷基，Y 1 或Y 2 可能不存在， U是胺、酰胺、磺酰胺、羧酸、醚或硫醚官能团，所述官能团连接Y 1 和Y 2 ， Z 1 和Z 2 代表直链芳基或亚烷基，Z 1 或Z 2 可能不存在，或者Z 1 和Z 2 共同代表包括连接碳Ci和Cj的多环结构， R 1 和R 2 代表氢原子或能增加双分子水溶性的功能团， R x 和R y 形成具有4至8个链环的环状过氧化物，Cj是该环状过氧化物的一个峰，或者 R x 或R y 是具有4至8个链环的环状过氧化物，其中环状结构中可能包含1或2个额外的氧原子，以及一个或多个R 3 取代基，相同或不同，至少一个代表卤素原子、—OH基团、—CF 3 基团、芳基、C1至C5的烷基或烷氧基、—NO 2 ，其他取代基具有这些对应关系中的一个或氢， 以及它们与药理学上可接受酸的加成盐。 用作具有抗疟疾活性的药物的应用。

  公开号：

  US20040038957A1

文献信息

• US7566710B2
  申请人：——

  公开号：US7566710B2

  公开（公告）日：2009-07-28
• Dual molecules containing a peroxide derivative, synthesis and therapeutic applications thereof
  申请人：——

  公开号：US20040038957A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention relates to dual molecules formed from coupling products complying with the formula 1 wherein A represents a residue of molecule with anti-malarial activity, Y 1 and Y 2 , represent a linear or ramified alkylene chain at C1 to C5, with the possibility of either Y 1 or Y 2 being absent, U is an amine, amide, sulphonamide, carboxyl, ether or thioether function, said function linking Y 1 and Y 2 , Z 1 and Z 2 , represent a linear arylene or alkylene, with the possibility of either Z 1 or Z 2 being absent, or Z 1 +Z 2 together represent a polycyclic structure including the junction carbons Ci and Cj, R 1 and R 2 , represent a hydrogen atom or a functional group capable of increasing the hydrosolubility of the dual molecule, R x and R y form a cyclic peroxide with 4 to 8 chain links, Cj being one of the peaks of said cyclic peroxide, or R x or R y is a cyclic peroxide with 4 to 8 chain links, which may comprise 1 or 2 additional oxygen atoms in the cyclic structure, and one or more substituents R 3 , identical or different, at least one representing a halogen atom, an —OH group, a —CF 3 group, an aryl, an alkyl or alkoxy at C1 to C5, —NO 2 , the other substituent(s) having one of these correspondences or a hydrogen, and their addition salts with pharmacological acceptable acids. Application as medicinal products with anti-malarial activity.

  本发明涉及由符合公式1的偶联产物形成的双分子 1 其中 A代表具有抗疟疾活性的分子的残基， Y 1 和Y 2 代表C1至C5的直链或支链亚烷基，Y 1 或Y 2 可能不存在， U是胺、酰胺、磺酰胺、羧酸、醚或硫醚官能团，所述官能团连接Y 1 和Y 2 ， Z 1 和Z 2 代表直链芳基或亚烷基，Z 1 或Z 2 可能不存在，或者Z 1 和Z 2 共同代表包括连接碳Ci和Cj的多环结构， R 1 和R 2 代表氢原子或能增加双分子水溶性的功能团， R x 和R y 形成具有4至8个链环的环状过氧化物，Cj是该环状过氧化物的一个峰，或者 R x 或R y 是具有4至8个链环的环状过氧化物，其中环状结构中可能包含1或2个额外的氧原子，以及一个或多个R 3 取代基，相同或不同，至少一个代表卤素原子、—OH基团、—CF 3 基团、芳基、C1至C5的烷基或烷氧基、—NO 2 ，其他取代基具有这些对应关系中的一个或氢， 以及它们与药理学上可接受酸的加成盐。 用作具有抗疟疾活性的药物的应用。