(1SR,4SR,5SR)-7,7-dichloro-2-thiabicyclo[3.2.0]heptan-6-one-4-carboxylic acid ethyl ester | 98508-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: (1SR,4SR,5SR)-7,7-dichloro-2-thiabicyclo[3.2.0]heptan-6-one-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7,7-dichloro-2-thiabicyclo[3.2.0]heptan-6-one-4-carboxylate；ethyl (1S,4S,5S)-7,7-dichloro-6-oxo-2-thiabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
• CAS: 98508-64-6
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O₃S
• 分子量: 269.149
• InChiKey: YDXALPZHDZARRZ-VPLCAKHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,4SR,5SR)-7,7-dichloro-2-thiabicyclo[3.2.0]heptan-6-one-4-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1RS,4SR,5SR,6SR)-4-ethoxycarbonyl-2-thiabicyclo[3.2.0]heptane-6-chloroformate
  参考文献：
  名称：

  新型噻二环[3.2.0]庚烷-6-青霉素类似物的合成

  摘要：

  （1 SR，4 SR，5 SR，7 RS）-7-（叔丁氧羰基氨基）-2-噻双环[3.2.0]庚-6-6--4-羧酸乙酯的合成，一种新型的环丁酮类似物描述了一种β-内酰胺抗生素。这是通过2，3-二氢噻吩与二氯乙烯的[2 + 2]环加成反应，然后转化为环丁醇，并使用分子内的氮烯插入策略通过内部立体化学在C-7处安装氮官能团而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00430-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydrothiophene-1-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1SR,4SR,5SR)-7,7-dichloro-2-thiabicyclo[3.2.0]heptan-6-one-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-carboxy-2-thiabicyclo [3.2.0] Heptan-6-ones via 3-carboxy-2,3-dihydrothiophenes: potential β-lactamase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94739-7

文献信息

• Cyclobutanone Mimics of Penicillins: Effects of Substitution on Conformation and Hemiketal Stability
  作者：Jarrod W. Johnson、Darryl P. Evanoff、Marc E. Savard、Gerald Lange、Timothy R. Ramadhar、Abdeljalil Assoud、Nicholas J. Taylor、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1021/jo801274m

  日期：2008.9.19

  carbocyclic analogues of penicillins to undergo hydrate and hemiketal formation is central to their ability to function as beta-lactamase inhibitors. 2-Thiabicyclo[3.2.0]heptan-6-one-4-carboxylates with alkoxy functionality at C3 have been prepared through two complementary diastereoselective substitution reactions following a highly stereoselective chlorination with sulfuryl chloride. We have found that carbocyclic

  青霉素的碳环类似物趋于发生水合物和半iketal形成的趋势是其充当β-内酰胺酶抑制剂的能力的关键。在用硫酰氯进行高度立体选择性氯化之后，通过两个互补的非对映选择性取代反应，制备了在C3处具有烷氧基官能团的2-Thiabicyclo [3.2.0]庚-6-6--4-羧酸酯。我们发现具有3β取代基的碳环类似物在溶液，固态和气相中均具有内包膜构象，而具有3α取代基的碳环类似物则具有exo包膜。X射线晶体结构和从头算的证据表明，端基异构化作用有助于四氢噻吩环的较大构象偏爱，在轴向上有利于C3取代基。