tris(trimethylsilyl)trifluoromethylsilane | 536975-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tris(trimethylsilyl)trifluoromethylsilane
• 英文别名: Trisilane, 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trifluoromethyl)-2-(trimethylsilyl)-；trimethyl-[trifluoromethyl-bis(trimethylsilyl)silyl]silane
• CAS: 536975-48-1
• 化学式: C₁₀H₂₇F₃Si₄
• 分子量: 316.662
• InChiKey: GLHNOPPKUIOCTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 氯三(三甲基甲硅烷基)硅烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到tris(trimethylsilyl)trifluoromethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Taming of Fluoroform: Direct Nucleophilic Trifluoromethylation of Si, B, S, and C Centers

  摘要：

  标题：CF₃来自氟仿 氟仿（CF₃H）是一种副产品，来源于制造基于氟碳的材料，例如用于不粘涂层和制冷剂中。随着供应继续积累，氟仿作为温室气体的潜在危害引起了人们的关注。在这个背景下，Prakash等人（第338卷，p.1324；参见Haufe的观点（第338卷，p.1298））表明氟仿可以用于在开发含CF₃的药物和农药结构中将CF₃转移到硅、硫和碳中心。

  DOI：

  10.1126/science.1227859

文献信息

• Preparation of Tri- and Difluoromethylsilanes via an Unusual Magnesium Metal-Mediated Reductive Tri- and Difluoromethylation of Chlorosilanes Using Tri- and Difluoromethyl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo030110z

  日期：2003.5.1

  A new and efficient method for the preparation of tri- and difluoromethylsilanes using magnesium metal-mediated reductive tri- and difluoromethylation of chlorosilanes is reported using tri- and difluoromethyl sulfides, sulfoxides, and sulfones. The byproduct of the process is diphenyl disulfide. Since phenyl trifluoromethyl sulfone, sulfoxide, and sulfide are readily prepared from trifluoromethane

  据报道，使用三和二氟甲基硫化物，亚砜和砜，使用镁金属介导的氯硅烷的三和二氟甲基化还原反应来制备三和二氟甲基硅烷的新的有效方法。该方法的副产物是二苯基二硫化物。由于可以很容易地从三氟甲烷（CF（3）H）和二苯基二硫化物制备苯基三氟甲基砜，亚砜和硫化物，因此该方法可以认为是二苯基二硫化物的催化方法，用于制备（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3 ））来自不消耗臭氧的三氟甲烷。
• Csp³–H Trifluoromethylation of Unactivated Aliphatic Systems
  作者：Jiachen He、Truong N. Nguyen、Shuo Guo、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03891

  日期：2021.2.5

  method for the undirected trifluoromethylation of unactivated methylene units was developed. The reaction proceeds in aqueous acetonitrile with Grushin’s reagent, bpyCu(CF3)3, under broad-spectrum white-light irradiation. The trifluoromethylation tolerates a wide range of functional groups including ketones, esters, nitriles, amides, alcohols, and carboxylic acids. The C–H cleavage step is performed

  开发了一种用于未活化亚甲基单元的非定向三氟甲基化的简单方法。该反应在乙腈水溶液中与 Grushin 试剂 bpyCu(CF 3 ) 3在广谱白光照射下进行。三氟甲基化可耐受多种官能团，包括酮、酯、腈、酰胺、醇和羧酸。C-H 裂解步骤是通过分子间 H 原子抽象进行的，并且报告了在一系列亚甲基单元上的选择性。机理研究为整体转化提供了一般反应坐标。
• Magnesium mediated preparation of fluorinated alkyl silanes
  申请人：——

  公开号：US20030153778A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  An efficient method is disclosed for the preparation of trifluoromethyl- and difluoromethylsilanes using magnesium metal mediated reductive tri- and difluoromethylation of chlorosilanes with tri- and difluoromethyl sulfides, sulfoxides, and sulfones. One byproduct of the process is diphenyl disulfide. Since phenyl trifluoromethyl sulfone, sulfoxide and sulfide are readily prepared from readily available trifluoromethane and diphenyl disulfide, the method can be considered “pseudo-catalytic” for the preparation of (trifluoromethyl)trimethylsilane from environmentally benign trifluoromethane.

  揭示了一种高效的方法，用于利用镁金属介导氯硅烷与三氟甲基硫化物、亚氧化物和砜发生还原三氟甲基和二氟甲基基团的反应制备三氟甲基和二氟甲基硅烷。该过程的副产物之一是二苯基二硫化物。由于苯基三氟甲基砜、亚氧化物和硫化物可以从易得的三氟甲烷和二苯基二硫化物制备而来，因此该方法可以被认为是用于从环境友好的三氟甲烷制备（三氟甲基）三甲基硅烷的“伪催化”方法。
• Taming of Fluoroform: Direct Nucleophilic Trifluoromethylation of Si, B, S, and C Centers
  作者：G. K. Surya Prakash、Parag V. Jog、Patrice T. D. Batamack、George A. Olah

  DOI：10.1126/science.1227859

  日期：2012.12.7

  Fluoroform (CF ₃ H) is a by-product from the manufacture of fluorocarbon-based materials used, for example, in nonstick coatings and refrigerants. Fluoroform's potency as a greenhouse gas is a growing concern as supplies continue to accumulate. In this context, Prakash et al. (p. 1324 ; see the Perspective by Haufe ) show that fluoroform can be used to transfer CF ₃ to silicon, sulfur, and carbon centers in the development of CF ₃ -bearing pharmaceutical and agrochemical structures.

  标题：CF₃来自氟仿 氟仿（CF₃H）是一种副产品，来源于制造基于氟碳的材料，例如用于不粘涂层和制冷剂中。随着供应继续积累，氟仿作为温室气体的潜在危害引起了人们的关注。在这个背景下，Prakash等人（第338卷，p.1324；参见Haufe的观点（第338卷，p.1298））表明氟仿可以用于在开发含CF₃的药物和农药结构中将CF₃转移到硅、硫和碳中心。