O-(trimethylsilyl) thioacetate | 13247-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-(trimethylsilyl) thioacetate
• 英文别名: O-trimethylsilyl thioacetate；(tioacetoxy)trimethylsilane；trimethylsilyl thioacetate；Trimethyl-<(thioacetyl)-oxy>-silan；Trimethyl-(thioacetoxy)-silan；Thionoacetoxy-trimethylsilan；O-(Trimethylsilyl) ethanethioate；O-trimethylsilyl ethanethioate
• CAS: 13247-83-1
• 化学式: C₅H₁₂OSSi
• 分子量: 148.301
• InChiKey: GOXUMBWHWIBWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(trimethylsilyl) thioacetate 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORII TOYOKAZU; KAWAMURA SHUNICHI; NAKABAYASHI TAKESHIGE; ABE YASUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 790-792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 硫代乙酸 以 正己烷 为溶剂， 生成 O-(trimethylsilyl) thioacetate
  参考文献：
  名称：

  Thionoacyloxysilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01348a528

文献信息

• Organosulphur compounds. Part VIII. Reaction of monothiocarboxylic acids with dicyclohexylcarbodi-imide and other reactions leading to monothio-anhydrides
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Kiełbasiñski、Hans M. Schiebel

  DOI：10.1039/p19760000564

  日期：——

  The reaction of monothiocarboxylic acids with dicyclohexylcarbodi-imide affords diacyl sulphides and dicyclohexylthiourea. In some cases the formation of N-acyl-NN′-dicyclohexylthioureas was observed. Diacyl sulphides were also obtained by treatment of O-trimethylsilyl thiocarboxylates with acyl chlorides. The mechanism of diacyl sulphide formation in both reactions is discussed. The reaction of thioacyl

  一硫代羧酸与二环己基碳二亚胺的反应得到二酰基硫化物和二环己基硫脲。在一些情况下形成Ñ -acyl- NN观察'-dicyclohexylthioureas。还通过用酰氯处理O-三甲基甲硅烷基硫代羧酸酯获得二酰基硫化物。讨论了两个反应中二酰基硫化物形成的机理。硫酰氯与羧酸的盐和甲硅烷基酯的反应产生不稳定的不对称单硫代酸酐，其不成比例地产生羧酸酐和不确定的含硫产物。报道了二酰基硫化物和O-三甲基甲硅烷基硫代羧酸盐的质谱特征。
• The Addition of (Thioacyloxy)silanes to Carbonyl Compounds
  作者：Toyokazu Horii、Shunichi Kawamura、Takeshige Nakabayashi、Yasuo Abe

  DOI：10.1246/bcsj.54.790

  日期：1981.3

  The reactions of (thioacyloxy)silane (O-trimethylsilyl thioacetate and thiobenzoate) with some aldehydes (propionaldehyde, butylaldehyde, and benzaldehyde) gave S-(1-substituted alkyl) thioacetates (S-[1-(trimethylsilyl-oxy)propyl, and -butyl] thioacetates, and S-[α-(trimethylsilyloxy)benzyl] thioacetate), and the three corresponding thiobenzoates respectively. The reactions were catalyzed by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene(DBU), and also by its salt with thiobenzoic acid.

  (硫代酰氧基)硅烷(O-三甲基甲硅烷基硫代乙酸酯和硫代苯甲酸酯)与一些醛(丙醛、丁醛和苯甲醛)反应得到S-(1-取代的烷基)硫代乙酸酯(S-[1-(三甲基甲硅烷氧基)丙基，和-丁基]硫代乙酸酯和S-[α-(三甲基硅氧基)苄基]硫代乙酸酯)，以及分别对应的三种硫代苯甲酸酯。该反应由1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)及其与硫代苯甲酸的盐催化。
• Levedev,E.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, # 5, p. 940 - 943
  作者：Levedev,E.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schwan, Adrian L.; Brillon, Denis; Dufault, Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 2, p. 325 - 333
  作者：Schwan, Adrian L.、Brillon, Denis、Dufault, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Tanabe, Yoo; Mori, Kei; Yoshida, Yoshihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 671 - 675
  作者：Tanabe, Yoo、Mori, Kei、Yoshida, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——