p-(hydroxyacetamido)azobenzene | 87711-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: p-(hydroxyacetamido)azobenzene
• 英文别名: 4-glycolamidoazobenzene；Acetamide, 2-hydroxy-N-[4-(2-phenyldiazenyl)phenyl]-；2-hydroxy-N-(4-phenyldiazenylphenyl)acetamide
• CAS: 87711-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: KSHDXUWURIINLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-(bromoacetamido)azobenzene 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.5h， 生成 p-(hydroxyacetamido)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  p-Azobenzenecarboxamidomethyl Esters - New Colored Hydrophobic Carboxyl Protecting Groups in Peptide Synthesis

  摘要：

  已合成和表征了几种α-氨基酸的p-偶氮苯甲酰甲酯（OAbc酯）。它们在肽化学中作为一种有色碱敏感的羧基保护基的应用已经展示。这些酯与常用的保护基兼容。它们可在15-20分钟内用水合碳酸钾去除。

  DOI：

  10.1135/cccc19921495

文献信息

• N-Arylhydroxamic acid N,O-acyltransferase. Positional requirements for the substrate hydroxyl group
  作者：R. Bruce Banks、Timothy J. Smith、Patrick E. Hanna

  DOI：10.1021/jm00366a026

  日期：1983.12

  N-Arylhydroxamic acid N,O-acyltransferase (AHAT) is a cytosolic enzyme system that is capable of converting toxic and carcinogenic N-arylhydroxamic acids into electrophilic reactants and of catalyzing the transacetylation of arylamines. The role of the N-hydroxyl group in promoting AHAT-catalyzed transacetylation of arylamines was investigated by the synthesis and biochemical evaluation of a series

  N-芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶（AHAT）是一种胞质酶系统，能够将有毒且致癌的N-芳基异羟肟酸转化为亲电子反应物，并催化芳基胺的反乙酰化。通过一系列邻羟基芳基酰胺和N-芳基甘醇酰胺的合成和生化评估，研究了N-羟基在促进AHAT催化的芳基胺的反乙酰化中的作用。这些化合物中的几种是体内致癌的芳基酰胺的代谢产物。当使用仓鼠或大鼠肝AHAT的部分纯化的制剂催化4-氨基偶氮苯的反乙酰化时，3-羟基4-乙酰氨基联苯（8）作为乙酰基供体的效果较弱。1-羟基-2-乙酰氨基芴（1），3-羟基-2-乙酰氨基芴（2），2-糖基氨基芴（3），4-糖基氨基联苯（9），与4-乙酰氨基二联苯（7）本身相比，反式-4-糖基氨基磺基间苯二酚（5）和酰基4-氨基苯并二苯乙烯（5）的酰基供体效率更低。还测定了这些化合物参与AHAT催化的转运二氧-2-乙酰氨基芴（1），3-羟基-2-乙酰氨基芴（2），2-糖基氨基芴（3），4