[3']thymidylic acid mono-(4-nitro-phenyl ester); ammonium salt | 26886-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: [3']thymidylic acid mono-(4-nitro-phenyl ester); ammonium salt
• 英文别名: [3']Thymidylsaeure-mono-(4-nitro-phenylester); Ammonium-Salz；3'-thymidylic acid, mono(4-nitrophenyl) ester, monoammonium salt；thymidine 3'-(4-nitrophenyl phosphate); ammonium salt；3'-Thymidylic acid, mono(4-nitrophenyl) ester, monoammonium salt；azanium;[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (4-nitrophenyl) phosphate
• CAS: 26886-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₃O₁₀P*H₃N
• 分子量: 460.337
• InChiKey: DKPJEKSASGLUBX-SOIKFHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3']thymidylic acid mono-(4-nitro-phenyl ester); ammonium salt 在 钯 氢气 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到单(4-氨基苯基)-3'-胸苷酸酯
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的脱氧嘧啶核苷的抗病毒活性，抗代谢活性和细胞毒性。

  摘要：

  5-氟-2'-脱氧尿苷，5-甲氧基甲基-2'-脱氧尿苷，2'-脱氧胸苷及其相应的3'-对硝基苯基磷酸酯的抗病毒活性，对细胞DNA和RNA合成的影响以及对哺乳动物细胞的细胞毒性测定了3'-对氨基苯基磷酸酯衍生物。3'-对氨基苯基磷酸酯-2'-脱氧-5-甲氧基甲基尿苷衍生物在抑制单纯疱疹病毒方面与5-甲氧基-甲基-2'-脱氧尿苷同样有效。然而，在抑制病毒复制方面，3'-对氨基苯基磷酸酯2'-脱氧-5-氟尿苷的效力不及5-氟-2'-脱氧尿苷。结果表明，脱氧嘧啶核糖核苷激酶具有对呋喃核糖部分3-位的取代基的整体耐受性。通过研究放射性前体的掺入，监测了对细胞DNA和RNA合成的影响以及对哺乳动物细胞的细胞毒性。5-甲氧基甲基-2'-脱氧尿苷和3'-对氨基苯基磷酸酯-2'-脱氧-5-甲氧基甲基尿苷不能抑制DNA或RNA的合成。5-氟-2'-脱氧尿苷和3'-对氨基苯基磷酸酯-2'-脱氧-5-氟尿苷分别以1

  DOI：

  10.1002/jps.2600740305
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 [3']thymidylic acid mono-(4-nitro-phenyl ester); ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的脱氧嘧啶核苷的抗病毒活性，抗代谢活性和细胞毒性。

  摘要：

  5-氟-2'-脱氧尿苷，5-甲氧基甲基-2'-脱氧尿苷，2'-脱氧胸苷及其相应的3'-对硝基苯基磷酸酯的抗病毒活性，对细胞DNA和RNA合成的影响以及对哺乳动物细胞的细胞毒性测定了3'-对氨基苯基磷酸酯衍生物。3'-对氨基苯基磷酸酯-2'-脱氧-5-甲氧基甲基尿苷衍生物在抑制单纯疱疹病毒方面与5-甲氧基-甲基-2'-脱氧尿苷同样有效。然而，在抑制病毒复制方面，3'-对氨基苯基磷酸酯2'-脱氧-5-氟尿苷的效力不及5-氟-2'-脱氧尿苷。结果表明，脱氧嘧啶核糖核苷激酶具有对呋喃核糖部分3-位的取代基的整体耐受性。通过研究放射性前体的掺入，监测了对细胞DNA和RNA合成的影响以及对哺乳动物细胞的细胞毒性。5-甲氧基甲基-2'-脱氧尿苷和3'-对氨基苯基磷酸酯-2'-脱氧-5-甲氧基甲基尿苷不能抑制DNA或RNA的合成。5-氟-2'-脱氧尿苷和3'-对氨基苯基磷酸酯-2'-脱氧-5-氟尿苷分别以1

  DOI：

  10.1002/jps.2600740305