N,N'-diisobutyl-diamidophosphoryl chloride | 213698-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diisobutyl-diamidophosphoryl chloride
• 英文别名: N,N'-Diisobutyl-diamidophosphorylchlorid；sekundaeres Isobutylamin-N-oxychlorphosphin；Phosphorsaeure-chlorid-bis-isobutylamid；N-[chloro-(2-methylpropylamino)phosphoryl]-2-methylpropan-1-amine
• CAS: 213698-00-1
• 化学式: C₈H₂₀ClN₂OP
• 分子量: 226.686
• InChiKey: VTXYHVQGOCWWRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diisobutyl-diamidophosphoryl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 perfluorophenyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-((bis(isobutylamino)phosphoryl)oxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于含磷酸酪氨酸肽的 Fmoc 合成的 N,N'-二烷基二酰胺型磷酸酯保护基团：烷基基团的优化

  摘要：

  研究了三种 Fmoc-磷酸酪氨酸衍生物的合成和评估，其中磷酸基团被保护为 N,N'-二烷基二酰胺（烷基 = Prn、Pri 和 Bui）。所有衍生物均以晶体形式获得，其中以合成衍生物(4c)的制备容易性和裂解性能最好。含甲硫氨酸的肽 H-Tyr(PO3H2)-Val-Pro-Met-Leu-OH 的固相合成可以毫无问题地完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1887
• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N,N'-diisobutyl-diamidophosphoryl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于含磷酸酪氨酸肽的 Fmoc 合成的 N,N'-二烷基二酰胺型磷酸酯保护基团：烷基基团的优化

  摘要：

  研究了三种 Fmoc-磷酸酪氨酸衍生物的合成和评估，其中磷酸基团被保护为 N,N'-二烷基二酰胺（烷基 = Prn、Pri 和 Bui）。所有衍生物均以晶体形式获得，其中以合成衍生物(4c)的制备容易性和裂解性能最好。含甲硫氨酸的肽 H-Tyr(PO3H2)-Val-Pro-Met-Leu-OH 的固相合成可以毫无问题地完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1887

文献信息

• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 407, p. 295
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 326, p. 172
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dialkyldiamide-Type Phosphate Protecting Groups for Fmoc Synthesis of Phosphotyrosine-Containing Peptides: Optimization of the Alkyl Group
  作者：Masaaki Ueki、Mitsutaka Goto、Jin Okumura、Yusuke Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.71.1887

  日期：1998.8

  Synthesis and evaluation of three Fmoc–phosphotyrosine derivatives with a phosphate group protected as N,N′-dialkyldiamide (alkyl = Prn, Pri, and Bui) were studied. All the derivatives were obtained as crystals, among which the Buiderivative (4c) was the best in ease of preparation and excellence in cleavage property. Solid phase synthesis of a methionine-containing peptide, H–Tyr(PO3H2)–Val–Pro–Met–Leu–OH

  研究了三种 Fmoc-磷酸酪氨酸衍生物的合成和评估，其中磷酸基团被保护为 N,N'-二烷基二酰胺（烷基 = Prn、Pri 和 Bui）。所有衍生物均以晶体形式获得，其中以合成衍生物(4c)的制备容易性和裂解性能最好。含甲硫氨酸的肽 H-Tyr(PO3H2)-Val-Pro-Met-Leu-OH 的固相合成可以毫无问题地完成。